5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone | 100227-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 100227-29-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: JNTPPVKRHGNFKM-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 L-木糖
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖酸衍生物的化学性质。第II部分1：由D-葡萄糖基1,5-内酯形成（R）-O-异亚丙基甘油醛

  摘要：

  通过改进的方法从1，5-内酯得到的D-葡萄糖基1，4-内酯与2，2-二甲氧基丙烷-锡（II）氯化物反应，得到相应的5，6- O-异亚丙基衍生物。描述了通过高碘酸盐氧化由该缩醛制备标题化合物以及产物和中间体的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070611

文献信息

• Photoinduced electron-transfer α-deoxygenation of aldonolactones. Efficient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexono-1,4-lactone
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.012

  日期：2006.8

  A photoinduced electron-transfer (PET) reaction was used for the deoxygenation at C-2 of aldonolactones derivatized as 2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl] or benzoyl esters. By irradiation of different D-galactono- and D-glucono-1,4-derivatives, with a 450W lamp, using 9-methylcarbazole as photosensitizer, the corresponding 2-deoxy-D-lyxo- and 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactones were efficiently obtained

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。
• The expeditious preparation and reactivity of some protected forms of gluconolactones
  作者：Wen-Bin Yang、Cheng-Hsin Tsai、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00207-0

  日期：2000.4

  2,3-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-d-glucono-1,4-lactone has been easily prepared from commercially available starting material and its activity investigated. Based on the lactone functionality, this compound can proceed via nucleophilic addition, reduction, and hydrolysis to generate various highly functionalized molecules.

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。
• A new and direct access to glycono-1,4-lactones from glycopyranoses by regioselective oxidation and subsequent ring restriction
  作者：Isabelle Isaac、Imane Staslk、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02262-a

  日期：1995.1

  Treatment of partially protected or unprotected carbohydrates with the RhH(PPh(3))(4)-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones by regioselective oxidation and subsequent ring restriction.
• Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Tzung-Sheng Lin、Ya-Wen Liw、Jen-Shin Song、Tsung-Chih Hsieh、Hsien-Wei Yeh、Lih-Ching Hsu、Chun-Jung Lin、Szu-Huei Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.067

  日期：2013.11

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose
  作者：Richard E Lee、Martin D. Smith、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、Michael McNeil、Ravinder K. Grewal、Wenxin Yan、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01539-6

  日期：1997.9

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.