仲丁基苯基亚砜 | 67456-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 仲丁基苯基亚砜
• 英文名称: (sec-butylsulfinyl)benzene
• 英文别名: sec-Butyl phenyl sulfoxide；2-butyl phenyl sulphoxide；2-phenylsulfinylbutane；(+/-)-sek.-Butylphenylsulfoxid；sek.-Butylphenylsulfoxid；2-Butylphenylsulfoxid；Butan-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 67456-50-2；67456-51-3；34798-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: BWEADBHKLYJZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基苯基亚砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以91%的产率得到苯基(1-甲基丙基)硫醚
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimideand Iodine Catalyzed Highly Efficient Deoxygenation ofSulfoxides to Thioethers Using 3-Mercaptopropionic Acid under Mild ReactionConditions

  摘要：

  多种烷基和芳基亚磺酸酯已成功使用3-巯基丙酸作为还原剂，并在室温下以MeCN为溶剂，加入少量的NBS或I2（5-10摩尔%）进行脱氧反应。在所描述的反应条件下，酸敏感底物如缩醛在经过几个小时后仍保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40981
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 生成 仲丁基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Pinacol as a New Green Reducing Agent: Molybdenum- Catalyzed Chemoselective Reduction of Sulfoxides and Nitroaromatics
  作者：Nuria García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Rubén Rubio、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201100877

  日期：2012.2

  Pinacol is disclosed as a new chemoselective and environmentally benign reducing agent for sulfoxides and nitroaromatics assisted by readily available dichlorodioxomolybdenum(VI) complexes as catalysts. A wide range of substrates including those bearing challenging functional groups has been efficiently and selectively reduced with acetone and water being the only by-products of these reactions.

  频哪醇被公开作为一种新型的对亚砜和硝基芳烃的化学选择性和环境友好的还原剂，辅以容易获得的二氯二氧代钼（VI）配合物作为催化剂。丙酮和水是这些反应的唯一副产物，有效地和选择性地还原了包括具有挑战性官能团的底物在内的各种底物。
• REACTION OF ALKYL ARYL SULFOXIDE WITH METHYL PHENYL<i>N</i>-CHLOROSULFOXIMIDE. DIRECT SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE α-CHLORO SULFOXIDE WITH OPTICALLY ACTIVE<i>N</i>-CHLOROSULFOXIMIDE
  作者：Hiroyuki Morita、Hideaki Itoh、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1978.817

  日期：1978.8.5

  Treatment of a few alkyl aryl sulfoxides with methyl phenyl N-chlorosulfoximide resulted in the quantitative formation of α-chloro sulfoxides. When the optically active methyl phenyl N-chlorosulfoximide was used, the α-chloro sulfoxides having optical activity on the sulfinyl sulfur were obtained from the corresponding sulfoxides.

  用甲基苯基 N-氯亚砜处理一些烷基芳基亚砜导致定量形成 α-氯亚砜。当使用旋光甲基苯基N-氯亚砜时，由相应的亚砜得到对亚磺酰硫具有旋光活性的α-氯亚砜。
• One-Pot Sulfoxide Synthesis Exploiting a Sulfinyl-Dication Equivalent Generated from a DABSO/Trimethylsilyl Chloride Sequence
  作者：Danny C. Lenstra、Vincent Vedovato、Emmanuel Ferrer Flegeau、Jonathan Maydom、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00712

  日期：2016.5.6

  sulfinate intermediate. In situ conversion of the sulfinate to a sulfinate silyl ester, using TMS-Cl (trimethylsilyl chloride), generates a second electrophile, allowing addition of a second organometallic reagent. Organolithium or Grignard reagents can be employed, delivering sulfoxides in good to excellent yields.

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。
• Rapid, Efficient and Chemoselective Deoxygenation of Sulfoxides to Thioethers­ Using NaBH₄/I₂
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1055/s-2003-37349

  日期：——

  Sodium borohydride in the presence of iodine in anhydrous THF converts a range of structurally different sulfoxides to their thioethers in excellent yields. It has been found that chemoselective deoxygenation of sulfoxides can be achieved in the presence of other reducible functional groups such as esters, nitriles and double bonds.

  无水四氟呋喃中，碘存在下的氢化钠能够将一系列结构不同的亚砜高效转化为其硫醚。研究发现，在存在其他可还原功能团（如酯、腈和双键）时，可以实现亚砜的化学选择性去氧化。