1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯 | 1038-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯
• 中文别名: 4-溴-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-全氟-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-Brom-nonafluor-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene
• CAS: 1038-65-9
• 化学式: C₁₂BrF₉
• mdl: MFCD00986380
• 分子量: 395.022
• InChiKey: LIEUYSNHMAGQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-102.5 °C
• 沸点：
  251.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 light petroleum 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tris(p-nonafluorobiphenyl)boron
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, structure and reactivity of 4-nonafluorobiphenyl complexes

  摘要：

  格氏试剂 ArF′MgBr（ArF′=4-(C6F5)C6F4）与 Me3SiCl、Me2SiCl2 和 Me3SnCl 反应，分别生成 4-全氟联苯基 14 族络合物 ArF′Me3Si、(ArF′)2Me2Si 和 ArF′Me3Sn。ArF′Me3Sn 在用 BBr3 处理时只发生甲基交换，生成 ArF′Me2SnBr。 ArF′Me3Sn 和 ArF′Me2SnBr 的固态结构已经确定，并在锡处显示出预期的扭曲四面体几何结构。三当量 ArF′MgBr 与 BF3 的反应不具选择性，而一当量 ArF′MgBr 与 (ArF)2BF （ArF = C6F5）的反应则很干净，得到了 (ArF)2ArF′B。用 ArF′Br 和 n-BuLi 在低温下反应制备的三当量 ArF′Li 处理 BCl3，可得到 (ArF′)3B。(ArF)2ArF′B和(ArF′)3B的乙腈加合物的分子结构与(ArF)3B-NCMe非常相似。在对硼进行研究的过程中，(ArF′)2BOH-OH2 作为一种氢键二聚体与偶然出现的水发生反应，从而确定了其结构特征。格氏试剂在二乙醚中与氯化锌发生选择性反应，首先生成[(ArF′)Zn(μ-Cl)(OEt2)]2，然后生成(ArF′)2Zn(OEt2)2，这两种试剂都已通过 X 射线衍射表征。与 HgCl2 的相应反应需要使用四氢呋喃作为溶剂，生成 (ArF′)2Hg(THF)2。

  DOI：

  10.1039/b817252h
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 生成 1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  340.五氟苯基溴化镁与五氟硝基苯在四氢呋喃中的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001864

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XLVII. The reactions of pentafluorophenyl-lithium with halogeno-olefins
  作者：D. D. Callander、P. L. Coe、J. C. Tatlow、R. C. Terrell

  DOI：10.1039/j39710001542

  日期：——

  Pentafluorophenyl-lithium has been treated with a number of halogeno-olefins of the type CXYCFZ (X, Y, Z, being F, Cl, Br or H). When the olefins were CF2CFCl and CF2CCl2 the products isolated were C6F5CFCFCl and C6F5CFCCl2 together with derivatives formed by nucleophilic attack of C6F5Li on the polyfluoroaryl ring. The orientation of this attack was shown by chemical and spectroscopic methods to be

  五氟苯基锂已用多种CXY CFZ类型的卤代烯烃（X，Y，Z为F，Cl，Br或H）处理过。当烯烃为CF 2 CFCl和CF 2 CCl 2时，分离的产物为C 6 F 5 CF CFCl和C 6 F 5 CF CCl 2以及通过C 6 F 5 Li亲核攻击多氟芳基环而形成的衍生物。化学和光谱学方法表明这种攻击的方向在4位。但是，如果烯烃为CFCl，CFCl或CF 2形成CHCl，氯五氟苯基乙炔。当CF 2 CFH或CF 2 CFBr是烯烃C 6 F 5 C CC 6 F 5时，会分离出其进一步的五氟苯基取代的衍生物，例如C 6 F 5– C 6 F 4 C CC 6 F 5。已经提出了一种机制来解释这些结果。还描述了溶剂和卤化锂对反应过程的影响。
• Halophilic reactions of pentafluorohalobenzenes with transition-metal carbonyl anions
  作者：V.A. Ivushkin、P.K. Sazonov、G.A. Artamkina、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00598-7

  日期：2000.3

  present work we widen the scope of the halophilic mechanism of nucleophilic aromatic substitution, which we found earlier for the reaction of pentafluorochlorobenzene with [CpFe(CO)2]− anion, to reactions of pentafluorohalobenzenes (Hal=Cl, Br, I) with various metal carbonyl anions [Re(CO)5]−, [Mn(CO)5]− and [CpFe(CO)2]−. Nucleophilic aromatic substitution with the [CpFe(CO)2]− anion yields C6F5Fe(CO)2Cp

