(2S,3R)-3-phenylbutan-2-ol | 53319-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenylbutan-2-ol
• CAS: 53319-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KDNYCTPSPZHJQF-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-phenylbutan-2-ol 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (2S,3R)-3-cyclohexyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XX. Steric Control of Asymmetric Induction in the Preparation of the 3-Cyclohexyl-2-butanol System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a067
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S,3R)-3-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用发酵面包酵母不对称还原共轭烯酮的碳-碳双键

  摘要：

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3473

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Methylboration of Alkenes
  作者：Bin Chen、Peng Cao、Yang Liao、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03860

  日期：2018.3.2

  on (B2(pin)2), and methyl iodide is reported. Alkenes including styrenes, β-substituted styrenes, and challenging aliphatic olefins were smoothly transferred to the desired methylboration products with excellent diastereoselectivities (dr up to >99:1) and enantioselectivities (er up to 99:1). The utility of this process was demonstrated by the synthesis of naproxen and formal synthesis of two natural

  据报道，烯烃，双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）和甲基碘的对映选择性铜催化的硼酸酯交叉偶联反应。将包括苯乙烯，β-取代苯乙烯和挑战性脂肪族烯烃在内的烯烃平稳地转移到所需的甲基硼酸酯产品中，该产品具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）和对映选择性（er高达99：1）。萘普生的合成和两种天然产物的正式合成证明了该方法的实用性。
• Photochemische Umsetzung von optisch aktiven 2-(1?-Methylallyl)anilinen mit Methanol
  作者：Bernhard Scholl、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630710

  日期：1980.10.29

  Photochemical Reaction of Optically Active 2-(1′-Methylallyl)anilines with Methanol

  光学活性2-（1'-甲基烯丙基）苯胺与甲醇的光化学反应
• Dynamic Reductive Kinetic Resolution of Benzyl Ketones using Alcohol Dehydrogenases and Anion Exchange Resins
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500801

  日期：2016.1.7

  Dynamic reductive kinetic resolutions of racemic 3‐arylalkanones have been performed by the proper combination of an alcohol dehydrogenase and a basic anionic resin. The best results were found for the bioreduction with the alcohol dehydrogenase type A from Rhodococcus ruber DSM 44541 overexpressed in Escherichia coli (E. coli/ADH‐A) and the commercially available evo‐1.1.200, while the Amberlite IRA‐440

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。
• Highly enantioselective arylation of symmetrical epoxides with phenyllithium promoted by chiral schiff bases and salens
  作者：Nobuki Oguni、Yuko Miyagi、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02024-3

  日期：1998.12

  Cyclohexene oxide and cyclopentene oxide react with phenyllithium to give highly optically active trans-2-phenyl-1-cyclohexanol and -cyclopentanol in the presence of a small amount of chiral Schiff bases and salens

  在少量手性席夫碱和塞伦存在下，环己烯氧化物和环戊烯氧化物与苯基锂反应生成高度旋光的反式-2-苯基-1-环己醇和-环戊醇
• Cram's rule for radical reactions
  作者：Bernd Giese、Wolfgang Damm、Joachim Dickhaut、Frank Wetterich、Shunneng Sun、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80762-u

  日期：1991.10

  tris(trimethylsilyl)silyl radicals to chiral ketones 1 yields tert. carbon centered radicals 4 that give predominantly Cram products in hydrogen atom abstraction reactions. Analogous sec. acyloxyalkyl radicals undergo radical C,D- and C,C-bond forming reactions that also follow Cram's rule.

  将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基加到手性酮1上可产生叔酸。以碳为中心的自由基4在氢原子抽象反应中主要产生Cram产物。类似秒 酰氧基烷基自由基会经历自由基C，D和C，C键形成反应，该反应也遵循克拉姆法则。