丁香酸 | 530-57-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁香酸
• 中文别名: 梧酸-3,5-二甲醚；3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸；4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸；4-羟基-3,5-二甲氧基甲酸；4-羥-3,5-二甲氧苯甲酸；3,5-二甲氧-4-羟基苯甲酸
• 英文名称: Syringic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid；3,5-O-dimethyl gallic acid
• CAS: 530-57-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD00002552
• 分子量: 198.175
• InChiKey: JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-209 °C (lit.)
• 沸点：
  192-193°C 14mm
• 密度：
  1.2539 (rough estimate)
• 闪点：
  192-193°C/14mm
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.040
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1823
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。 2. 它存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• RTECS号：
  DH2090000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混存。储区应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Syringic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid
4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid
别名
4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid
: C9H10O5
分子式
: 198.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 530-57-4
No.) 208-486-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 205 - 209 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH2090000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

丁香酸属于丁香酸衍生物，例如丁香酸甲酯、丁香酸乙酯等，它们是应用非常广泛的医药中间体，在国际市场上需求量较大。

应用

丁香酸即4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸，是一种重要的医药中间体，广泛应用于医药、香料、农药化学和有机合成工业。

生物活性

Syringic acid（NSC 2129, SYRA）是一种有效的抗氧化中草药，也是一种新兴的营养食品。它具有潜在的抗血管生成、抗糖基化、抗高血糖、神经保护和增强记忆的活性。

化学性质

• 结晶

用途

丁香酸不仅有抗菌作用，能有效对抗细菌和真菌；还具备镇静和局部麻醉的效果。此外，它用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 盐酸益母草碱
  参考文献：
  名称：

  益母草碱的六步合成及对斑马鱼的毒性研究

  摘要：

  摘要益母草（Leonurus sibiricus L.）的重要成分益母草碱（Leonurine）（1）可用于某些妇科疾病。我们已经开发出一种简明而高效的Leonurine合成路线，可以针对批量生产进行优化。使用可商购的化合物6和2，3-二氢呋喃（7）作为起始原料。并且对斑马鱼的毒性研究表明，低浓度的鸟嘌呤会促进斑马鱼胚胎的孵化，并在高浓度时导致急性死亡或慢性致死性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲酸 在 sodium methylate 、 sodium 、 碘化亚铜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 丁香酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrogallol

  摘要：

  白脲酚是通过以下步骤制备的：(A)将化学式为##STR1##的卤代化合物与化学式为ROM的碱金属烷氧化物反应，其中X代表Br或I，R.sup.1代表氢、长达10个碳原子的二级或三级烷基、2-5个碳原子的羧基或烷氧羰基，R.sup.2代表氢或1-4个碳原子的烷基，以替换每个X为OR；然后(B)脱烷基化每个OR和每个OR.sup.2，其中R.sup.2代表1-4个碳原子的烷基，并去除R.sup.1基团，如果R.sup.1不是氢的话。

  公开号：

  US04172960A1
• 作为试剂：
  描述：

  双氧水 在 丁香酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 水 、 氧气
  参考文献：
  名称：

  Kislenko; Berlin, Soviet progress in chemistry, 1988, vol. 54, # 9, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING<br/>[FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019219820A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A compound of formula (I), wherein: R1 is selected from (i) H, (ii) C3-6cycloalkyl, (iii) C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from: methyl and ester, and (iv) linear or branched C1-4alkyl optionally substituted with a group selected from: alkoxy, amino, amido, acylamido, acyloxy, alkyl carboxyl ester, alkyl carbamoyl, alkyl carbamoyl ester, phenyl, phosphonate ester, C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from methyl and oxo, and a naturally occurring amino acid, optionally N-substituted with a group selected from methyl, acetyl and boc; A1 is CRA or N; A2 is CRB or N; A3 is CRC or N; A4 is CRD or N; where no more than two of A1, A2, A3, and A4 may be N; one or two of RA, RB, RC, and RD, (if present) are selected from H, F, Cl, Br, Me, CF3, cyclopropyl, cyano, OMe, OEt, CH2OH, CH2OMe and CH2NMe2; the remainder of RA, RB, RC, and RD, (if present) are H; Y is O, NH or CH2; RY is selected from: (RYA) and (RYB).

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Design and synthesis of novel SCM-198 analogs as cardioprotective agents: Structure-activity relationship studies and biological evaluations
  作者：Shanshan Luo、Shengtao Xu、Junkai Liu、Fenfen Ma、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112469

  日期：2020.8

  (Leonurine) has attracted great attention due to its cardioprotective effects in myocardial infarction (MI). However, no systematic modifications and structure-activity relationship (SAR) studies could be traced so far. In this study, 35 analogs of SCM-198 were designed, synthesized and their cardioprotective effects were evaluated. The cell viability assay on cardiomyocyte cell line H9c2 challenged with H2O2

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。
• Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes
  作者：Hak Hee Kang、Ho Sik Rho、Jae Sung Hwang、Seong-Geon Oh

  DOI：10.1248/cpb.51.1085

  日期：——

  To obtain effective and safe topical depigmenting agents, we synthesized hydroxybenzoates, alkoxybenzoates, and 3,4,5-trimethoxycinnamate containing a thymol moiety and screened then for high-level inhibitory activity against melanin synthesis in cultured melanocytes. Eight compounds were tested for their depigmenting effect and cytotoxicity using a murine melanocyte cell line. We found that 3,4,5-trialkoxybenzoates and 3,4,5-trimethoxycinnamate, synthesized by conjugating 3,4,5-trialkoxybenzoic acids and 3,4,5-trimethoxycinnmic acid with thymol, showed a potent depigmenting effect and low cytotoxicity. Compound 4h, 5-methyl-2-(methylethyl)phenyl (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate, showed the most potent depigmenting effect (IC50=10 μM) with low cytotoxicity (IC50=200 μM).

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。
• HERBICIDALLY ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES OF TETRAHYDRO- AND DIHYDROFURANCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200216403A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The invention relates to 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides of general formula (I) and to their agrochemically compatible salts (I) as well as to the use thereof in the field of plant protection.

  这项发明涉及一般式(I)的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺以及其农药兼容盐(I)，以及它们在植物保护领域中的应用。

表征谱图