2,2′,2″,3,3′,3″,5,5′,5″,6,6′,6″-dodecafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl | 63107-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′,2″,3,3′,3″,5,5′,5″,6,6′,6″-dodecafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl
• 英文别名: 2,3,5,6,2',3',5',6',2'',3'',5'',6''-dodecafluoro-<1,1';4'1''>-terphenyl；2,2',2'',3,3',3'',5,5',5'',6,6',6''-dodecafluoro-p-terphenyl；1,1':4',1''-Terphenyl, 2,2',2'',3,3',3'',5,5',5'',6,6',6''-dodecafluoro-；1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzene
• CAS: 63107-91-5
• 化学式: C₁₈H₂F₁₂
• 分子量: 446.195
• InChiKey: KDHMBAHOLHLBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′,2″,3,3′,3″,5,5′,5″,6,6′,6″-dodecafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl 在 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 perfluoro-p-septiphenyl
  参考文献：
  名称：

  全氟低聚 (p-Phenylene)：用于有机发光二极管的高效 n 型半导体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002309o
• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2′,2″,3,3′,3″,5,5′,5″,6,6′,6″-dodecafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  全氟低聚（对亚苯基）的光催化

  摘要：

  低聚（对亚苯基）（OPP-n）、联苯（OPP-2）全氟化成对四联苯（OPP-4），导致 OPP-n 的光谱和物理特性发生各种变化；它们的吸收光谱发生低色移，荧光量子产率降低，荧光寿命增加，氧化电位正移。所得全氟化低聚（对亚苯基）（F-OPP-n，n = 3 和 4）显示出光催化水的光还原和苯光氧化为苯酚的光催化活性。用三乙胺作为电子供体和贵金属胶体作为电子介体在 λ > 290 nm 处照射 F-OPP-3 的甲醇水溶液会导致 H2 析出，尽管通过 F-OPP-3−• 不可避免地发生光脱氟到可观的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3439

文献信息

• A versatile copper-induced synthesis of fluorinated oligo(para-phenylenes)
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00919-3

  日期：1998.11

  Ullmann-like reductive coupling of 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, promoted by copper(I) thiophene-2-carboxylate in N-methylpyrrolidinone at room temperature, followed by treatment with lithium aluminum hydride in THF, allowed us to obtain fluorinated poly(para-phenylene) oligomers containing up to five aromatic rings with hydrogen atoms as terminal groups.

  在室温下，由N-甲基吡咯烷酮中的噻吩-2-羧酸铜（I）促进Ullmann样的1,4-二碘-2,3,5,6-四氟苯的还原偶联，然后在THF中用氢化铝锂处理，使我们能够获得含多达五个以氢原子为末端基团的芳环的氟化聚（对亚苯基）低聚物。
• C(sp²)–C(sp²) Reductive Elimination from Well-Defined Diarylgold(III) Complexes
  作者：Kai Kang、Shuanshuan Liu、Ting Xu、Decai Wang、Xuebing Leng、Ruopeng Bai、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00588

  日期：2017.12.26

  diarylgold(III) complexes cis-[Au(L)(ArF)(Ar′)(Cl)] were prepared, and detailed kinetics of the C(sp2)–C(sp2) reductive elimination from these complexes were studied. The mechanism of the reductive elimination from the complexes cis-[Au(L)(ArF)(Ar′)(Cl)] was further studied by theoretical calculations. The combination of experimental and theoretical results suggests that the biaryl reductive elimination from

  制备了一系列定义明确的膦连接的二芳基金（III）配合物顺式-[Au（L）（Ar F）（Ar'）（Cl）]，并详细研究了C（sp 2）–C（sp 2）研究了从这些配合物中的还原消除。通过理论计算进一步研究了从配合物顺式[[Au（L）（Ar F）（Ar'）（Cl）]还原还原的机理。实验和理论结果的结合表明，有机金（III）配合物顺式-[Au（L）（Ar F）的联芳基还原消除）（Ar'）（Cl）]从四配位的Au（III）金属中心通过一致的联芳基形成途径进行。这些研究还揭示了膦配体的位阻在促进从二芳基金（III）配合物顺式[[Au（L）（Ar F）（Ar'）（Cl）]形成联芳形成的还原消除中起主要作用，而这些配体的电子性质的影响要小得多。此外，发现具有更弱吸电子芳基配体的配合物经历更快的还原消除，并且消除速率对溶剂的极性不敏感。
• Perfluorinated Oligo(<i>p</i>-Phenylene)s:  Efficient n-Type Semiconductors for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Sophie B. Heidenhain、Youichi Sakamoto、Toshiyasu Suzuki、Atsushi Miura、Hisayoshi Fujikawa、Tomohiko Mori、Shizuo Tokito、Yasunori Taga

  DOI：10.1021/ja002309o

  日期：2000.10.1
• Photocatalysis of Perfluorinated Oligo(<i>p</i>-Phenylene)s
  作者：Katsuya Maruo、Yuji Wada、Shozo Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.65.3439

  日期：1992.12

  spectra, a decrease in their fluorescence quantum yields, an increase in their fluorescence lifetimes, and a positive shift of their oxidation potentials. The resulting perfluorinated oligo(p-phenylene)s (F-OPP-n, n = 3 and 4) shows photocatalytic activities for the photoreduction of water and for the photooxidation of benzene to phenol. Irradiation of an aqueous methanol solution of F-OPP-3 with triethylamine

  低聚（对亚苯基）（OPP-n）、联苯（OPP-2）全氟化成对四联苯（OPP-4），导致 OPP-n 的光谱和物理特性发生各种变化；它们的吸收光谱发生低色移，荧光量子产率降低，荧光寿命增加，氧化电位正移。所得全氟化低聚（对亚苯基）（F-OPP-n，n = 3 和 4）显示出光催化水的光还原和苯光氧化为苯酚的光催化活性。用三乙胺作为电子供体和贵金属胶体作为电子介体在 λ > 290 nm 处照射 F-OPP-3 的甲醇水溶液会导致 H2 析出，尽管通过 F-OPP-3−• 不可避免地发生光脱氟到可观的程度。