十氟环己烯 | 355-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 十氟环己烯
• 英文名称: decafluorocyclohex-1-ene
• 英文别名: perfluorocyclohexene；decafluorocyclohexene；1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorocyclohexene
• CAS: 355-75-9
• 化学式: C₆F₁₀
• mdl: MFCD00037153
• 分子量: 262.05
• InChiKey: ZFFLXJVVPHACEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50°C
• 沸点：
  53°C
• 密度：
  1.6650
• 保留指数：
  316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903890090
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

cyclohexene，又称为十氟环己烯，也被称为全氟环己烯。全氟环烯烃（PFCA）是一类以全氟代环状不饱和化合物为主的通用分类，包括六氟环丁烯（或全氟环丁烯）、八氟环戊烯（或全氟环戊烯）和十氟环己烯（或全氟环己烯）。这类化合物是一种仅由碳和氟组成的环烯烃，不含芳香性结构，也不含氢。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯	1,2-Di-H-octafluorocyclohexene	775-40-6	C6H2F8	226.069
  ——	nonafluorocyclohex-1-enecarbonitrile	90408-45-0	C7F9N	269.069
  ——	4-bromononafluorocyclohexene	57113-75-4	C6BrF9	322.956
  ——	1-chloro-2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorocyclohexene	15145-21-8	C6ClF9	278.505
  1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯	perfluoro-1,3-cyclohexadiene	377-70-8	C6F8	224.053

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3H-nonafluoro-cyclohexene	777-98-0	C6HF9	244.06
  ——	1,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorocyclohexene	777-97-9	C6HF9	244.06
  ——	1H,6H-Octafluor-cyclohexen	775-41-7	C6H2F8	226.069
  2,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟-1-甲基-1-环己烯	1-methylnonafluorocyclohexene	647-53-0	C7H3F9	258.086
  ——	1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene	432-16-6	C7F12	312.058
  1,3,3,4,4,5,5-七氟-2-(三氟甲基)环戊烯	1-trifluoromethyl-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-cyclopentene	780-87-0	C6F10	262.05
  3,3,4,4,5,5,6,6-八氟环己烯	1,2-Di-H-octafluorocyclohexene	775-40-6	C6H2F8	226.069
  ——	1-bromo nonafluoro cyclohexene	4933-59-9	C6BrF9	322.956
  ——	perfluoro-2-cyclohexene-1-one	5672-50-4	C6F8O	240.053
  ——	1-iodo nonafluoro cyclohexene	14315-34-5	C6F9I	369.956

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氟环己烯 在 triethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 六氟苯
  参考文献：
  名称：

  Electropolymerisation of perfluorocyclo-alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80281-6
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 magnesium fluoride 、 cobalt(II) fuoride 、 fluorine 作用下， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 十氟环己烯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DECAFLUOROCYCLOHEXENE

  摘要：

  本文揭示了一种使用六氟苯作为原料制备十氟环己烯的方法。在惰性气体氛围下，六氟苯与活性氟化剂在60-200°C反应。所述的活性氟化剂是通过将1-50重量％的二氟化钴与50-99重量％的其他金属氟化物（包括氟化钙，氟化镁，氟化铝，氟化钠和氟化钾）混合制备而成。该混合物在200-400°C下与氟气反应。

  公开号：

  US20100121117A1

文献信息

• [EN] HALOGENATED HETEROALKENYL- AND HETEROALKYL-FUNCTIONALIZED ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES HALOGÉNÉS À FONCTION HÉTÉROALCÉNYLE ET HÉTÉROALKYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARKEMA INC

  公开号：WO2019067394A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method for synthesizing halogenated organic compounds, such as halogenated alkenyl group-containing and halogenated alkyl group-containing compounds having a heteroatom (e.g., O,N.S) coupled to a carbon atom of a halogenated alkenyl or halogenated alkyl group, involves reacting a halogenated olefin such as a chloro-substituted trifluoropropenyl compound with an active hydrogen-containing organic compound such as an alcohol (e.g., an aliphatic monoalcohol, aliphatic polyalcohol, or a phenolic compound), a primary amine, a secondary amine or a thiol.

