4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride | 50597-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid chloride
• CAS: 50597-60-9
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• mdl: MFCD24714387
• 分子量: 216.621
• InChiKey: KQMFVBABPYFGIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,5-二甲氧基-4-羟基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑融合苯并噻唑衍生物的合成，生物学评价和对接研究

  摘要：

  背景：含杂原子的化合物是经过充分研究的一类有机化合物，具有多种特性和应用。新的杂环化合物的设计和合成在合成和药用有机化学中一直备受关注。据报道，基于苯并噻唑或2-氨基苯并噻唑支架的衍生物具有广泛的生物活性，包括抗癌，抗结核，抗病毒，杀真菌等。另一方面，允许1,3,4-恶二唑提高其生物活性。由于与受体的氢键作用。这些衍生物具有多种生物活性，包括抗癌，抗病毒，抗真菌，抗菌和抗抑郁等。由于有关这些杂环部分的有趣的生物活性信息，苯并噻唑/ 2-氨基苯并噻唑和1,3， 方法：通过缩合2-（4-（5-（苯并[d]噻唑-2-基] -1,3,4-噻二唑-2-基）合成1,3,4-恶二唑连接的苯并噻唑衍生物。 ）-2,6-二甲氧基苯氧基）乙酰肼和POCl3在回流条件下。通过光谱数据1H和13C NMR，质量，CHN分析等证实了所有这十个化合物的结构。此外，与以下两种化合物相比，评估了这些化合物对四种人类癌细胞

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219165119
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Alkyliden-beta Lactams:  New Products with Promising Antibiotic Activity Against Resistant Bacteria
  作者：Francesco Broccolo、Gianfranco Cainelli、Gianluigi Caltabiano、Clementina E. A. Cocuzza、Cosimo G. Fortuna、Paola Galletti、Daria Giacomini、Giuseppe Musumarra、Rosario Musumeci、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1021/jm0580510

  日期：2006.5.1

  The design, synthesis, and antibacterial activity of 4-alkyliden-azetidin-2-ones as new antimicrobial agents against multidrug-resistant pathogens is reported. 4-Alkyliden-azetidin-2-ones were easily obtained using an original protocol starting from 4-acetoxy-azetidinones and diazoesters. Parent compounds were further elaborated to obtain a small library of 4-alkylidene derivatives. A molecular modeling

  据报道4-亚烷基-氮杂环丁烷-2-酮作为新型抗多药耐药病原体的抗菌剂的设计，合成和抗菌活性。从4-乙酰氧基-氮杂环丁烷酮和重氮酯开始，可以使用原始方案轻松获得4-炔基-氮杂环丁烷-2-酮。进一步详细阐述了母体化合物，以获得一个小型的4-亚烷基衍生物库。使用基于VRS概念的GRID描述符的分子建模方法可识别出有吸引力的药物候选物，并有助于QSAR中官能团效应的合理化。通过确定其最低抑菌浓度（MIC），评估了新药对43种近期对抗生素敏感和耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体临床分离株的体外抗菌活性。活性最高的化合物对某些测试细菌的MIC值为0.25至32 mg / L。有趣的是，一些化合物对金黄色葡萄球菌对甲氧西林敏感和耐药的菌株表现出相似的活性，表明这些试剂的可能替代作用机制是由细胞毒性和初步扫描电子显微镜研究支持的。
• An Efficient Acid- and Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzothiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1055/s-2005-872092

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles in a one-pot reaction with thionyl chloride followed by treatment with 2-aminothiophenol under acid- and catalyst-free conditions.

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。
• Synthesis and biological evaluation of 3-functionalized 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans as antiproliferative agents against human melanoma cell line
  作者：Halina Kwiecień、Magdalena Perużyńska、Karolina Stachowicz、Katarzyna Piotrowska、Joanna Bujak、Patrycja Kopytko、Marek Droździk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102930

  日期：2019.7

  microtubules and mitotic spindle in cell division make them attractive targets in anticancer therapy. In the present study, functionalized in 3 position 2-phenyl- and 2-alkylbenzo[b]furans were synthesized and evaluated as antitumor agents. Among the synthesized derivatives 13a, 13b and 14 exhibited the most potent antiproliferative activity against human melanoma A375 cell line with IC50 values of 2.85 µM

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，
• Computational Analysis and Synthesis of Syringic Acid Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Neelam Malik、Anurag Khatkar、Priyanka Dhiman

  DOI：10.2174/1573406415666191004134346

  日期：2020.8.7

  activity. The enzyme kinetic studies performed on syringic acid derivatives showed a potential inhibitory effect on XO ability in a competitive manner with IC50 value ranging from 07.18μM-15.60μM and SY3 was revealed as the most active derivative. Molecular simulation revealed that new syringic acid derivatives interacted with the amino acid residues SER1080, PHE798, GLN1194, ARG912, GLN 767, ALA1078

  背景技术黄嘌呤氧化酶（XO； EC 1.17.3.2）已被认为是用于治疗和管理由于血液中尿酸水平较高而普遍存在的病理状况的有效药物靶标。黄嘌呤氧化酶在高尿酸血症和痛风的发生中已被充分确立，这是由于其在次黄嘌呤向黄嘌呤的催化氧化羟基化以及进一步催化黄嘌呤产生尿酸中的重要作用。在这项研究中，对丁香酸（一种具有生物活性的酚酸）进行了研究，以确定其本身及其衍生物抑制黄嘌呤氧化酶的能力。目的这项研究旨在从天然成分以及抗氧化潜力开发出新的黄嘌呤氧化酶抑制剂。方法在本报告中，我们设计并合成了在分子对接的帮助下与醇和胺杂交形成酯和酰胺键的丁香酸衍生物。评价合成化合物的抗氧化剂和黄嘌呤氧化酶抑制潜能。结果研究结果表明SY3产生非常好的黄嘌呤氧化酶抑制活性。所有化合物均显示出非常好的抗氧化活性。对丁香酸衍生物的酶动力学研究表明，它具有竞争性的潜在抑制XO能力的作用，IC50值为07.18μM-15.60μM，
• 1,3-Benzodioxole Derivatives Improve the Anti-Tumor Efficiency of Arsenicals
  作者：Xue-Min Shi、Wen-Yan She、Ting-Ting Liu、Lian-Xun Gao、Yu-Jiao Liu、Yi Liu

  DOI：10.3390/ijms23136930

  日期：——

  3-benzodioxole responsible for the inhibition and its metabolic derivatives were conjugated with arsenical precursors. The fabricated arsenicals were eliminated much slower in mice and maintained an efficient concentration in the blood for a longer time than that of the arsenical precursors. They also performed better in anti-proliferation by inhibiting the thioredoxin system to induce oxidative stress

  砷已被广泛用于治疗癌症，如白血病和其他肿瘤。然而，它们的副作用限制了它们的临床应用。司替戊醇是一种具有良好安全性的癫痫二线辅助治疗药物，可抑制微粒体细胞色素 P450 家族酶以延长联合给药的保留时间。受司替戊醇代谢的启发，负责抑制的 1,3-苯并二氧戊环及其代谢衍生物与砷前体结合。与砷前体相比，制造的砷在小鼠体内的消除速度要慢得多，并且在血液中保持有效浓度的时间更长。它们还通过抑制硫氧还蛋白系统诱导氧化应激，在抗增殖方面表现更好，并同时在体外和体内启动细胞凋亡。制造的砷剂使荷瘤小鼠的血象图恢复正常并消除了肿瘤，而不会对任何器官造成损害，表现出良好的设计策略和白血病和其他肿瘤的临床前应用。