(S)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 137625-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone；(5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 137625-45-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: WKCBOODKPXKQAC-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 6-O-acetyl-5-oxo-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Oxa-Michael 加成聚合合成 Gonytolide C

  摘要：

  报告了对 gonytolide C 收敛全合成的演变的完整说明。天然产物核心的组装依赖于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，然后是分子内 oxa-Michael 加成。建立了两个 HWE 耦合伙伴的稳健而有效的准备。该合成能够进一步研究不对称氧杂-迈克尔环化以制备 gonytolide C，证明该策略在合成 2,2-二取代的色满酮中的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501402
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 高铼酸钾 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(S)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢气介导的糖酸脱氧脱水/氢化：葡萄糖酸催化转化为己二酸

  摘要：

  描述了用于将多羟基化生物质转化为工业相关原料化学品的操作简单、可扩展的系统的开发。该系统包括双金属 Pd/Re 催化剂和作为末端还原剂的氢气，能够实现糖酸的高产还原。该程序已应用于合成己二酸酯，即生产尼龙 6,6 的前体，从生物质来源中以优异的产量合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07801

文献信息

• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol
  申请人：Zambon Group S.p.A

  公开号：US05142066A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A stereoselective process for the preparation of the compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, a and b have the meanings reported in the specification, is described. The compounds of formula I have a remarkable central analgesic activity and they are useful in the pharmaceutical field.

  本发明提供了一种立体选择性的方法，用于制备公式##STR1##中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的化合物。其中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的含义在说明书中有所描述。公式I的化合物具有显著的中枢镇痛活性，并且在制药领域中有用。
• [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES<br/>[FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017147098A8

  公开（公告）日：2017-11-16
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0449011B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5142066A
  申请人：——

  公开号：US5142066A

  公开（公告）日：1992-08-25
• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2008135488A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] The invention provides compounds of the formula (I) N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes, stereochemically isomeric forms and metabolites thereof, wherein G is-O-, -S(=O)_r-, -CRdRd or -NRa-; W is H, C₁-C₆alkyl, C₃-C₆cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; L¹ is a bond, methyleneor ethylene; L² is CHR¹;or L¹ and L² together form CH=CH; L³ is a bond, C(=O) or CH₂; V¹ and V² are independently a bond, NRa, CRdRd or O; R¹ is H, C₁-C ₆alkyl, C₁-C₆alkoxy, C₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkyl, C₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkyl, C₀-C₃alkandiylcarbocyclyl or C₀-C₃alkandiylheterocyclyl; R^2b are both H, or the two R^2b together form=O; ring A is a five or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring; and the other variables are as defined in the specification. The compounds of the invention are inhibitors of BACE and are among other things useful for the treatment and/or prevention of conditions associated with BACE activity such as Alzheimer´s disease.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), N-oxydes, des sels d'addition, des amines quaternaires, des complexes métalliques, des formes stéréochimiquement isomères et leurs métabolites : où G représente -O-, -S(=O)_r-, -CRdRd ou -NRa-; W représente H, C₁-C₆alkyle, C₃-C₆cycloalkyle, aryle ou hétérocyclyle; L¹ est une liaison, méthylène ou éthylène; L² correspond à CHR¹ ; ou L¹ et L² forment ensemble CH=CH; L³ est une liaison, C(=O) ou CH₂ ; V¹ et V² sont indépendamment une liaison, NRa, CRdRd ou O; R¹ est H, C₁-C ₆alkyle, C₁-C₆alkoxye, C₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkyle, C₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkoxyC₁-C₄alkyle, C₀-C₃alkandiylcarbocyclyle ou C₀-C₃alkandiylhétérocyclyle; R^2b sont tous deux H, ou les deux R^2b forment ensemble =O; l'anneau A est un noyau à cinq ou six éléments saturés, partiellement insaturés ou un noyau aromatique; et les autres variables sont telles que définies dans l'invention. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs du BACE et sont utiles, entre autres, pour le traitement et/ou la prévention d'affections associées à l'activité BACE, telle la maladie d'Alzheimer.