1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 | 12150-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
• 中文别名: 1,1'-二茂铁双(二苯基膦)；双(二苯基膦)二茂铁；1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁；1,1-双二苯基磷二茂铁；1,1’-双(二苯基膦)二茂铁；1,1'-双二苯基膦二茂铁；1,1-双(二苯基膦)二茂铁；1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁；DPPF；1,1-双(二苯基磷)二茂铁；1,1-双二苯基膦二茂铁
• 英文名称: 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-ferrocenediylbis(diphenylphosphine)；bis(diphenylphosphino)ferrocene；dppf；bis-1,1'-(diphenylphosphino)ferrocene；1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene；1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene；1,1’-ferrocenediyl -bis(diphenylphosphine)；1,1′ -ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine)；1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene；1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene；1,10-bis(diphenylphosphino)ferrocene；cyclopenta-1,3-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 12150-46-8
• 化学式: C₃₄H₂₈FeP₂
• 分子量: 554.391
• InChiKey: KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S28A,S36,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  328
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P312,P330,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  2-8°C下，请将物品存放在密闭且阴凉干燥的地方。

SDS

1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 12150-46-8
俗名： 1,1'-Ferrocenebis(diphenylphosphine)
分子式： C34H28FeP2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 182°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 氧化铁

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁在常温常压下为橘黄色固体状，是一种常见的有机双膦配体。它广泛应用于钯催化的惰性碳氢键的官能团化反应及碳碳键、碳氮键和碳氧键的偶联反应。

应用

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁用于在钯催化偶联反应中合成oxazepine环体系的配体；通过钯膦化物连续的C-C以及C-O成键反应，制备新颖的功能化呋喃衍生物。此外，作为过渡金属复合物，它能有效催化格立雅试剂(Grignard reagents)与有机卤化物及其相关化合物进行交叉偶联反应。

用途

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁是一种二膦配体，其与过渡金属的络合物可用作C-C/C-N/C-O偶合反应等有机合成催化剂。它还可作为有机金属催化剂（配体），通过钯-膦催化的 C-C 和 C-O 键顺序成键反应制备新型官能化呋喃衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 在 H₂O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted metal carbonylsXVIII. rhenium 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF) complexes derived from [Re2(CO)9]. Crystal structures of two isomorphous pentametallic [M2(CO)9]2(μ-dppf) (M  Mn, Re) and trimetallic Re2(CO)9(dppfO) complexes

  摘要：

  Amine oxide-assisted decarbonylation of Re2(CO)10 in the presence of 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) produces, under different conditions, [Re2(CO)9]2 (mu-dppf) (1), Re2(CO)9(eta-1dppf) (5) and its oxidation product Re2(CO)9(eta-1-dppfO) (7). 1 undergoes an oxidative bridge-scission with Me3NO to give 7. X-ray crystallographic analysis of 1 and [Mn2(CO)9]2(mu-dppf) (2), included for comparison, revealed that the two molecules are isomorphous, each taking the form of an open and ''linear'' tetranuclear complex supported alternately by M-M bonds and a ''half eclipsed'' dppf bridge. Complex 7, which is trimetallic, consists of dppf (mono)oxide coordinated to [Re2(CO)9] through the phosphine site. X-ray Photoelectron Spectra revealed the existence of the chemically inequivalent Re and P sites within the same molecule. The chemically distinct Re centres in 1, 5, 7 and Re2(CO)9(CH3CN) are differentiable by their Re(4f7/2) and Re(4f5/2) binding energies.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)86205-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-双（二苯基膦基）-二茂铁 在 bis(2-chlorophenyl)borinic acid 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸预催化剂与氢化硅烷的无金属还原膦氧化物，亚砜和N-氧化物

