丁香酚葡糖苷 | 18604-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁香酚葡糖苷
• 英文名称: citrusin C
• 英文别名: 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β-D-glucopyranoside；eugenyl β-D-glucopyranoside；eugenyl O-β-D-glucopyranoside；eugenol β-D-glucopyranoside；eugenol glucoside；1-O-β-D-glucopyranosyl-2-methoxy-4-allylbenzene；2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β-D-glucoside；eugenyl glucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18604-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: VADSVXSGIFBZLI-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.026 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁香酚葡糖苷 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到dihydroconiferin
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生糖苷的合成及其抑制血管紧张素转化酶能力的评价

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1827399
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 丁香酚葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• Isolation and Characterization of a β-Primeverosidase-Like Enzyme from<i>Penicillium multicolor</i>
  作者：Kazutaka TSURUHAMI、Shigeharu MORI、Satoshi AMARUME、Shigetaka SARUWATARI、Takeomi MURATA、Jun HIRAKAKE、Kanzo SAKATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.70.691

  日期：2006.1

  p-Nitrophenyl and eugenyl β-primeveroside (6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside) hydrolytic activity was found in culture filtrate from Penicillium multicolor IAM7153, and the enzyme was isolated. The enzyme was purified as a β-primeverosidase-like enzyme by precipitation with ammonium sulfate followed by successive chromatographies on Phenyl Sepharose, Mono Q, and β-galactosylamidine affinity columns. The molecular mass was estimated to be 50 kDa by SDS–PAGE and gel filtration. The purified enzyme was highly specific toward the substrate p-nitrophenyl β-primeveroside, which was cleaved in an endo-manner into primeverose and p-nitrophenol, but a series of β-primeveroside as aroma precursors were hydrolyzed only slightly as substrates for the enzyme. In analyses of its hydrolytic action and kinetics, the enzyme showed narrow substrate specificity with respect to the aglycon and glycon moieties of the diglycoside. We conclude that the present enzyme is a kind of β-diglycosidase rather than β-primeverosidase.

  从多彩青霉IAM7153的培养滤液中发现了对p-硝基苯基和丁香酚β-樱草糖苷（6-O-β-D-木糖吡喃糖基-β-D-葡萄吡喃糖苷）的水解活性，并分离出了该酶。该酶通过硫酸铵沉淀，然后依次通过苯基琼脂糖、Mono Q和β-半乳糖苷酰胺亲和柱层析纯化，类似于一种β-樱草糖苷酶。通过SDS-PAGE和凝胶过滤法估算其分子质量为50 kDa。纯化的酶对底物p-硝基苯基β-樱草糖苷具有高度特异性，以内切方式裂解为樱草糖和p-硝基苯酚，但对一系列作为香气前体的β-樱草糖苷底物的水解作用轻微。在其水解作用和动力学分析中，该酶对二糖苷的糖苷配基和糖基部分表现出较窄的底物特异性。我们得出结论，目前的酶是一种β-二糖苷酶，而不是β-樱草糖苷酶。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• 一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN109796293B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• Biotransformation of isoeugenol and eugenol by cultured cells of Eucalyptus perriniana
  作者：Yutaka Orihara、Tsutomu Furuya、Naomi Hashimoto、Yuichi Deguchi、Kazuhiko Tokoro、Tsuneyoshi Kanisawa

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80022-7

  日期：1992.3

  Three new biotransformation products, eugenyl beta-rutinoside, and isoeugenyl beta-gentiobioside and beta-rutinoside, together with eugenyl beta-glucoside and beta-gentiobioside, and isoeugenyl beta-glucoside, were isolated from jar fermentor culture of Eucalyptus perriniana following administration of eugenol and isoeugenol, respectively. This is the first report of rhamnosylation in a biotransformation

  在施用丁香酚后，从 Eucalyptus perriniana 的发酵罐培养物中分离出三种新的生物转化产物，丁香酚β-芸香苷和异丁香基β-龙胆二糖苷和β-芸香苷，连同丁香基β-葡萄糖苷和β-龙胆二糖苷，以及异丁香基β-葡萄糖苷和异丁香酚，分别。这是 E. perriniana 培养细胞催化的生物转化中鼠李糖基化的第一份报告。