(2E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]acrylaldehyde | 83059-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]acrylaldehyde
• 英文别名: (+)-(R)-3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-(E)-propenal；(E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 83059-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UJVSEMXLKPHRHD-ZRQQLDRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]acrylaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-甲基咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 (R)-diphenylprolinol 、 硼酸三甲酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.5h， 生成 (2E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q

文献信息

• Synthese und Circulardichroismus optisch aktiver Carotinoidmodelle
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650323

  日期：1982.5.5

  Synthesis and Circular Dichroism of Optically Active Carotenoid Models

  光学活性类胡萝卜素模型的合成和圆二色性