  合成卤代有机化合物的方法，例如含卤代烯基基团和含卤代烷基基团的化合物，其中含有一个杂原子（例如，O，N，S）与卤代烯基或卤代烷基基团的碳原子偶联，涉及将卤代烯烃（例如氯代三氟丙烯基化合物）与含有活性氢的有机化合物（例如醇（例如脂肪族单醇，脂肪族多醇或酚类化合物），一级胺，二级胺或硫醇）反应。
• Azoles as Reactive Nucleophiles with Cyclic Perfluoroalkenes
  作者：Sonali Garg、Brendan Twamley、Zhuo Zeng、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200901508

  日期：2009.10.12

  synthesized by nucleophilic substitution reactions of perfluorocycloalkenes with azoles (i.e., imidazole, triazole) involving simple reaction procedures. Interestingly, these azoles were later found to be reactive not only with the vinylic, but also with the allylic fluorine atoms. This resulted in the substitution of up to six azoles on the fluorinated rings. Stoichiometry plays a key role in determining the

  二-和multiazole取代含氟环状制品（2 - 13）中进行了良好容易地合成高收率。它们是通过全氟环烯烃与吡咯（即，咪唑，三唑）的亲核取代反应（包括简单的反应程序）合成的。有趣的是，后来发现这些吡咯不仅与乙烯基具有反应性，而且与烯丙基氟原子也具有反应性。这导致在氟化环上最多取代六个唑。化学计量学在确定取代度中起关键作用。为了进行比较，还研究了N-取代的1-（三甲基甲硅烷基）-咪唑和1-（三甲基甲硅烷基）-1，2，4-三唑的类似反应。所有这些新化合物均通过元素光谱进行了充分表征（19F，1 H，13 C NMR）和热差示扫描量热法（DSC）分析。
• Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XVIII. Reaction of pentafluoropyridine with chlorine and with bistrifluoromethyl nitroxide
  作者：R. E. Banks、W. M. Cheng、R. N. Haszeldine、G. Shaw

  DOI：10.1039/j39700000055

  日期：——

  Photochemical chlorination of pentafluoropyridine yields 2,3,4,5-tetrachloro-2,3,4,5,6-pentafluorotetrahydropyridine, hydrolysis of which affords 2,3,4-trichloro-2,3,4-trifluoropentanedioic acid. Bistrifluoromethyl nitroxide reacts with pentafluoropyridine to yield perfluoro-2,3,4,5-tetrakis(dimethylamino-oxy)tetrahydropyridine, and with perfluorocyclohexene to give perfluoro-[1,2-bis(dimethylamino-oxy)cyclohexane]

  五氟吡啶的光化学氯化得到2,3,4,5-四氯-2,3,4,5,6-五氟四氢吡啶，其水解得到2,3,4-三氯-2,3,4-三氟戊二酸。双三氟甲基硝基氧与五氟吡啶反应生成全氟-2,3,4,5-四（二甲基氨基-氧基）四氢吡啶，并与全氟环己烯生成全氟-[1,2-双（二甲基氨基-氧基）环己烷]。全氟2,3,4,5-四氢吡啶可抵抗氯和双三氟甲基硝基氧的攻击。
• 一种含氟二元羧酸的制备方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN111333497B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种含氟二元羧酸的制备方法，以含氟环烯烃为原料，在溶剂和催化剂的作用下，经氧化剂氧化生成对应的含氟二元羧酸。本发明方法以有机溶剂和水组成的混合溶剂作为氧化反应的溶剂体系，在催化剂的作用下，将含氟环烯烃用氧化剂氧化成对应的含氟二元羧酸，具有操作简单，工艺稳定、安全，反应时间短，收率和产品质量高的特点，适宜于大规模生产。
• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。

表征谱图