仲丁基苯 | 135-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 仲丁基苯
• 中文别名: 2-苯基丁烷；仲丁苯
• 英文名称: 2-butylbenzene
• 英文别名: sec-Butylbenzene；2-phenylbutane；butan-2-ylbenzene
• CAS: 135-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00009329
• 分子量: 134.221
• InChiKey: ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75.5 °C (lit.)
• 沸点：
  173-174 °C (lit.)
• 密度：
  0.863 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  114 °F
• 溶解度：
  17.6毫克/升
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  4.62 (Air=1)
• 蒸汽压力：
  1.75 mm Hg @ 25 °C
• 汽化热：
  47.98 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  0.02852 N/m @ 20 °C; 0.02803 N/m @ 25 °C; 0.02754 N/m @ 30 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.48980 @ 20 °C
• 保留指数：
  992.1;994.1;994.7;999.1;996.5;996.78;997;995;997.9;995;997;998;1004.9;1010.9;1004;1005;1005;1006;1000;1004;1004;1006;1007;992.8;993.3;997;1000;1017;1006;1012;1019;995;1005.7;1011.9;1019.2;1015;993.1;993.1;984;997;1000;997;1034.7;1011;997;1012.8;1003.9;1014.7;1006;993;996;1008.2;977.2;997.5;998;1006;997;995;994;997;994;1005;1008.7;1010.7;1012;993;996;997;1002;1020
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性 稳定。

  2. 禁配物 强氧化剂、酸类、卤素等。

  3. 聚合危害 不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

它们通过侧链羟基化和结合作用进行代谢，并通过尿液排出。/丁基苯/

They are metabolized by side-chain hydroxylation and conjugation for urinary excretion. /Butylbenzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射并不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸暂停的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 使用D5W/SRP开始静脉输液：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿...。用安定（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为2240毫克/千克体重

LD50 Rat oral 2240 mg/kg bw

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902 90 00
• 危险品运输编号：
  UN 2709 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  CY9100000
• 包装等级：
  III

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

无色液体。熔点为-75℃，沸点173℃，在63℃时其蒸汽压为2.0kPa，相对密度为0.8621，折光率为1.4895，闪点为45℃。该物质能与醚、醇、苯混溶，但不溶于水。

用途

用于有机合成和作为溶剂。

生产方法

由苯与仲丁基氯反应制备而成。具体步骤如下：将无水苯和无水的氯化铝在搅拌冷却下混合（0-5℃），滴加仲丁基氯，反应1小时后加入冷水进行水蒸气蒸馏。从馏出液中分去水分、干燥后再进行分馏，收集171-173℃的馏分为成品，产率可达77%。

类别

可燃物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服：大鼠LD50为2240微升/公斤

刺激数据

皮肤：兔子100毫克/24小时 中度刺激 眼睛：兔子500毫克/24小时 轻度刺激

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂会燃烧；燃烧时排放出刺激烟雾

储运特性

包装必须完好，装卸需轻拿轻放。应储存在通风库房中，远离明火、高温以及氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基苯 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 碘 、 碘酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-Di-sek.-butylbenzil
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 18 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 正丁基锂 、 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 仲丁基苯
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠对烯烃的作用

  摘要：

  研究了碲化氢钠NaTeH对非亲电子碳-碳双键的作用，发现该反应对烯键上的取代基非常敏感。苯基共轭烯烃被还原为烷基苯，该试剂加成分离的单键和双取代的双键，从而生成有机碲衍生物，而与宝石双取代的键结合，则生成还原和加成产物的混合物。这些结果解释在涉及从碲化氢，HTE氢原子转移自由基对机制方面-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87834-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1-苯基丙基过氧化氢 在 aluminum oxide 、 palladium/alumina 、 仲丁基苯 作用下， 生成 2-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of carbinols

  摘要：

  公开号：

  US02854487A1

文献信息

• Mössbauer and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies on ‘Myocrisin’, ‘Solganol’, ‘Auranofin’, and related gold(<scp>I</scp>) thiolates
  作者：Ali K. H. Al-Sa'ady、Karen Moss、Charles A. McAuliffe、R. V. (‘Dick’) Parish

  DOI：10.1039/dt9840001609

  日期：——

  pentameric, polymeric rings. The 197Au Mössbauer spectra are consistent with linear co-ordination of the gold by two sulphur ligands and, in agreement with the n.m.r. data, show broadening indicative of the presence of non-equivalent gold atoms. The therapeutic compounds appear to be structurally similar to the other gold(I) thiolates.

  已经制备了许多硫醇金（I）[Au（SR）]，其中R基团是烷基，芳基，羧酸，氨基酸或杂环。大多数在所有常用的溶剂高度不溶，但[AU（SC 6 H ^ 4 R'- p）]（R'=乙基，丙基我，卜小号，或卜吨）在有机溶剂中溶解。可溶性化合物的1 H和13 C nmr光谱显示了几组信号，这些信号在高温下会聚结为一组信号，这与流动的，可能是五聚体的聚合物环的存在相一致。在197AuMössbauer光谱与两个硫配体对金的线性配位相一致，并且与nmr数据一致，显示出加宽的迹象表明存在不等价的金原子。治疗化合物似乎在结构上类似于其他硫醇金（I）。
• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Catalytic Arene H/D Exchange with Novel Rhodium and Iridium Complexes
  作者：Jennifer L. Rhinehart、Kimberly A. Manbeck、Sara K. Buzak、Geoffrey M. Lippa、William W. Brennessel、Karen I. Goldberg、William D. Jones

  DOI：10.1021/om2012419

  日期：2012.3.12

  Three novel pendant acetate complexes, [Rh(bdmpza)Cl3]−M+, [Rh(bdmpza)Cl2(py)], and [Ir(bdmpza)Cl3]−M+ (bdmpza = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl) acetate, M+ = Li+, Na+), were synthesized. Abstraction of halide from these complexes with silver salts yielded species capable of C–H activation of arenes. The catalytic H/D exchange reaction between benzene and trifluoroacetic acid-d was optimized, and these

  三种新型挂件乙酸配合物，铑[Rh（bdmpza）氯3 ] -中号+，铑[Rh（bdmpza）氯2（PY）]和[Ir（bdmpza）氯3 ] -中号+（bdmpza =双（3,5-合成了M +＝ Li +，Na +）的乙酸-二甲基吡唑-1-基酯。从这些配合物与银盐中提取卤化物可产生能够C–H活化芳烃的物质。苯与三氟乙酸的催化H / D交换反应-d进行了优化，并将这些条件用于评估其他领域的H / D交换。烷基芳族化合物中的支链烷基取代基仅对β-烷基位置显示出对氘交换的亲和力。进行DFT计算以确定H / D交换的机制。

表征谱图