2,6-二甲氧基酚 | 530-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲氧基酚
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二甲氧基苄醇；4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醇
• 英文名称: syringic alcohol
• 英文别名: syringyl alcohol；4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl alcohol；4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethoxyphenol；3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl alcohol；2,6-dimethoxy-4-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 530-56-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LUOAEJWSKPQLJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-57 °C(lit.)
• 沸点：
  261 °C(lit.)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  微溶于水（25℃时为0.40g/L）。
• LogP：
  0.063 (est)
• 保留指数：
  1652.5
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SL0900000
• 海关编码：
  2909500000
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。酸类与食用化学品应分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

制备方法与用途

生物活性方面，4-羟基-3,5-二甲氧基苯基乙醇（水杨苷醇、香豆醇）是一种酚类化合物，具有抗病毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基酚 在 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到丁香酸
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无碱条件下，双（甲氧基丙基）醚促进了O 2将芳族醇氧化为芳族羧酸和芳族酮

  摘要：

  我们描述了一种环保型，实用且操作简单的程序，用于将双（甲氧基丙基）醚促进的芳香族醇氧化成芳香族羧酸和芳香族酮，并以大气中的双氧作为唯一氧化剂。该化学过程是清洁的，具有高转化率和良好的选择性，并且不需要外部引发剂，催化剂，添加剂和碱。该反应的优点在于其易于获得，经济的原料以及出色的官能团耐受性（对酸，碱和氧化剂不稳定的基团）。

  DOI：

  10.1039/c8gc00223a
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到2,6-二甲氧基酚
  参考文献：
  名称：

  Akt/mTOR Targeting Activity of Resveratrol Derivatives in Non-Small Lung Cancer

  摘要：

  Akt-mTOR信号通路对于癌细胞的生存和增殖至关重要，已成为一种有趣的药物靶点。本研究评估了五种白藜芦醇衍生物在非小细胞肺癌细胞系中的抗癌活性和对Akt/mTOR靶向作用的影响。通过2,5-二苯基-2H-四唑溴化物（MTT）试验、核染色和集落形成试验评估了白藜芦醇衍生物对细胞增殖的影响。此外，通过免疫荧光和Western blotting分析白藜芦醇衍生物对增殖相关蛋白表达的影响。结果显示，白藜芦醇的两种衍生物RD2和RD3结构非常相似，但表现出不同的细胞毒性。在A549细胞系中，RD2和RD3的IC50分别为108.6±10.82和大于200 µM，在H23细胞中，RD2和RD3的IC50分别为103.5±6.08和大于200 µM。与对照组相比，RD2抑制了细胞增殖并诱导了凋亡，而RD3的影响很小。RD2处理的细胞伴随着细胞内p-Akt和p-mTOR的降低而出现凋亡核。而RD3对这些蛋白的影响很小。分子对接分析表明，RD2与Akt分子在ATP结合和变构位点上具有高亲和力的相互作用，表明RD2是一种潜在的Akt抑制剂。本研究为通过Akt/mTOR抑制剂治疗肺癌提供了有用的信息，特别是白藜芦醇衍生物RD2。

  DOI：

  10.3390/molecules27238268

文献信息

• Polypyridyl iridium(III) based catalysts for highly chemoselective hydrogenation of aldehydes
  作者：Mallesh Pandrala、Angel Resendez、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.025

  日期：2019.10

  polypyridyl iridium(III) catalysts, [Ir(tpy)(L)Cl](PF6)2 where tpy = 2,2′:6′,2′'-Terpyridine, L = phen (1,10-Phenanthroline), Me2phen (4,7-Dimethyl-1,10-phenanthroline), Me4phen (3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthroline), Me2bpy (4,4′-Dimethyl-2–2′-dipyridyl)} for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in aqueous ethanol and sodium formate as the hydride source. The reaction can be carried

  使用HCOOR（R = H，Na，NH 4）作为氢源的铱催化的羰基化合物的转移加氢（TH）是关键过程，因为它提供了清洁的过程并且易于执行。但是，现有的高效铱催化剂只能在较窄的pH值下工作。因此，不适用于各种各样的基板。因此，开发在宽pH范围内工作的新型催化剂是必不可少的，因为它可以获得更广阔的应用范围。在这里我们报告了高效的聚吡啶基铱（III）催化剂[Ir（tpy）（L）Cl]（PF 6）2 其中tpy = 2,2'：6'，2''-三联吡啶，L = phen（1 ，10-菲咯啉），Me 2 phen（4,7-二甲基-1,10-菲咯啉），Me 4苯（3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉），Me 2bpy（4,4'-Dimethyl-2–2'-dipyridylyl）}用于将乙醛在乙醇水溶液和甲酸钠作为氢化物来源中化学选择性还原为醇。该反应可在pH范围6至11的宽pH范围内有效地进行。这
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。
• NEW HALOGENATION REAGENT SYSTEM FOR ONE-POT CONVERSION OF ALCOHOLS INTO IODIDES AND AZIDES^*
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、N. Laxman

  DOI：10.1081/scc-100103316

  日期：2001.1

  In situ generation of hydrogen iodide from methanesulphonic acid/sodium iodide in different solvents was found to be an attractive reagent system for the chemoselective conversion of various alcohols to their corresponding iodides. Moreover, treatment of benzylic and allylic alcohols with this reagent system, followed by substitution with azide ion, produced the corresponding azides in one pot in good

  发现在不同溶剂中从甲磺酸/碘化钠原位生成碘化氢是一种有吸引力的试剂系统，用于将各种醇化学选择性转化为相应的碘化物。此外，用该试剂系统处理苄醇和烯丙醇，然后用叠氮离子取代，在一锅中以良好的收率产生相应的叠氮化物。*IICT 通讯第 4529 号。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。

表征谱图