[R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 | 24190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (R)-α-ionone
• 英文别名: α-ionone；(E)-α-ionone；[R-(E)]-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；(E)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 24190-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UZFLPKAIBPNNCA-GUOLPTJISA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-(2',3'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and effect on human granulocyte intracellular cAMP levels of abscisic acid analogs

  摘要：

  The phytohormone abscisic acid (ABA), in addition to regulating physiological functions in plants, is also produced and released by several mammalian cell types, including human granulocytes, where it stimulates innate immune functions via an increase of the intracellular cAMP concentration ([cAMP]i).We synthesized several ABA analogs and evaluated the structure-activity relationship, by the systematical modification of selected regions of these analogs. The resulting molecules were tested for their ability to inhibit the ABA-induced increase of [cAMP]i in human granulocytes. The analogs with modified configurations at C-2' and C-3' abrogated the ABA-induced increase of the [cAMP]i and also inhibited several pro-inflammatory effects induced by exogenous ABA on granulocytes and monocytes. Accordingly, these analogs could be suitable as novel putative anti-inflammatory compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-甲基咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 (R)-diphenylprolinol 、 硼酸三甲酯 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 177.75h， 生成 [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q

文献信息

• Discovery of Antimetastatic Chiral Ionone Alkaloid Derivatives Targeting HIF‐1α/VEGF/VEGFR2 Pathway
  作者：Jing‐Jing Liu、Xin‐Yao Liu、Jiang‐Ping Nie、Mei‐Qi Jia、Yang Yu、Nan Qin、Hong‐Quan Duan

  DOI：10.1002/cmdc.202100072

  日期：——

  Novel chiral ionone alkaloid derivatives were synthesized and their antimetastatic effects were evaluated in human breast cancer cells using chemotaxis assay. Compared with positive control LY294002, a PI3 K inhibitor, derivatives 10 a, 11 a, 11 c, 11 g, 11 j, 11 k and 11 w exhibited significant inhibitory effects against cancer cell migration. Especially, the IC50 for compound 11 g was as low as 0

  合成了新型手性紫罗兰酮生物碱衍生物，并使用趋化性测定在人乳腺癌细胞中评估了它们的抗转移作用。与阳性对照 LY294002 相比，PI3 K 抑制剂衍生物 10a 、11a、11c、11g、11j、11k和11w对癌细胞迁移具有显着的抑制作用。特别是化合物11 g的IC 50低至0.035±0.004 μM。对化合物11 g的进一步研究表明，它对 MDA-MB-231 细胞的粘附、迁移和侵袭具有抑制作用。11g抗肿瘤转移作用的机制可能是通过抑制 HIF-1α/VEGF/VEGFR2/Akt 通路，从而抑制下游信号分子，包括 Akt1/mTOR/p70S6K 和 Akt2/PKCζ/整合素 β1 通路。综上所述，手性紫罗兰酮生物碱衍生物11 g具有开发成为乳腺癌抗肿瘤转移剂的潜力。
• Synthese und Circulardichroismus optisch aktiver Carotinoidmodelle
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650323

  日期：1982.5.5

  Synthesis and Circular Dichroism of Optically Active Carotenoid Models

  光学活性类胡萝卜素模型的合成和圆二色性
• Asymmetric Cation‐Olefin Monocyclization by Engineered Squalene–Hopene Cyclases
  作者：Michael Eichenberger、Sean Hüppi、David Patsch、Natalie Aeberli、Raphael Berweger、Sandro Dossenbach、Eric Eichhorn、Felix Flachsmann、Lucas Hortencio、Francis Voirol、Sabine Vollenweider、Uwe T. Bornscheuer、Rebecca Buller

  DOI：10.1002/anie.202108037

  日期：2021.12.6

  The intrinsic capability of squalene–hopene cyclases to convert (E)- or (Z)-substrates enantiospecifically to (S)- or (R)-configurated monocyclic terpenoids was put into action by a combination of enzyme evolution and substrate engineering for the synthesis of (S)- and (R)-γ-dihydroionone with >99 % ee.

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。
• Microwave-assisted synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some odorant Schiff bases derived from naturally occurring carbonyl compounds and anthranilic acid
  作者：Prasoon Kumar Kaushik、V. K. Varshney、Pawan Kumar、Pallavi Bhatia、S. V. Shukla

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245749

  日期：2016.12.16

  nzoic acid, were prepared by condensation of anthranilic acid with corresponding naturally occurring carbonyl compounds (anisaldehyde, benzaldehyde, cinnamaldehyde, citral, citronellal, cuminaldehyde, veratraldehyde, acetophenone, and α-ionone) employing conventional and microwave irradiation methods. These compounds were characterized with the aid of elemental and spectral (FT-IR, 1H NMR, and 13C

  摘要 九种有气味的席夫碱，即2-(4-甲氧基苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(3-苯亚丙基氨基)苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛基-2,6-烯基氨基) ) 苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛-6-亚亚苯基氨基)苯甲酸、2-(4-异丙基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(3,4-二甲氧基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(1-苯基亚乙基氨基)苯甲酸通过邻氨基苯甲酸与相应的天然存在的羰基化合物（茴香醛、苯甲醛、肉桂醛、柠檬醛、香茅醛、孜然醛、藜芦醛、苯乙酮和α-紫罗兰酮）采用常规和微波辐射方法。借助元素和光谱 (FT-IR, 1H NMR 和 13C NMR) 分析。微波辐射方法在减少反应时间、溶剂使用和增加这些化合物的产率方面是有效的，而不影响它们的嗅觉特性。这些席夫碱还表现出对各种香味组合物的嗅觉特征和对黑曲霉、产黄青霉、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的不同抗菌活性。图形概要 金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。图形概要