4H,4'H-八氟联苯 | 3883-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4H,4'H-八氟联苯
• 中文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯；4H,4H-八氟联苯
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorobiphenyl；2,2’,3,3’,5,5’,6,6’-octafluorobiphenyl；2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoro-1,1′-biphenyl；4,4'-dihydrooctafluorobiphenyl；4,4'-Dihydro-octafluor-biphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzene
• CAS: 3883-86-1
• 化学式: C₁₂H₂F₈
• 分子量: 298.135
• InChiKey: QWCHHUZAAGRHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(lit.)
• 沸点：
  222.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octafluorobiphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3883-86-1
俗名： 4H,4'H-Octafluorobiphenyl
分子式： C12H2F8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
85°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,4'H-八氟联苯 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-((p-MeO-C₆H₄)^tBu₂P)Au(octafluorobiphenyl)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)–X (X = Cl、Br 和 I) 从明确定义的金 (III) 配合物中还原消除：协同或解离途径？

  摘要：

  一系列卤化有机金 (III) 配合物顺式-[(L)Au(Ar F )(Cl)(X)] (L = 膦配体，Ar F = 2,2',3,3',5,5' ,6,6'-八氟-[1,1'-联苯]-4-基和X = Cl, Br, I)被制备，并详细研究了它们的C(sp 2 )-X还原消除。与之前报道的 Au(III) 配合物的 C-X 键还原消除通常通过配体解离途径发生相反，我们的研究表明，C(sp 2 )-X 从cis -[(L)Au(Ar F)(Cl)(X)] 是通过三元过渡态的同步过程。这一结论得到了动力学研究、添加的膦配体和n- Bu 4 NCl 的影响研究、反应温度的影响以及 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00784
• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 在 水 、 三乙基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4H,4'H-八氟联苯
  参考文献：
  名称：

  三乙基膦对功能化氟代芳烃的加氢脱氟化氢：理论和实验研究†

  摘要：

  最近，我们报道了使用三乙基膦作为唯一的脱氟剂对选定的氟代芳族化合物进行无金属的加氢脱氟。这促使我们评估机械方案，并且根据这些结果以及新的实验证据，我们现在对初始方案进行了修改。新的机理避免了在393.15 K时六氟苯和五氟吡啶大约71 kcal mol -1的高能β消除步骤，从而引起水的参与。使用D 2O证实了水作为氢源的作用，产生了相应的氘代脱氟产物；DFT计算与此新提出的机制相吻合。我们在此还报告了这种一锅加氢脱氟方法在更广泛的氟代芳香族衍生物上的应用。其中一些允许收集关键的机械证据。

  DOI：

  10.1039/c9nj00721k

文献信息

• C–H activation dependent Pd-catalyzed carbonylative coupling of (hetero)aryl bromides and polyfluoroarenes
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c4cc09303h

  日期：——

  The carbonylative coupling of aryl and heteroaryl bromides with polyfluoroarenes via palladium-catalyzed C-H activation is presented. This transformation proceeds efficiently at moderate reaction temperatures and does not require strong base or reactive intermediates. A near stoichiometric amount of CO is sufficient and the methodology can thus be easily expanded to include the preparation of [(13)C]-acyl

  提出了芳基和杂芳基溴化物通过钯催化的CH活化与多氟芳烃的羰基化偶联。该转变在中等反应温度下有效进行，不需要强碱或反应中间体。接近化学计量的一氧化碳就足够了，因此该方法可以轻松扩展为包括[（13）C]-酰基标记的苯并多氟苯酮的制备。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。

表征谱图