2,3,4,6-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone | 105539-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 105539-33-1
• 化学式: C₃₀H₆₆O₆Si₄
• 分子量: 635.192
• InChiKey: DFWVIFANXWWLOK-OVHUPFAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone 在 二氯二茂钛 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-
  参考文献：
  名称：

  外聚糖与芳基碘的立体选择性钯催化芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02533
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 葡萄糖酸内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  外聚糖与芳基碘的立体选择性钯催化芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02533

文献信息

• Synthesis of Methylene Exoglycals Using a Modified Julia Olefination
  作者：David Gueyrard、Rose Haddoub、Amine Salem、Nassib Said Bacar、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1055/s-2005-862364

  日期：——

  A new route to exomethylene sugars is reported. The use of a two-step coupling-elimination procedure allows successful Julia olefination of sugar-derived lactones.

  报道了外亚甲基糖的新途径。使用两步耦合消除程序可以成功实现糖衍生内酯的 Julia 烯化。
• Synthesis of substituted exo-glucals via a modified Julia olefination and identification as selective β-glucosidase inhibitors
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Teresa Mena Barragán、Thierry Lequeux、Carmen Ortiz Mellet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1039/c3ob41926f

  日期：——

  A series of fluorine and non-fluorine-substituted C-glucosylidenes (exo-glucals) has been synthesized via a modified Julia olefination. The deprotected exo-glucals were prepared in five steps from commercially available D-gluconolactone. The evaluation of this original family of compounds against a panel of glycosidases showed a highly specific in vitro activity towards mammalian β-glucosidase depending

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。
• Carbohydrate-based spiro bis(isoxazolines): synthesis and evaluation in asymmetric catalysis
  作者：David Goyard、Susanne M. Telligmann、Catherine Goux-Henry、Mike M.K. Boysen、Eric Framery、David Gueyrard、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.028

  日期：2010.1

  Two carbohydrate-based spiro bis(isoxazolines) were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition from peracetylated methylene exo-glucal and the corresponding bis(arylnitrile oxide). The bis(cycloadducts) were then evaluated as ligands for enantioselective catalytic reactions. The Pd-catalyzed Tsuji-Trost reaction between a malonate and an allylic acetate did not provide good results. The poor conversion observed can be attributed to the rearrangement of the ligand in the reaction mixture to afford the corresponding ring-opened isoxazole which has been characterized. Both ligands were also evaluated in Cu(I)-catalyzed asymmetric imine alkynylation and afforded the product in good yield and modest enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-Methylene sugars as C-glycoside precursors
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy

  DOI：10.1021/jo00376a088

  日期：1986.12
• Bessieres; Morin, Synlett, 2000, # 11, p. 1691 - 1693
  作者：Bessieres、Morin

  DOI：——

  日期：——