邻氨基苯甲酸 | 118-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基苯甲酸
• 中文别名: 氨茴酸；2-氯-6-甲基异腈；維生素L1；2-氨基苯甲酸；氨基苯甲酸；邻氨苯基甲酸
• 英文名称: anthranilic acid
• 英文别名: 2-Aminobenzoic acid；o-aminobenzoic acid；2‑aminobenzoic acid；ortho-aminobenzoic acid；2-azaniumylbenzoate
• CAS: 118-92-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00007712
• 分子量: 137.138
• InChiKey: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。
  2. 具有刺激性，可能对眼睛、呼吸系统和皮肤造成刺激。详细毒性信息未见报道，更多关于其毒性和防护方法可参见间氨基苯酚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

它是色氨酸的代谢产物，在一些微生物中是色氨酸生物合成途径的中间产物。

...Occurs as a metabolite of tryptophan, it is intermediate in biosynthesis of this amino acid in some microorganisms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

由N-乙酰氨基苯甲酸、氨基苯酰胺、邻氯乙酰胺苯甲酸、邻氨基苯甲酸、N-甲酰氨基苯甲酸、N-羟基氨基苯甲酸、吲哚-3-乙酸、异酸、靛红、甲基红、邻硝基苯甲酸组成。

Formed from n-acetylanthranilic acid, anthranilamide, o-chloracetamidobenzoic acid, chorismic acid, n-formylanthranilic acid, n-hydroxyanthranilic acid, indole-3-acetic acid, isatic acid, isatin, methyl red, o-nitrobenzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中产生2-氨基苯甲酸-Beta-D-葡萄糖苷酸；在大鼠和家兔中产生2-氨基苯甲酰基-Beta-D-葡萄糖苷酸：Boyland E & Fahmy AR, 生物化学杂志 91: 73 (1964)。在楝科植物中产生阿波宁；在楝科植物中产生阿波宁碱：Groeger D & Johne S, 自然研究B 23: 1072 (1968) /来自表格/

Yields anthranilic acid-n-beta-d-glucuronide in rat and rabbit; anthraniloyl-beta-d-glucuronic acid in rat and rabbit: Boyland E & Fahmy AR, Biochem J 91: 73 (1964). Arborine in Glycosmis; arborinine in Glycosmis: Groeger D & Johne S, Z Naturf, B 23: 1072 (1968) /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

产生1-(O-羧基苯基氨基)-1-脱氧核糖-5-磷酸，在脉孢菌中；Wegman J & Demoss JA, 生物化学杂志240: 3781 (1965)；在气单胞菌中；Egan AF & Gibson F, 生物化学与生物物理学报130: 276 (1966)；在沙门氏菌中；Smith D & Bauerle RH, 生物化学8: 1451 (1969) /来自表格/

Yields 1-(O-carboxyphenylamino)-1-deoxyribulose-5-phosphate in Neurospora; Wegman J & Demoss JA, J Biol Chem 240: 3781 (1965); in Aerobacter; Egan AF & Gibson F, Biochim Biophys Acta 130: 276 (1966); in Salmonella; Smith D & Bauerle RH, Biochemistry 8: 1451 (1969) /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如邻氨基苯甲酸通过有机离子转运体（特别是OAT3）积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的升高可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种名为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as anthranilic acid are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：邻氨基苯甲酸

IARC Carcinogenic Agent:Anthranilic acid

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

给药剂量（18或101 mg/kg bw）的10%以下通过大鼠的胆汁排泄……

Less than 10% of dose (18 or 101 mg/kg bw)...given by ip injection was excreted in bile of rats...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 酸在大鼠脑组织中的浓度在出生时显著低于产前发现的水平；然后在出生后的第一周增加，之后又下降。

... Anthranilic acids brain tissue concentrations in rat brain were significantly lower at birth as compared with those found prenatally; then ... increased in the first postnatal week and decreased thereafter.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

由苯酐与氨进行酰胺化反应生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，再经次氯酸钠降解反应得到邻氨基苯甲酸钠，最后中和而成。原料消耗定额：苯酐（熔点128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%）6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液碱（30%）2924kg/t。

合成制备方法

同样由苯酐与氨进行酰胺化反应生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，再经次氯酸钠降解反应得到邻氨基苯甲酸钠，最后中和而成。原料消耗定额：苯酐（熔点128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%）6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液碱（30%）2924kg/t。

用途简介

邻氨基苯甲酸是染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料，如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL等；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。作为化学试剂，邻氨基苯甲酸可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合反应，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。此外，它还用于其他有机合成。

用途

1. 邻氨基苯甲酸是染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面，主要用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料，如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL等；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。
2. 邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合反应，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。此外，它还用于其他有机合成。
3. 该品具有中等毒性，能刺激皮肤及粘膜。作为络合试剂及实验试剂使用时，需注意安全。