仲丁基脲 | 689-11-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 仲丁基脲
• 中文别名: 2-甲基丙基脲；N-(1-甲基丙基)脲
• 英文名称: sec-butyl urea
• 英文别名: 1-sec-butylurea；Sec-butylurea；butan-2-ylurea
• CAS: 689-11-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00025453
• 分子量: 116.163
• InChiKey: CBRSBDUOPJQVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  217.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0551 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：低毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 7500 毫克/公斤
可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基脲 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(sec-butyl)-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氘代苯甲氨嘧啶二酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明公开了氘代苯甲氨嘧啶二酮衍生物及其用途，以及包含这类化合物的药物组合物，它们可用于抑制肌球蛋白的活性。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗肥厚型心肌病和相关心脏病中的用途。

  公开号：

  CN111116492B
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 尿素 在 cholin chloride ZnCl2 、 iron oxide 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到仲丁基脲
  参考文献：
  名称：

  低共晶溶剂中的超顺磁性Fe3O4纳米颗粒：高效的可回收催化体系，用于合成氨基甲酸酯和单取代尿素。

  摘要：

  超顺磁性Fe 3 O 4纳米颗粒用于制备氨基甲酸酯以及单取代的和N，N-二取代的脲。这种有效的无光气工艺在生物相容性深共熔溶剂（DES）的存在下将尿素用作环保的羰基来源，从而提供了一种廉价且有吸引力的途径，使产品收率适中至优异。（MNP =磁铁矿纳米颗粒，Ch =胆碱）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800581

文献信息

• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• Some 1–Alkyl-3-Aroyl Ureas
  作者：(Miss) Y M Beasley、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1961.tb11893.x

  日期：2011.4.12

  Some 1-alkyl-3-aroylureas and a few related types have been synthesised for examination as anticonvulsants. Maximum activity was found in 3-benzoyl-1-n-butylurea and 1-n-butyl-3-o-toluoylurea

  已合成一些1-烷基-3-芳酰脲和几种相关类型，用于作为抗癫痫药物进行检验。发现最大活性的是3-苯甲酰-1-正丁基脲和1-正丁基-3-邻甲基苯甲酰脲。

• Two-step α-ureidoalkylation of ureas with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones
  作者：A. N. Kravchenko、G. A. Gazieva、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-007-0024-1

  日期：2007.1

  Two-step α-ureidoalkylation of ureas with various 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones gave novel 1,3-dialkyl-4,5-bis(3-alkylureido)-, 1,3-dialkyl-4,5-bis[3-(2-pyrimidyl)ureido]-, or 1,3-dialkyl-4,5-bis(3,3-dialkylureido)imidazolidin-2-ones and ensembles of three imidazolidine rings. The structure of 4,5-bis(2-oxoimidazolidin-1-yl)imidazolidin-2-one was confirmed by X-ray diffraction data.

  对各种4,5-二羟基咪唑烷-2-酮进行两步α-脲基烷基化反应，得到了新型的1,3-二烷基-4,5-双(3-烷基脲基)-、1,3-二烷基-4,5-双[3-(2-嘧啶基)脲基]-或1,3-二烷基-4,5-双(3,3-二烷基脲基)咪唑烷-2-酮以及三种咪唑烷环的集合。通过X射线衍射数据确认了4,5-双(2-氧咪唑烷-1-基)咪唑烷-2-酮的结构。
• Substituent Effects on the Patterns of Intermolecular Interactions of 3-Alkyl and 3-Cycloalkyl Derivatives of Phenytoin: A Crystallographic and Quantum-Chemical Study
  作者：Nemanja Trišović、Lidija Radovanović、Goran V. Janjić、Stefan T. Jelić、Jelena Rogan

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01776

  日期：2019.4.3

  centrosymmetric dimers linked by paired N–H···O hydrogen bonds, which further self-organize through pairs of C–H···O interactions and a parallel interaction of two phenyl rings at a large offset into chains running along the c-axis. The principal feature of the crystal structure of compound 3 is formation of the chains by N–H···O hydrogen bonds and C–H···O and C–H···π interactions. The coordination of phenytoin

  合成了一系列五种抗惊厥药物苯妥英衍生物，并确定了它们的晶体结构。在分子间相互作用和超分子结构基序的贡献的背景下，使所研究化合物的分子与晶体结构之间的关系合理化。通过比较所研究化合物中苯基的旋转自由度与来自剑桥结构数据库的5，5-二苯基乙内酰脲进行了分析，从而对构象偏好进行了分析。除了化合物3带有环丙基的被研究化合物的晶体堆积包含通过成对的N·H···O氢键连接的中心对称二聚体，它们通过成对的C·H···O相互作用和两个平行的相互作用进一步自组织苯环大偏移成沿c轴延伸的链。化合物3晶体结构的主要特征是通过N–H···O氢键以及C–H···O和C–H···π相互作用形成的链。苯妥英的配位使苯基具有更大的旋转自由度。重点放在处于打开和关闭状态的被研究化合物对接至电压门控离子通道中。获得的结果表明，氢键和疏水相互作用在稳定与蛋白质结合的被研究化合物的能量上有利的取向方面占主导地位。