4-ethoxycarbonyl-oxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride | 18780-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-oxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride
• 英文别名: Aethoxycarbonyl-syringasaeurechlorid；3.5-Dimethoxy-4-aethoxycabonyloxy-benzoylchlorid；3.5-Dimethoxy-4-aethoxycarbonyloxy-benzoylchlorid；4-Aethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxy-benzoylchlorid；3,5-dimethoxy-4-ethoxycarbonyloxybenzoyl chloride；3.5-Dimethoxy-4-(carbaethoxy-oxy)-benzoylchlorid；Carbaethoxysyringoyl-chlorid；4-(Chlorocarbonyl)-2,6-dimethoxyphenyl ethyl carbonate；(4-carbonochloridoyl-2,6-dimethoxyphenyl) ethyl carbonate
• CAS: 18780-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₆
• 分子量: 288.685
• InChiKey: SUGYMTMPHHMOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-oxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 盐酸益母草碱
  参考文献：
  名称：

  益母草碱的六步合成及对斑马鱼的毒性研究

  摘要：

  摘要益母草（Leonurus sibiricus L.）的重要成分益母草碱（Leonurine）（1）可用于某些妇科疾病。我们已经开发出一种简明而高效的Leonurine合成路线，可以针对批量生产进行优化。使用可商购的化合物6和2，3-二氢呋喃（7）作为起始原料。并且对斑马鱼的毒性研究表明，低浓度的鸟嘌呤会促进斑马鱼胚胎的孵化，并在高浓度时导致急性死亡或慢性致死性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.041
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-ethoxycarbonyl-oxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸益母草碱——治疗更年期综合征的新药：合成、雌激素样作用及药代动力学

  摘要：

  本研究旨在探讨盐酸益母草碱 (Leo) 的雌激素样作用。首先，我们以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料开发了Leo的全合成方法，并通过1 H NMR和质谱（MS）确认了结构。然后研究了Leo的体外和体内雌激素活性。 Leo对MCF-7细胞和MDA-MB-231细胞的增殖和增殖抑制作用表明Leo在体外通过雌激素受体α（ERα）和雌激素受体β（（ERβ）发挥雌激素样作用。幼年子宫营养测定小鼠实验表明，Leo在体内具有类似雌激素的作用，能促进幼年小鼠子宫的发育，增加其子宫系数和子宫腔的大小，以及子宫腺体数量增加和增厚。为了进一步研究，使用环磷酰胺（CTX）建立了卵巢功能衰退的小鼠模型，通过该模型，我们发现Leo可以恢复小鼠的动情周期，增加卵巢中原始卵泡和初级卵泡的数量。最后，研究了Leo的药代动力学，计算出Leo的口服生物利用度为2.21%，并在体外具有类雌激素作用。并在体内及其药代动力学得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2021.105108

文献信息

• 一种合成益母草碱的方法
  申请人：安徽省科学技术研究院

  公开号：CN105481724B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种用合成益母草碱的方法，其特征在于：是以原料2,3‑二氢呋喃经过烷氧基肟的合成反应，获得的产物4‑羟基丁基‑O‑甲基肟与烷氧羰基化丁香酸经过酯化反应、肟还原反应得到益母草胺，再将益母草胺与甲基异硫脲反应，即获得益母草碱。本发明的反应流程原子经济性好，避免了试剂的过量使用，减少了对环境造成的污染，收率高，易操作。
• Diamine compound and brain protecting agent containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05389630A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Diamine compounds of formula (I) or an addition salt thereof are provided: ##STR1## These compounds have an excellent cerebral protective action, are very safe, and exhibit a strong action when orally administered, and therefore, medicines containing such compounds are effective for treating disorders caused by cerebral hemorrhage, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders and the like, or preventing progress of such disorders.

  提供公式（I）或其加成盐的二胺化合物：##STR1##这些化合物具有出色的脑保护作用，非常安全，并且口服时表现出强烈的作用，因此，含有这些化合物的药物对于治疗由脑出血，脑梗死，蛛网膜下腔出血，短暂性脑缺血发作，脑血管疾病等引起的疾病或预防这些疾病的进展是有效的。
• Nonpeptide substituted spirobenzoazepines as vasopressin antagonists
  申请人：Chen H.K. Robert

  公开号：US20060111567A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention is directed to nonpeptide substituted benzodiazepines of Formula I, wherein A, X, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , a and b are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists for treating conditions associated with vasopressin receptor activity such as those involving increased vascular resistance and cardiac insufficiency. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treating conditions such as hypertension, congestive heart failure, cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, cerebral edema and ischemia, stroke, thrombosis, or water retention are also disclosed.

