N,N-diethyl-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-nonafluorobiphenyl-4-amine | 1111790-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-nonafluorobiphenyl-4-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)aniline
• CAS: 1111790-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₉N
• 分子量: 387.248
• InChiKey: GGSKCYMFWKMIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.6-72.5 °C
• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(二乙基氨基)硅烷 、 十氟联苯 在 C₃₇H₂₈P₃⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以75 %的产率得到N,N-diethyl-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-nonafluorobiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阳离子、几何约束膦在 Ar-F 键催化加氢脱氟和胺化中的金属模拟化学

  摘要：

  报道了基于六苯基-碳二膦基的钳形配体 ( 1 + ) 中阳离子、几何约束的 σ 3 -P 化合物的合成、分离和反应性。1 +通过 C-F 键与 P III中心的氧化加成反应与缺电子的氟代芳烃反应，产生新的氟代正膦类物质 (P V )。1 +的这种反应性用于 Ar-F 键与 PhSiH 3的催化加氢脱氟，以及氟代芳烃和氨基硅烷之间的催化 C-N 键形成交叉偶联反应。重要的是，1 +在这些催化反应中，与过渡金属基催化剂的作用方式非常相似。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13318

文献信息

• Copper(II) Acetate Catalyzed Cross-Coupling of Pentafluorophenylboronic Acid with Amines under an Atmosphere of Oxygen
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Zhenyu Liu、Chuanming Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1083568

  日期：——

  Under an atmosphere of oxygen and a catalytic amount of Cu(OAc)2, pentafluorophenylboronic acid reacted with anilines at room temperature to produce the corresponding N-pentafluoro­phenylanilines in moderate to good yields. In the case of alkyl­amines, unexpected N-alkyl-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-nona-fluoro-biphenyl-4-amines were formed under the similar conditions in moderate yields.

  在氧气气氛和一定量的 Cu(OAc)2 催化下，五氟苯硼酸与苯胺在室温下发生反应，生成相应的 N-五氟苯苯胺，收率中等至良好。就烷基胺而言，在类似条件下生成了意想不到的 N-烷基-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-九氟联苯-4-胺，收率中等。
• Metallomimetic Chemistry of a Cationic, Geometrically Constrained Phosphine in the Catalytic Hydrodefluorination and Amination of Ar–F Bonds
  作者：Karina Chulsky、Irina Malahov、Deependra Bawari、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/jacs.2c13318

  日期：2023.2.15

  The synthesis, isolation, and reactivity of a cationic, geometrically constrained σ3-P compound in the hexaphenyl-carbodiphosphoranyl-based pincer-type ligand (1+) are reported. 1+ reacts with electron-poor fluoroarenes via an oxidative addition-type reaction of the C–F bond to the PIII-center, yielding new fluorophosphorane-type species (PV). This reactivity of 1+ was used in the catalytic hydrodefluorination

  报道了基于六苯基-碳二膦基的钳形配体 ( 1 + ) 中阳离子、几何约束的 σ 3 -P 化合物的合成、分离和反应性。1 +通过 C-F 键与 P III中心的氧化加成反应与缺电子的氟代芳烃反应，产生新的氟代正膦类物质 (P V )。1 +的这种反应性用于 Ar-F 键与 PhSiH 3的催化加氢脱氟，以及氟代芳烃和氨基硅烷之间的催化 C-N 键形成交叉偶联反应。重要的是，1 +在这些催化反应中，与过渡金属基催化剂的作用方式非常相似。