3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 | 14588-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoic acid chloride
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoyl chloride；O-benzylsyringic acid chloride；4-benzylsyringoylchloride；4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-benzoyl chloride；4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-benzoylchlorid；O-Benzyl-syringoylchlorid；Benzoyl chloride, 3,5-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-；3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 14588-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: HZFKKOUPDNWXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  443.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3-Benzyloxy-6-iodo-2,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tumor inhibitors. XLII. Thalidasine, a novel bisbenzylisoquinoline alkaloid tumor inhibitor from Thalictrum dasycarpum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a030
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Factors Influencing the Antifolate Activity of Synthetic Tea-Derived Catechins

  摘要：

  我们合成了新型茶儿茶素衍生物，并对这些衍生物和其他茶多酚结合二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力进行了结构-活性研究。数据显示，所有分子都能与游离酶有效结合，而且合成化合物和天然类似物的解离常数相同。儿茶素结构的多酚比表儿茶素结构的多酚对 DHFR 的抑制效果更好。此外，还在培养的肿瘤细胞中研究了抗增殖活性，数据显示，儿茶素异构体的新型衍生物活性更高。酯键合没食子酸酯分子上带有羟基的衍生物与 DHFR 的体外结合力较高，但在细胞培养过程中，由于在生理 pH 值下会发生电离，因此会出现转运问题。研究还评估了儿茶素与血清白蛋白的结合对其生物活性的影响。本研究提供的信息对于设计从茶叶儿茶素中提取的新型药用活性化合物非常重要。数据表明，改变儿茶素的结构以避免与血清白蛋白的相互作用并促进质膜转运，对于儿茶素的细胞内功能至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules18078319

文献信息

• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US20140336378A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  揭示了一种新的苯甲酰胺衍生物及其药用，更具体地说，一种具有化学式1结构或其药用盐的新苯甲酰胺衍生物，以及包括上述材料的用于预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。根据本发明，所述新的苯甲酰胺衍生物及其药用盐表现出优异的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中而且其他模型如福尔马林模型中表现出的镇痛效果，因此，可用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于证明了本发明在瘙痒模型中显示出抗瘙痒功效，应用于疼痛方面建立的机制和治疗概念，因此，本发明还可通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防刮痒阶段后的皮肤损伤或炎症。
• Development of a Novel Series of Trialkoxyaryl Derivatives as Specific and Competitive Antagonists of Platelet Activating Factor
  作者：Richard M. Beams、Geoffrey J. Blackwell、Michael A. Brockwell、Neil J. Cheesman、Derek A. Demaine、Lawrence G. Garland、Harold F. Hodson、Richard M. Hyde、Peter J. Islip

  DOI：10.1021/jm00012a012

  日期：1995.6

  from the Wellcome registry of compounds and to the synthesis of the lead compound N-[2-[[4-(hexyloxy)-3,5-dimethoxybenzoyl]oxy]ethyl]-N,N,N- trimethylammonium iodide (3, pKb 5.43). Further SAR considerations directed the design to 2-(hexyloxy)-1,3-dimethoxy-5-[4-(4-methylthiazol-5-yl)butyl] benzene (38) (pKb 7.14), a novel, specific, and competitive inhibitor of the PAF receptor in rabbit-washed platelets

  描述了一系列新的三烷氧基芳基衍生物作为血小板活化因子（PAF）的特异性和竞争性抑制剂的合成和结构活性关系（SAR）分析。PAF与已知拮抗剂银杏内酯B和L-652731的分子模型比较导致选择N- [2-[（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（1 ），从化合物的Wellcome登记册到合成先导化合物N- [2-[[4-（己氧基）-3,5-二甲氧基苯甲酰基]氧基]乙基] -N，N，N-三甲基碘化铵（3， pKb 5.43）。进一步的SAR考虑使该设计针对一种新颖，特异且新颖的2-（己氧基）-1,3-二甲氧基-5- [4-（4-甲基噻唑-5-基）丁基]苯（38）（pKb 7.14）。兔洗血小板中PAF受体的竞争性抑制剂。
• <i>N</i>-Benzoylated Phenoxazines and Phenothiazines: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Behfar Chamasmani、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Babette Aicher、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Peter Amon、Igor Ivanov、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm200436t

  日期：2011.6.23

  synthesized and evaluated for antiproliferative activity, interaction with tubulin, and cell cycle effects. Potent inhibitors of multiple cancer cell lines emerged with the 10-(4-methoxybenzoyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (33b, IC50 values in the range of 2–15 nM) and the isovanillic analogue 33c. Seventeen compounds strongly inhibited tubulin polymerization with activities higher than or comparable

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。
• New redox indicators
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04966855A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  The invention provides new redox indicators and uses for these redox compounds (I): ##STR1## Wherein X is oxygen or sulphur, R.sub.1 is julolidine or tetrahydroquinoline, which can carry an alkyl radical on the nitrogen atom which, in turn, can be substituted by a sulphuric, phosphonic or carboxylic acid residues, or is (II); wherein R.sub.4 is hydroxyl or a mono- or dialkylated amino group, R.sub.5 and R.sub.6, which can be the same or different, are hydrogen, alkyl or alkoxy, R.sub.2 is hydrogen or alkyl, julolidine or tetrahydroquinoline, which can carry an alkyl on the nitrogen atom which alkyl can be substituted by sulphuric, phosphonic or carboxylic acids, or is III; wherein R.sub.5 and R.sub.6 are the same as in R.sub.1 and R'.sub.4 is hydroxyl, an amino or a mono-or dialkylated amino group, whereby the alkyl radicals can be substituted one or more times by hydroxyl, alkoxy, halogen, morpholine or a sulphuric, carboxylic or phosphonic acid residue, which acids can also be esterified, and R.sub.3 is the same as R.sub.2 or is an alkyl substituted by hydroxyl, alkoxy, dialkylamino or phenyl, or is cycloalkyl, phenyl or pyridyl; as well as the salts thereof.

  这项发明提供了新的氧化还原指示剂以及这些氧化还原化合物的用途（I）：其中X为氧或硫，R.sub.1为茱萸啉或四氢喹啉，氮原子上可以携带一个烷基基团，该基团又可以被硫酸、磷酸或羧酸残基取代，或为（II）；其中R.sub.4为羟基或单烷基或二烷基氨基，R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，为氢、烷基或烷氧基，R.sub.2为氢或烷基，茱萸啉或四氢喹啉，氮原子上可以携带一个烷基，该烷基可以被硫酸、磷酸或羧酸取代，或为III；其中R.sub.5和R.sub.6与R.sub.1相同，R'.sub.4为羟基、氨基或单烷基或二烷基氨基，烷基基团可以被羟基、烷氧基、卤素、吗啉或硫酸、羧酸或磷酸残基取代一次或多次，这些酸也可以酯化，R.sub.3与R.sub.2相同或为烷基，被羟基、烷氧基、二烷基氨基或苯基取代，或为环烷基、苯基或吡啶基；以及其盐。
• Synthesis along biosynthetic pathways. Part 2. Synthesis of protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Akil K. Bhatnagar、Peter Hackett、Craig W. Thornber、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002002

  日期：——

  The dienone protostephanone (3) is synthesised by phenol coupling or by Pschorr cyclisation from readily prepared tetrahydroisoquinolines, and the corresponding dienols (17) and (18) are converted by rearrangement, fragmentation, and reduction into protostephanine (4). This sequence mimics the natural pathway to the alkaloid.

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。