nonafluoro-1,1′-biphenyl-4-thiol | 328534-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonafluoro-1,1′-biphenyl-4-thiol
• 英文别名: 4-nonafluorodiphenylthiol；perfluoro-4-biphenylthiol；perfluorobiphenyl-4-thiol；4-Mercaptoperfluorobiphenyl；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzenethiol
• CAS: 328534-10-7
• 化学式: C₁₂HF₉S
• 分子量: 348.192
• InChiKey: YCLALGPFWKMZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluoro-1,1′-biphenyl-4-thiol 在 potassium hydrosulfide 、 溴 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4 4'-二溴八氟联苯
  参考文献：
  名称：

  4 和 4,4' 位含溴和氯原子的溴氯多氟联苯的合成

  摘要：

  一种由四氟联苯-4-硫醇与Cl2、PCl5和Br2反应合成4-氯九氟-和4-溴一氟联苯的新方法，以及由八氟联苯-4,4'-合成4,4'-二氯八氟联苯的新方法开发了二硫醇、4'-氯八氟联苯-4-硫醇、Cl2和PCl5。首次以4'-氯八氟联苯-4-硫醇和Br2为原料合成了4-溴-4'-氯八氟联苯。4,4'-二氯八氟联苯是4'-溴八氟联苯-4-硫醇与PCl5反应的主要产物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221070097
• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到nonafluoro-1,1′-biphenyl-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  4 和 4,4' 位含溴和氯原子的溴氯多氟联苯的合成

  摘要：

  一种由四氟联苯-4-硫醇与Cl2、PCl5和Br2反应合成4-氯九氟-和4-溴一氟联苯的新方法，以及由八氟联苯-4,4'-合成4,4'-二氯八氟联苯的新方法开发了二硫醇、4'-氯八氟联苯-4-硫醇、Cl2和PCl5。首次以4'-氯八氟联苯-4-硫醇和Br2为原料合成了4-溴-4'-氯八氟联苯。4,4'-二氯八氟联苯是4'-溴八氟联苯-4-硫醇与PCl5反应的主要产物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221070097

文献信息

• [EN] CYSTEINE ARYLATION DIRECTED BY A GENETICALLY ENCODABLE π-CLAMP<br/>[FR] ARYLATION DE CYSTÉINE DIRIGÉE PAR UN N-CLAMP ENCODABLE GÉNÉTIQUEMENT
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2015175941A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed are methods of single-site-specific cysteine modification on peptide/protein molecules under physiologically relevant conditions. This process features several significant advantages over existing methods of peptide modification, such as specificity towards thiols over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. Especially important is the specificity observed for thiols appearing in an X-Cys-Pro-X sequence over other thiols or disulfides, where X is Phe, Trp, or Tyr; under the inventive conditions, other cysteines or reactive functional groups on the same peptide/protein chain are not functionalized.

  披露了在生理条件下对肽/蛋白分子进行单位点特异性半胱氨酸修饰的方法。该过程具有几个显著优点，相比现有的肽修饰方法，如对硫醇具有特异性而不影响其他亲核试剂（如胺基、羟基）、良好的官能团容忍性和温和的反应条件。尤其重要的是，观察到对出现在X-Cys-Pro-X序列中的硫醇的特异性，而不影响其他硫醇或二硫键，其中X为Phe、Trp或Tyr；在创新的条件下，同一肽/蛋白链上的其他半胱氨酸或反应性官能团不会发生功能化。
• A novel and efficient method for the synthesis of polyfluoroarenesulfonyl bromides from polyfluoroarenethiols
  作者：Vyacheslav E. Platonov、Roman A. Bredikhin、Alexander M. Maksimov、Victor V. Kireenkov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.011

  日期：2010.1

  The first general methodology has been developed for the synthesis of polyfluoroarenesulfonyl bromides from polyfluoroarenethiols. At heating of polyfluoroarenethiols with a mixture of Br2 and fuming HNO3 or Br2, HNO3 and H2SO4 polyfluoroarenesulfonyl bromides were obtained in good yields.

  已经开发了用于从多氟亚芳基硫醇合成多氟芳烃磺酰溴的第一种通用方法。在将多氟芳硫醇与Br 2和发烟的HNO 3或Br 2的混合物一起加热时，以良好的产率获得了HNO 3和H 2 SO 4的多氟芳烃磺酰基溴。
• 10.1007/s11502-008-2010-4
  作者：Larionov、Leonova、Batrachenko、Korol'kov、Danilovich、Platonov、Maksimov、Fadeeva

  DOI：10.1007/s11502-008-2010-4

  日期：——
• ——
  作者：S. V. Larionov

  DOI：10.1023/a:1026627024967

  日期：——

  Compounds (CH3)(2)Sn(C12F9S)(2) (I), (CH3)(2)Sn(C10F7S)(2) (II), and (C2H5)(2)Sn(C10F7S)(2) (III) were synthesized. Single crystals of I were grown and structurally characterized using X-ray diffraction analysis (1590 reflections, R = 0.0209). The crystals are orthorhombic, a = 40.848(8) Angstrom, b = 6.058(1) Angstrom, c = 11.183(2) Angstrom, V = 2767(1) Angstrom (3), rho (calcd.) = 2.024 g/cm(3), space group Pbcn, Z = 4. The structure is built from monomeric molecules. The coordination polyhedron of the Sn atom (the SnC2S2 core) is a distorted tetrahedron. Compounds I-III are volatile when heated in vacuo. Thermolysis of these compounds results in SnO2 (in air) or SnS2 (in argon).
• Larionov; Leonova; Glinskaya, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2003, vol. 48, # 4, p. 516 - 519
  作者：Larionov、Leonova、Glinskaya、Klevtsova、Batrachenko、Platonov、Maksimov、Fadeeva

  DOI：——

  日期：——