methyl 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoate | 890-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-(acetyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate；Acetylsyringasaeure-methylester；4-acetoxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester；4-Acetoxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure-methylester；methyl 4-acetyl syringate；Methyl 4-acetyloxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 890-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: LFGUHOLEYXHXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸芳基酯的选择性镍催化加氢脱乙酰氧基化

  摘要：

  在绿色溶剂碳酸二甲酯 (DMC) 中，使用频哪醇硼烷 (HBpin) 和镍-N-杂环卡宾 (NHC) 催化体系，将衍生自（可再生）酚醛的富电子乙酸芳基酯选择性还原为相应的芳烃。该方法适用于松木衍生的乙酸4-丙基愈创木酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202201751
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 硫酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸芳基酯的选择性镍催化加氢脱乙酰氧基化

  摘要：

  在绿色溶剂碳酸二甲酯 (DMC) 中，使用频哪醇硼烷 (HBpin) 和镍-N-杂环卡宾 (NHC) 催化体系，将衍生自（可再生）酚醛的富电子乙酸芳基酯选择性还原为相应的芳烃。该方法适用于松木衍生的乙酸4-丙基愈创木酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202201751

文献信息

• Bogert; Coyne, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 575
  作者：Bogert、Coyne

  DOI：——

  日期：——
• Polymethoxybromobenzenes¹
  作者：E. C. Horning、John A. Parker

  DOI：10.1021/ja01128a510

  日期：1952.4
• Bogert; Plaut, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 2730
  作者：Bogert、Plaut

  DOI：——

  日期：——
• KOFUJITA, HISAYOSHI;NABETA, KENSUKE;OKUYAMA, HIROSHI;MIYAKE, MOTO, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 35,(1989) N, S. 268-274
  作者：KOFUJITA, HISAYOSHI、NABETA, KENSUKE、OKUYAMA, HIROSHI、MIYAKE, MOTO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Nickel‐Catalyzed Hydrodeacetoxylation of Aryl Acetates
  作者：Gilles De Smet、Xingfeng Bai、Carl Mensch、Sergey Sergeyev、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202201751

  日期：2022.9.19

  Electron-rich aryl acetates derived from (renewable) phenolics were selectively reduced to the corresponding arenes using pinacolborane (HBpin) and a nickel-N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic system in the green solvent dimethylcarbonate (DMC). The method is applicable to 4-propylguaiacyl acetate derived from pine wood.

  在绿色溶剂碳酸二甲酯 (DMC) 中，使用频哪醇硼烷 (HBpin) 和镍-N-杂环卡宾 (NHC) 催化体系，将衍生自（可再生）酚醛的富电子乙酸芳基酯选择性还原为相应的芳烃。该方法适用于松木衍生的乙酸4-丙基愈创木酯。