4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯 | 39657-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: O-acetylsyringic acid chloride
• 英文别名: (4-acetyloxy-3,5-dimethoxy)benzoyl chloride；4-acetyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride；3,5-dimethoxy-4-acetoxybenzoyl chloride；4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride；O-acetylsyringoyl chloride；4-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride；(4-carbonochloridoyl-2,6-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 39657-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₅
• 分子量: 258.658
• InChiKey: GUYBWIMXUDUWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 丁香酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jogia, Madhu K.; Vakamoce, Veikila; Weavers, Rex T., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 7, p. 1009 - 1016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  基于4-羟基-2-喹啉酮特殊结构的新型多靶点药物

  摘要：

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为

  DOI：

  10.3390/molecules29010190

文献信息

• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Synthesis, Gastrointestinal Prokinetic Activity and Structure-Activity Relationships of Novel N-((2-(Dialkylamino)ethoxy)benzyl)benzamide Derivatives.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Hiroyuki NISHINO、Nobuo OGAWA、Yuji IWANAGA、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.40.202

  日期：——

  yl]benzamide derivatives (II-1-51), derived from the structural modification of metoclopramide (I), were synthesized and examined for their pharmacological activities. Among them, N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzyl]-3,4-dimethoxybenzamide (II-34) which exhibited well balanced gastrointestinal prokinetic and antiemetic activities was selected as a new type of gastrointestinal prokinetic agent.

  合成了新的N-[[[二烷基氨基）乙氧基]苄基]苯甲酰胺衍生物（II-1-51），该衍生物衍生自甲氧氯普胺（I）的结构修饰，并研究了其药理活性。其中，选择表现出均衡的胃肠道运动和止吐活性的N- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苄基] -3，4-二甲氧基苯甲酰胺（II-34）作为新型胃肠道运动剂。
• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(PHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , PHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的
• A New Synthesis for Acacetin, Chrysoeriol, Diosmetin, Tricin and Other Hydroxylated Flavones by Modified Baker-Venkataraman Transformation
  作者：N. Pandurangan

  DOI：10.2174/1570178611999140206115633

  日期：2014.2

  Baker-Venkataraman (BV) rearrangement is the method of choice for the synthesis of flavones. The major limitation of BV is that it requires extensive protections and deprotections of hydroxyl groups which make the process lengthy and cumbersome. In the present study, a three step efficient method has been developed using simple protecting groups and easily available starting materials. New syntheses

  Baker-Venkataraman（BV）重排是合成黄酮的选择方法。BV的主要局限性在于它需要对羟基进行广泛的保护和脱保护，这会使该过程冗长且麻烦。在本研究中，使用简单的保护基团和容易获得的原料开发了一种三步有效的方法。描述了新的合成醋氨蝶呤，瓜油酚，薯met皂素，甘油三酸酯和其他羟基黄酮。
• Synthesis of Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Coupled between α-Lipoic Acid and Polyphenols by Using 2-(Piperazin-1-yl)ethanol Linker
  作者：Go Heum Yeun、Seung Hwan Lee、Yong Bae Lim、Hye Sook Lee、Moo-Ho Won、Bong Ho Lee、Jeong Ho Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1025

  日期：2013.4.20

  In the previous paper (Bull. Korean Chem. Soc., 2011, 32, 2997), the hybrid molecules between $\alpha}$-lipoic acid (ALA) and polyphenols (PPs) connected with neutral 2-(2-aminoethoxy)ethanol linker (linker-1) showed new biological activity such as butyrylcholinesterase (BuChE) inhibition. In order to increase the binding affinity of the hybrid compounds to cholinesterase (ChE), the neutral 2-(2-aminoethoxy)ethanol (linker 1) was switched to the cationic 2-(piperazin-1-yl)ethanol linker (linker 2). The $IC_50}$ values of the linker-2 hybrid molecules for BuChE inhibition were lower than those of linker-1 hybrid molecules (except 9-2) and they also had the same great selectivity for BuChE over AChE (> 800 fold) as linker-1 hybrid molecules. ALA-acetyl caffeic acid (10-2, ALA-AcCA) was shown as an effective inhibitor of BuChE ($IC_50}=0.44\pm}0.24\mu}M$). A kinetic study using 7-2 showed that it is the same mixed type inhibition as 7-1. Its inhibition constant (Ki) to BuChE is $4.3\pm}0.09\mu}M$.

  在前一篇文章（Bull. Korean Chem. Soc., 2011, 32, 2997）中，通过中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇连接剂（连接剂-1）连接的α-硫辛酸（ALA）和多酚（PPs）的复合分子显示出新的生物活性，如丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制作用。为了提高复合物对胆碱酯酶（ChE）的结合亲和力，中性2-(2-氨基乙氧基)乙醇（连接剂1）被替换成阳离子型2-(哌嗪-1-基)乙醇连接剂（连接剂2）。连接剂2复合分子对BuChE抑制的IC50值低于连接剂1复合分子（除了9-2），并且它们对BuChE相对于乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性同样很高（大于800倍），如同连接剂1复合分子。ALA-乙酰基咖啡酸（10-2，ALA-AcCA）被证明是一种有效的BuChE抑制剂（IC50=0.44±0.24μM）。使用7-2的动态研究表明，它与7-1一样是混合型抑制。它对BuChE的抑制常数（Ki）是4.3±0.09μM。