  摘要：

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700986
• 作为试剂：
  描述：

  6-(allyloxy)-2,3-dichlorobenzaldehyde 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3,4-dichloro-2-(3-((1-p-tolyl)piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-6-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种芳基杂环类Kv1.3抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了新型Kv1.3通道(或Kv1.3)抑制剂，其可用于预防和/或治疗Kv1.3通道(或Kv1.3)相关的疾病，包括免疫和炎症类疾病，如多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、类风湿性关节炎、I型糖尿病、牛皮癣和哮喘、脊椎炎、牙周炎；以及肥胖症、2型糖尿病、肾纤维化、阿尔茨海默病、缺血性中风等。

  公开号：

  CN117946111A

文献信息

• New cyclometallated platinum(II) compounds with thiosemicarbazones: crystal and molecular structure of [Pt{4-MeC6H3C(Me)NNC(S)NH2}(PPh3)]
  作者：Digna Vázquez-Garcı́a、Alberto Fernández、Jesús J Fernández、Margarita López-Torres、Antonio Suárez、Juan M Ortigueira、José M Vila、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00624-5

  日期：2000.2

  Treatment of the thiosemicarbazones 3-CH3(CH2)5OC6H4C(Me)NN(H)C(S)NH2 (a), 4-MeC6H4C(Me)NN(H)C(S)NH2 (b), C6H5C(Et)NN(H)C(S)NH2 (c), C6H5CCH3(CH2)10}NN(H)C(S)NH2 (d) and 4-MeC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHMe (e) with K2[PtCl4] gives tetranuclear platinum(II) compounds 1a–1e with deprotonation of the NH group and with the ligand acting as a terdentate [C,N,S] moiety. Reaction of 1a–1e with PPh3 and

  硫代半脲酮3-CH 3（CH 2）5 OC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NH 2（a），4-MeC 6 H 4 C（Me）NN（ H）C（S）NH 2（b），C 6 H 5 C（Et）NN（H）C（S）NH 2（c），C 6 H 5 C CH 3（CH 2）10 }NN（H）C（S）NH 2（d）和4-MEC 6 ħ 4 C（Me）的NN（H）C（S）NHMe（Ë）用K 2 [PtCl 4 ]生成四核铂（II）化合物1a - 1e，其中NH 3基团去质子化，并且配体充当[C，N，S]齿状部分。1a – 1e与PPh 3的反应和1a与P（4-MeOC 6 H 4）3的反应分别产生单核物质2a – 2e和3a。的治疗1A与二膦博士2 PCH 2 PPH 2（DPPM）中，Ph 2 P（CH 2）2 PPh 2（dppe），Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2（dppp），Ph
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Mixed Ligand, Palladium(II) and Platinum(II) Complexes of Tertiary DiphosphineswithS-1H Benzo[d] Imidazole-2-yl Benzothioate
  作者：KARWAN OMER ALI、HIKMAT ALI Mohammad、Thomas Gerber、Eric Hosten

  DOI：10.13005/ojc/330205

  日期：2017.4.28

  Palladium(II) and platinum(II) complexes containing the mixed ligands tertiary diphosphinesdppm. dppp and dppf with Thioester ligand S-1H benzo[d] imidazole-2-yl benzothioate (HSBIBT) have been prepared by the reaction of PdCl2 and PtCl2 with one equiv of tertiary diphosphines ligands to form [Pd(k-dppf)Cl2], [Pd(k -dppp)Cl2] and [Pt(k -dppmCl)Cl2] complexes and then add the ligand HSBIBT to these