  在本工作中，我们拓宽了亲核芳族取代的嗜盐机理的范围，我们较早时发现五氟氯苯与[CpFe（CO）2 ] -阴离子的反应与五氟卤代苯的反应（Hal = Cl，Br，I）具有各种金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] -，[Mn（CO）5 ] -和[CpFe（CO）2 ] -。用[CpFe（CO）2 ] -阴离子进行亲核芳香族取代生成C 6 F 5 Fe（CO）2 Cp，而用[Re（CO）5 ] -和[Mn（CO）获得5 ] -阴离子的卤代（酰基）金属化物顺式-[C 6 F 5（CO）M（CO）4 Hal] Na（M = Mn，Re）。
• Synthesis of Bromochloropolyfluorobiphenyls Containing Bromine and Chlorine Atoms in the 4 and 4,4′ Positions
  作者：P. V. Nikul’shin、A. M. Maksimov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070363221070097

  日期：2021.7

  A new method for the synthesis of 4-chlorononafluoro- and 4-bromononafluorobiphenyl by the reactions of nonafluorobiphenyl-4-thiol with Cl2, PCl5, and Br2, as well as of 4,4′-dichlorooctafluorobiphenyl from octafluorobiphenyl-4,4′-dithiol, 4′-chlorooctafluorobiphenyl-4-thiol, Cl2, and PCl5 was developed. 4-Bromo-4′-chlorooctafluorobiphenyl was synthesized for the first time from 4′-chlorooctafluorobiphenyl-4-thiol

  一种由四氟联苯-4-硫醇与Cl2、PCl5和Br2反应合成4-氯九氟-和4-溴一氟联苯的新方法，以及由八氟联苯-4,4'-合成4,4'-二氯八氟联苯的新方法开发了二硫醇、4'-氯八氟联苯-4-硫醇、Cl2和PCl5。首次以4'-氯八氟联苯-4-硫醇和Br2为原料合成了4-溴-4'-氯八氟联苯。4,4'-二氯八氟联苯是4'-溴八氟联苯-4-硫醇与PCl5反应的主要产物。
• Synthesis, variable temperature NMR investigations and solid state characterization of novel octafluorofluorene compounds
  作者：Fabio Marchetti、Fabio Marchetti、Francesco Masi、Guido Pampaloni、Vincenzo Passarelli、Anna Sommazzi、Silvia Spera

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.011

  日期：2009.3

  number of new 9-substituted octafluorofluorene derivatives, solution NMR studies, and the first examples of solid state structures of octafluorofluorenes [1,2,3,4,5,6,7,8-octafluorofluorene, C13H2F8, 1; 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9-(pentafluoro)phenylfluorene, C19HF13, 8; 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-hexadecafluoro-9,9′-bifluorenyl, C26H2F16, 11] are reported. Variable temperature 19F NMR investigations

  制备许多新的9-取代的八氟芴衍生物，溶液NMR研究以及八氟芴[1,2,3,4,5,6,7,8-八氟芴，C 13 H 2的固态结构的第一个实例˚F 8，1 ; 1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（五氟）苯基芴，C 19 HF 13，8 ; 1,1'，2,2'，3,3'，4,4'，5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-十六氟-9,9'-联芴基，C 26 ħ 2 ˚F 16，11 ]报道。可变温度19已对9-芳基取代的化合物1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（五氟）苯基-9-羟基芴，C 19 HF 13 O，4，进行了F NMR研究。 1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-（九氟-4'-联苯甲酰基）-9-羟基芴，C 25 HF 17 O，5和8以及旋转的高能垒已经确定了芳基的基团。较低的旋转势垒是观察化合物4相对于化合物8，而5不显示下面338 K. fluxional行为温度实验上执行的可变的结果8
• Perfluorophenyl derivatives of the elements X. The formation of polyhalobipneyl derivatives from trifluorobromobenzyne, and some related reactions
  作者：S.C. Cohen、D.E. Fenton、D. Shaw、G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84697-5

  日期：1967.4

  The decomposition of 1-lithio-2-bromotetrafluorobenzene in the prensence of an excess of 1,2-dibromotetrafluorobenzene gives mainly a mixture of 2,3,2′- and 2,6,2′-tribromoheptafluorobiphenyls; several other products were also identified. 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is formed in 88% yield when 1-lithio-2-bromothetrafluorobenzene is treated with an excess of titanium tetrachloride.

  在过量的1，2-二溴四氟苯存在下1-硫代-2-溴四氟苯的分解主要得到2，3，2′-和2，6，2′-三溴七氟联苯的混合物。还确定了其他几种产品。当用过量的四氯化钛处理1-硫代-2-溴四氟代苯时，以88％的收率形成2,2'-二溴八氟联苯。