(+-)-2-甲基-2-苯基-丁腈 | 5558-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+-)-2-甲基-2-苯基-丁腈
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-2-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: α-Methyl-α-aethyl-benzylcyanid；Methyl-aethyl-phenyl-acetonitril；α-Methyl-α-phenyl-butyronitril；2-methyl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 5558-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZYTRZWKPNXMMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-2-甲基-2-苯基-丁腈 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (2R,4R)-1,2,3,4-Tetrahydro-4-ethyl-1,4,4-trimethyl-3E-ethylidene-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 S，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基-2-的合成与光化学萘酚

  摘要：

  光学纯的（2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基的合成及光化学描述了-2-萘酚10a和11a。由2-苯基丁腈按七个步骤制备萘酚10a和11a。合成主要基于通过光学活性的2-甲基-2-苯基丁酰氯（5）对异丁烯的酰化作用和Wittig反应，而亚乙基萘二酮8a和9a通过HPLC分离。在惰性条件下，两种醇的辐射都会导致EZ异构化，然后进行光降解反应，通过消除甲醛导致茚满12的形成。辐照10a的含氧溶液揭示了氧快速地加成到双键上，导致氢过氧化物13和环氧醇15a的立体和区域选择性形成，其在静置时水解成三醇16a。所观察到的立体化学可以通过手性烯丙基位点处的羟基与进攻性亲电子氧的立体选择性配位来解释。在11a的情况下，获得了更复杂的反应混合物，其中类似地，环氧醇15b和三醇16b存在。半经验的MNDO，AM1和PM3计算表明，在优先基

  DOI：

  10.1002/recl.19941130602
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁腈 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 (+-)-2-甲基-2-苯基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  Blondeau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 174, p. 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Surprising and Highly Efficient Use of Methylmagnesium Chloride as a Non-Nucleophilic Base in the Deprotonation and Alkylation of sp³ Centres Adjacent to Nitriles
  作者：Omolola Gbadebo、Dennis Smith、Ger Harnett、Gregory Donegan、Patrick O'Leary

  DOI：10.1002/ejoc.201801462

  日期：2018.12.31

  We describe alkylation of 1° and 2° nitriles (and MeCN) using methylmagnesium chloride (MeMgCl) for deprotonation in the presence of a catalytic amount of an amine with excellent conversions and selective mono‐ or dialkylation when there are two hydrogens on the sp3 centre adjacent to the nitrile. With primary nitriles we can sequentially introduce two different α‐alkyl groups and with acetonitrile

  我们描述了使用甲基氯化镁（MeMgCl）进行1°和2°腈（和MeCN）的烷基化反应，以在催化量的胺存在下进行脱质子反应，并具有出色的转化率，并且当sp 3上有两个氢原子时选择性进行单烷基化或二烷基化中心邻近腈。对于伯腈，我们可以依次引入两个不同的α-烷基，而对于乙腈则可以引入三个。
• [EN] UREA COMPOUNDS AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ACYCLIQUES SERVANT DE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009137404A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides compounds Formula (I) that are gamma secretase modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of gamma secretase such as Alzheimer's disease. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了化合物Formula (I)，它们是γ-分泌酶调节剂，因此可用于治疗通过调节γ-分泌酶可治疗的疾病，如阿尔茨海默病。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO<br/>[FR] DERIVES DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO-2,3-C PYRIDIN-2-YLMETHYL)PENTAN-2-OLE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DE DIABETE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005030213A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (IA), IB), IC), and (ID) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别如本文所定义的式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)，或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及利用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149660A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1和R2如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理学性质，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到这种受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。