  含有混合配体叔二膦dppm的钯（II）和铂（II）配合物。dppp和dppf与硫酯配体S-1H苯并[d]咪唑-2-基苯甲硫酸酯（HSBIBT）是通过PdCl2和PtCl2与一当量的叔二膦配体反应形成[Pd（k-dppf）Cl2]制备的，[Pd（k -dpppCl）Cl 2]和[Pt（k -dppmCl）Cl 2]配合物，然后将配体HSBIBT添加到这些配合物中以形成混合的配体配合物。通过单晶X射线衍射，元素分析，磁化率，摩尔电导，红外光谱数据和紫外可见光表征了所制备的配合物。结果表明，配体HSBIBT通过N原子键合到金属上，并且为配合物指定了方形平面几何形状。
• Synthesis and characterisation of organo-platinum(II) complexes of the N,O-donor ligands hippuric acid (N-benzoylglycine) and N-phenylanthranilic acid
  作者：Sophie A. Sim、Graham C. Saunders、Joseph R. Lane、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.053

  日期：2016.8

  selection of phosphine-substituted analogues [PtN(COPh)CH 2 COO}L 2 ] [L = phosphatriazaadamantane (pta), PPh 3 , or L 2 = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 or Fe(η 5 -C 5 H 4 PPh 2 ) 2 ] via displacement of the labile cod ligand. The complexes were characterised using NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and ESI mass spectrometry. The X-ray structure of [PtN(COPh)CH 2 COO}(cod)] is also reported.

  摘要[PtCl 2（cod）]（cod =环辛-1,5-二烯）与马来酸[PhC（O）NHCH 2 COOH]或N-苯基邻氨基苯甲酸（邻-PhNHC 6 H 4 COOH）的反应在氧化银（I）存在下，在二氯甲烷中回流得到新的有机铂衍生物[Pt N（COPh）CH 2 COO}（cod）]和[Pt N（Ph）C 6 H 4 COO}（cod）]分别。[Pt N（COPh）CH 2 COO}（cod）]中的鳕鱼配体的配体取代反应为选择膦取代的类似物[Pt N（COPh）CH 2 COO} L 2]提供了简便的途径[ L =通过不稳定的鳕鱼配体的置换，使磷杂氮杂十二烷基金刚烷（pta），PPh 3或L 2 = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2或Fe（η5 -C 5 H 4 PPh 2）2]。使用NMR光谱，IR光谱和ESI质谱对复合物进行表征。还报道了[Pt N（COPh）CH
• Synthesis and characterisation of triselenocarbonate [CSe3]2? complexes
  作者：Colin J. Burchell、Stephen M. Aucott、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b416356g

  日期：——

  [Pt(Cl)2(PEt3)2]. Further reaction of [Pt(CSe3)(PMe2Ph)2] with [M(CO)6] (M = Cr, W, Mo) yielded bimetallic species of the type [Pt(PMe2Ph)2(CSe3)M(CO)5] (M = Cr, W, Mo). The dimeric triselenocarbonate complexes [M(CSe3)(η5-C5Me5)}2] (M = Rh, Ir) and [M(CSe3)(η6-p-MeC6H4iPr)}2] (M = Ru, Os) have been synthesised from the appropriate transition metal dimer starting material. The triselenocarbonate ligand is

  [Pt（CSe 3）（PR 3）2 ]（PR 3 ＝ PMe 3，PMe 2 Ph，PPh 3，P（p- tol）3，1 / 2dppp ，1 / 2dppf）全部通过适当的金属反应而获得。卤化物 在液体中含有二硒化碳的配合物 氨。与[Pt（Cl）2（dppe）]的相似反应得到三硒代碳酸盐和过硒代碳酸盐复合物的混合物。[铂（μ-CSE 3）（PET 3）} 4 ]当类似方法，用[PT（CL）进行形成2（PET 3）2 ]。[Pt（CSe 3）（PMe 2 Ph）2 ]与[M（CO）6 ]（M = Cr，W，Mo）的进一步反应产生了类型为[Pt（PMe 2 Ph）2（CSe 3）的双金属物质。）M（CO）5 ]（M ＝ Cr，W，Mo）。二聚三硒碳酸盐复合物[M （CSe 3）（η5 -C 5我5）} 2 ]（M =铑，铱）和[M（CSE 3）（η 6 - p -MeC 6 ħ 4我PR）}

表征谱图