十氟联苯 | 434-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十氟联苯
• 中文别名: 全氟联苯
• 英文名称: decafluorobiphenyl
• 英文别名: perfluoro-biphenyl；perfluoro-1,1'-biphenyl；perfluoro-1,1’-biphenyl；DFBP；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene
• CAS: 434-90-2
• 化学式: C₁₂F₁₀
• mdl: MFCD00000292
• 分子量: 334.116
• InChiKey: ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(lit.)
• 沸点：
  206 °C(lit.)
• 密度：
  1,785 g/cm3
• 闪点：
  206°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S36/37,S53
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Decafluorobiphenyl
化学品俗名或商品名
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12F10
分子式
: 334.11 g/mol
分子量
成分 浓度
Decafluorobiphenyl
-
化学文摘编号(CAS No.) 434-90-2
EC-编号 207-107-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 68 - 70 °C
f) 起始沸点和沸程
206 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3152 国际海运危规: 3152 国际空运危规: 3152
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: POLYHALOGENATED BIPHENYLS, SOLID
国际海运危规: POLYHALOGENATED BIPHENYLS, SOLID
国际空运危规: Polyhalogenated biphenyls, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

全氟联苯是通过将联苯分子结构中的所有氢原子替换为氟原子而获得的一种化合物。它具有极强的化学惰性，几乎不溶于任何化学试剂，并且具备优异的耐低温性能、低表面能、高热稳定性和高绝缘性等特性。然而，这种独特的分子结构也导致全氟联苯熔体粘度较高，无法通过传统的熔融加工方法进行成品制备。

应用

全氟联苯广泛应用于石油化工、微电子制造、机械制造以及航空航天等领域。在汽车工业中，随着汽车产业的快速发展，全氟联苯被广泛应用在汽车发动机输油软管和密封材料的合成中。此外，许多氟涂料以全氟联苯作为基体，包括PTFE涂料、常温固化型PEVE氟碳涂料和PVDF氟碳涂料等。这些材料广泛应用于建筑行业、海洋防污以及光纤涂料等领域。

合成方法

将CuBr·SMe2（0.0013 g，0.0060 mmol）加入4 mL烘干小瓶，并用橡胶隔膜密封。三次用氩气置换后，再依次添加无水THF（0.60 mL）、苯乙炔基溴化镁（1.0 M in THF）（0.30 mL，0.30 mmol）和（环己基甲基）溴化镁，并搅拌混合物。随后向搅拌的混合物中添加二叔丁基二嗪酮（1）（0.0562 g，0.33 mmol）。在氩气氛围下室温搅拌3小时后，浓缩并通过快速色谱法（硅胶、戊烷）纯化。最终得到无色油状交叉耦合产物4g（81%），以及白色固体全氟联苯（58%）。其熔点为112-113°C（升熔点116-118°C），红外光谱（纯态）在1607, 1483, 1249, 979 cm-1，1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ 7.40-7.33 (m, 2H)，7.05-6.99 (m, 2AH)，3.87 (s, 3H)，以及19F核磁共振（282 MHz，CDCl3）δ -143.7 (dd, J F=23.1, 7.9 Hz, 2F)，-156.6 (t, J F=20.9 Hz, 1F)，-162.6 (td, J F=23.1, 7.9 Hz, 2F。HRMS计算值：C13H7F5O+的理论值为274.0412，实测值为274.0409。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氟联苯 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到octafluoro-1,1′-biphenyl-4,4′-dithiol
  参考文献：
  名称：

  4 和 4,4' 位含溴和氯原子的溴氯多氟联苯的合成

  摘要：

  一种由四氟联苯-4-硫醇与Cl2、PCl5和Br2反应合成4-氯九氟-和4-溴一氟联苯的新方法，以及由八氟联苯-4,4'-合成4,4'-二氯八氟联苯的新方法开发了二硫醇、4'-氯八氟联苯-4-硫醇、Cl2和PCl5。首次以4'-氯八氟联苯-4-硫醇和Br2为原料合成了4-溴-4'-氯八氟联苯。4,4'-二氯八氟联苯是4'-溴八氟联苯-4-硫醇与PCl5反应的主要产物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221070097
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 碘苯二乙酸 、 [PtMe(bhq)(SMe₂)] 作用下， 反应 24.0h， 生成 十氟联苯
  参考文献：
  名称：

  苯与PhI（OAc）2的苯催化Pt氧化均偶联的发现和机理研究。

  摘要：

  我们提出苯到联苯的Pt催化直接偶联。该催化反应使用环金属化的铂（ii）络合物[PtMe（bhq）（SMe2）]（bhq =苯并[h]喹啉酸酯），用PhI（OAc）2作为氧化剂，不需要酸，助催化剂或溶剂。报道了反应动力学和潜在催化物质的表征。该反应在Pt中是一级反应，在苯中是二级反应，这意味着第二个CH活化步骤决定了速率。建议使用Pt（ii）/ Pt（iv）催化循环。反应开始于氧化Pt（ii）络合物，得到铂（iv）物种[Pt（bhq）（SMe2）（OAc）2]（OAc），然后CH活化苯，得到中间体[PtPh（bhq ）（SMe2）（OAc）]（OAc）与HOAc的发布同时进行。第二个苯分子以类似的方式反应，生成二苯中间体[PtPh2（bhq）（SMe2）]（OAc）。随后形成CC键的还原性消除使Pt（ii）再生并完成催化循环。提议的机制已通过DFT计算进行了检验，为实验结果提供了支持。

  DOI：

  10.1039/c9dt04261j

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (PER) FLUOROPOLYETHERS WITH AROMATIC END GROUPS
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS ITALY S.P.A.

  公开号：US20150321984A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention relates to a process which comprises the reaction of a (per)fluoropolyether peroxide with an optionally substituted aromatic or heteroaromatic compound. The process allows to obtain (per)fluoropolyether compounds having two chain ends, wherein one or both chain ends is a —CF 2 — group covalently bound to an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group through a -carbon-carbon- bond. The invention further relates to the use of these compounds and to their derivatives as additives for perfluorinated oils and greases.

  这项发明涉及一种过程，其中包括将（过）氟聚醚过氧化物与一种可选择取代的芳香族或杂芳香族化合物反应。该过程允许获得具有两个链端的（过）氟聚醚化合物，其中一个或两个链端是通过碳-碳键共价结合到一个可选择取代的芳香族或杂芳香族基团的—CF2—基团。该发明还涉及将这些化合物及其衍生物用作全氟油和润滑脂的添加剂。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。

表征谱图