1-甲基-2,3-二氢茚2,3-二氢-1-甲基-1H-茚 | 767-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-甲基-2,3-二氢茚2,3-二氢-1-甲基-1H-茚
• 中文别名: 1-甲基茚满
• 英文名称: 1-methylindane
• 英文别名: 1-methylindan；1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 767-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: FIPKSKMDTAQBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1079.7;1077;1078
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P301+P310+P331
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H226,H304
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3-二氢茚2,3-二氢-1-甲基-1H-茚 在 氘代甲醇 、 C₁₀H₁₂Cl₂F₃Rh 、 双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可逆 η6 配位对苄基 C-H 键的立体选择性氘化

  摘要：

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202117381
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 磷酸 、 silica gel 作用下， 生成 1-甲基-2,3-二氢茚2,3-二氢-1-甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ketones and related compounds with solid supported phosphoric acid catalyst. III. Scope and mechanisms of phenyl alkyl ketone reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a034

文献信息

• Transition-Metal-Free Hydrogenation of Aryl Halides: From Alcohol to Aldehyde
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02399

  日期：2017.10.6

  A transition-metal- and catalyst-free hydrogenation of aryl halides, promoted by bases with either aldehydes or alcohols, is described. One equivalent of benzaldehyde affords an equal yield as that of 0.5 equiv of benzyl alcohol. The kinetic study reveals that the initial rate of PhCHO is much faster than that of BnOH, in the ratio of nearly 4:1. The radical trapping experiments indicate the radical

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。
• Polarity Reversal Catalysis in Radical Reductions of Halides by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiangcheng Pan、Emmanuel Lacôte、Jacques Lalevée、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja300416f

  日期：2012.3.28

  ineffective radical reductions of alkyl and aryl halides by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) are catalyzed by thiols. Reductions and reductive cyclizations with readily available 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane and a water-soluble triazole relative are catalyzed by thiophenol and tert-dodecanethiol [C(9)H(19)C(CH(3))(2)SH]. Rate constants for reaction of the phenylthiyl (PhS•) radical with

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。
• Visible-Light-Induced, Base-Promoted Transition-Metal-Free Dehalogenation of Aryl Fluorides, Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ting-Hui Ding、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00827

  日期：2020.4.17

  We report a simple and efficient visible-light-induced transition-metal-free hydrogenation of aryl halides. The combined visible light and base system is used to initiate the desired radical-mediated hydrogenation. A variety of aryl fluorides, chlorides, bromides, and iodides could be reduced to the corresponding (hetero)arenes with excellent yields under mild conditions. Various functional groups

  我们报告了简单有效的芳基卤化物的可见光诱导的无过渡金属氢化。可见光和碱的组合系统用于引发所需的自由基介导的氢化反应。在温和条件下，可以将多种芳基氟化物，氯化物，溴化物和碘化物还原成相应的（杂）芳烃。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。
• Radical Hydrodehalogenation of Aryl Bromides and Chlorides with Sodium Hydride and 1,4-Dioxane
  作者：Tobias Hokamp、Abhishek Dewanji、Maximilian Lübbesmeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706534

  日期：2017.10.16

  It is the combo! NaH in combination with 1,4-dioxane serves as the reagent for the radical chain reduction of various aryl halides. Hydrodehalogenation is initiated by 1,10-phenanthroline (phen) at elevated temperature and can be combined with a typical radical cyclization reaction. the reactions proceed via electron catalysis.

  这是组合！NaH与1,4-二恶烷的组合用作各种芳基卤化物自由基链还原的试剂。加氢脱卤化反应是在高温下由1,10-菲咯啉（phen）引发的，可与典型的自由基环化反应结合使用。反应通过电子催化进行。
• Air-Stable α-Diimine Nickel Precatalysts for the Hydrogenation of Hindered, Unactivated Alkenes
  作者：Nadia G. Léonard、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b03909

  日期：2018.1.5

  isotopologues of the alkanes, signaling chain running processes that are competitive with productive hydrogenation. Stoichiometric studies, titration, and deuterium labeling experiments identified that the borane reagent served the dual role of reducing nickel(II) bis(carboxylate) to the previously reported nickel hydride dimer [(iPrDI)NiH]2 and increasing the observed hydrogenation activity. Performing the

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行

表征谱图