2-(benzyloxy)-5-(bromomethyl)-1,3-dimethoxybenzene | 111194-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-(bromomethyl)-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzyl bromide；4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl bromide；5-(Bromomethyl)-1,3-dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 111194-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: AAOJYZMYHNWRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  418.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-(bromomethyl)-1,3-dimethoxybenzene 在 Raney-Ni (W₄) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-4'-O-Demethylyatein
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 吡啶 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(benzyloxy)-5-(bromomethyl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of lignans using oxazolidinones as chiral auxiliaries

  摘要：

  已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序。关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成，起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸。该序列中的关键步骤是对N-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化。随后，产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin（hibalactone），并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因。用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ）氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯，而用DDQ/TFA氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素。关键词：木脂素、合成、不对称、生物合成、氧化、苄丁内酯。

  DOI：

  10.1139/v97-127

文献信息

• Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).
  作者：Norikazu Sakakibara、Shiro Suzuki、Toshiaki Umezawa、Mikio Shimada

  DOI：10.1039/b304411d

  日期：——

  Little is known about the biosynthesis of yatein, in spite of its importance as a typical heartwood lignan and a key biosynthetic intermediate of the antitumor lignan podophyllotoxin. The present study, based on individual administration of [13C]phenylalanine and deuterium labelled lignans and simultaneous administration of two distinct lignans labelled with deuterium atoms to Anthriscus sylvestris, established the two independent branch pathways from matairesinol, one to afford yatein via thujaplicatin, 5-methylthujaplicatin, and 4,5-dimethylthujaplicatin and the other to bursehernin via pluviatolide. The latter pathway did not lead to yatein, eliminating the presence of a metabolic grid from matairesinol to yatein.

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。
• Studies with plant cell cultures of <i>Catharanthus</i><i>roseus</i>. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts
  作者：James P. Kutney、G. M. Hewitt、Terence C. Jarvis、Jan Palaty、Steven J. Rettig

  DOI：10.1139/v92-267

  日期：1992.7.1

  Utilizing appropriate dibenzylbutanolides, for example 7, obtained via an efficient synthetic route from readily available aldehydes, and cell-free extracts obtained from Catharanthusroseus cell cultures, it was possible to achieve enzyme-catalyzed oxidative coupling of 7 to picropodophyllotoxin analogues. Studies are presently underway to convert such compounds to intermediates employed in the synthesis of the commercially important anti-cancer drug, etoposide.

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。
• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。
• Synthesis of Lyoniresinol with Combined Utilization of Synthetic Chemistry and Biotechnological Methods
  作者：Masumi Takemoto、Ayako Fukuyo、Yoichi Aoshima、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.54.226

  日期：——

  We have synthesized lyoniresinol with the combined utilization of synthetic chemistry and biotechnological methods, specifically using plant cell cultures as an “enzyme source.”

  我们综合利用合成化学和生物技术方法，特别是利用植物细胞培养物作为 "酶源"，合成了茄红素醇。