  本发明涉及一种非肽替代苯二氮平类化合物，其化学式为I，其中A、X、n、R1、R2、R3、R4、R5、a和b如规范中所述，它们可用作抗利尿激素受体拮抗剂，用于治疗与利尿激素受体活性相关的疾病，例如涉及增加血管阻力和心脏不全的疾病。本发明还揭示了包含化合物I的药物组合物以及治疗高血压、充血性心力衰竭、心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾脏血管痉挛、肾功能衰竭、脑水肿和缺血、中风、血栓形成或水潴留等疾病的方法。
• Neue N1-Benzoyl-N2-phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0006458A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Neue N1-Benzoyl-N2 phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole werden offenbart, welche die Formel besitzen, worin R, bis R3 freie oder vorzugsweise verätherte. aber auch teilweise veresterte Hydroxylgruppen, R4 eine niedermolekulare Alkylgruppe oder eine β-Hydroxyäthyl- oder β-Methoxyäthylgruppe oder Wasserstoffatom, R5 bis R7 gleich oder verschieden aus der Reihe Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen sein können oder einer der Reste R5 bis R7 eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe sein kann. Insbesondere die Alkoxy- und die Alkoxy-alkylendioxybenzoylverbindungen zeigen eine stabilisierende Wirkung auf die gastrale Schleimhaut gegenüber verschiedenen Schadwirkungen, wie sie z.B. bei duodeno-gastrischem Reflux, Alkoholabusus oder als Nebenwirkung bei Einnahme von Chemotherapeutika auftreten können. Sie eignen sich zur kausalen Therapie der akuten und chronischen Gastritis. Die Herstellung dieser Verbindungen kann durch Umsetzung von N,-Phenyl-1,3-diaminopropan-2-olen mit entsprechenden Benzoylderivaten erfolgen.

  公开了新的 N1-苯甲酰基-N2-苯基-1,3-二氨基丙-2-醇，其式为 其中，R, 至 R3 可以是游离的或最好是醚化的羟基，也可以是部分酯化的羟基，R4 可以是低分子量的烷基或 β-羟乙基或 β-甲氧基乙基或氢原子，R5 至 R7 可以是相同的或不同的氢原子或卤素原子或低分子量的烷基或烷氧基，或者 R5 至 R7 中的一个基团可以是三氟甲基或硝基。烷氧基和烷氧基-烷基二氧基苯甲酰基化合物尤其对胃粘膜具有稳定作用，可防止各种有害影响，如十二指肠-胃反流、酗酒或服用化疗药物的副作用。它们适用于急性和慢性胃炎的病因治疗。这些化合物可通过 N,-苯基-1,3-二氨基丙-2-醇与相应的苯甲酰衍生物反应制得。
• NEW DIAMINE COMPOUND AND BRAIN PROTECTING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA COMPANY LTD.

  公开号：EP0541798A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  The present invention provides a diamine compound of formula (I) or an acid addition salt thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different from each other and represent individually a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower acyloxy group, lower alkoxycarbonyloxy group, lower alkylsulfonyloxy group or am amino group, among which the lower alkyl group and lower alkoxy group may be substituted by a halogen atom or a phenyl group; R7 and R8 are the same or different from each other and represent individually a lower alkyl group or the two bind to each other to represent an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; A and A' are the same or different from each other and represent individually a single bond, -O-, -NH-, -NHCO→, -CONH→, -NHCOO→, NHCONH-, -SO₂NH→ or -COS→ (here, the symbol '→' denotes a bond to Y or Y'), Y and Y' are the same or different from each other and represent a lower alkylene group or lower alkenylene group; and cerebral protective drugs containing such compound. The diamine compounds (I) or its acid addition salts have an excellent cerebral protective action, are very safe, and exhibit a strong action when even orally administered, and therefore, medicines containing such compounds are effective for treating disorders caused by cerebral hemorrhage, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders and the like, or preventing progress of such disorders.

  本发明提供了一种式 (I) 的二胺化合物或其酸加成盐： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 彼此相同或不同，分别代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级酰氧基、低级烷氧基羰氧基、低级烷基磺酰氧基或氨基，其中低级烷基和低级烷氧基可被卤素原子或苯基取代；R7 和 R8 彼此相同或不同，单独代表一个低级烷基，或两者相互结合代表一个具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基；A和A'相同或不同，分别代表单键、-O-、-NH-、-NHCO→、-CONH→、-NHCOO→、NHCONH-、-SO₂NH→或-COS→（此处符号'→'表示与Y或Y'的键），Y和Y'相同或不同，分别代表低级亚烷基或低级亚烯基；以及含有此类化合物的脑保护药物。 二胺化合物(I)或其酸加成盐具有很好的脑保护作用，非常安全，即使口服也能表现出很强的作用，因此，含有此类化合物的药物可有效治疗由脑出血、脑梗塞、蛛网膜下腔出血、短暂性脑缺血发作、脑血管疾病等引起的疾病，或预防此类疾病的进展。