4-H-Nonafluorbiphenyl | 5121-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-H-Nonafluorbiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',4,5,5',6,6'-nonafluorobiphenyl；4-hydrononafluorobiphenyl；2,2',3,3',4,5,5',6,6'-Nonafluoro-1,1'-biphenyl；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzene
• CAS: 5121-88-0
• 化学式: C₁₂HF₉
• 分子量: 316.126
• InChiKey: OSUMUXITIBIVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-H-Nonafluorbiphenyl 在 溴代三氟代乙烯 、 甲基锂 作用下， 生成 1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XLVII部分。五氟苯基锂与卤代烯烃的反应

  摘要：

  五氟苯基锂已用多种CXY CFZ类型的卤代烯烃（X，Y，Z为F，Cl，Br或H）处理过。当烯烃为CF 2 CFCl和CF 2 CCl 2时，分离的产物为C 6 F 5 CF CFCl和C 6 F 5 CF CCl 2以及通过C 6 F 5 Li亲核攻击多氟芳基环而形成的衍生物。化学和光谱学方法表明这种攻击的方向在4位。但是，如果烯烃为CFCl，CFCl或CF 2形成CHCl，氯五氟苯基乙炔。当CF 2 CFH或CF 2 CFBr是烯烃C 6 F 5 C CC 6 F 5时，会分离出其进一步的五氟苯基取代的衍生物，例如C 6 F 5– C 6 F 4 C CC 6 F 5。已经提出了一种机制来解释这些结果。还描述了溶剂和卤化锂对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/j39710001542
• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [t-BuXantphosAu]⁺[Cl-Au-Cl]^- 、 二苯基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到4-H-Nonafluorbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  三配位的Gold（I）配合物催化全氟芳烃的C-F键活化

  摘要：

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100843

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED PERYLENES IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：KÖNEMANN Martin

  公开号：US20110308592A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to an organic solar cell with a photoactive region which comprises at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, wherein the donor material and the acceptor material form a donor-acceptor heterojunction and wherein the photoactive region comprises at least one substituted perylene.

  本发明涉及一种有机太阳能电池，其具有包括至少一种有机给体材料与至少一种有机受体材料接触的光活性区域，其中给体材料和受体材料形成给体-受体异质结，且光活性区域包括至少一种取代的苝。
• Photocatalytic C–F alkylation; facile access to multifluorinated arenes
  作者：A. Singh、J. J. Kubik、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c5sc03013g

  日期：——

  From the top down; access to complex multifluorinated arenes via multiple photocatalytic C–F substitutions.

  从上到下；通过多次光催化C-F取代获得复杂的多氟芳烃。
• Reductive dehalogenation of polyfluoroarenes by zinc in aqueous ammonia
  作者：Sergey S Laev、Vitalii D Shteingarts

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00082-2

  日期：1999.7

  proceeding through electron capture to give a radical anion and then fragmentation of the latter, has been suggested. The observed high selectivity of the process suggests a radical anion formed by direct electron transfer from zinc to substrate. The dehalogenation regioselectivity is basically in accordance with that expected for radical anion fragmentation.

  已经发现氨水是在空前温和的条件下锌对多氟芳烃进行高选择性加氢脱卤的一种良好而通用的介质。五氟苯甲酸，2,3,4,5,6-五氟苄醇，五氟苯甲酰胺，五氟吡啶，七氟-2-萘甲酸，1,3,4,5,7,8-六氟-2-萘甲酸，八氟萘的还原，八氟甲苯，十氟联苯，氯五氟苯和4-氯四氟苯甲酸产生的产物是通过除去一个或两个卤素原子而得到的。已经提出了还原机理，其通过电子俘获进行以产生自由基阴离子，然后使后者破碎。观察到的该方法的高选择性表明，自由基阴离子是由电子从锌直接转移到基质上形成的。
• Zirconocene Dichloride Catalyzed Hydrodefluorination of C sp 2F bonds
  作者：Shuhui Yow、Sarah J. Gates、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201207036

  日期：2012.12.7

  A two‐metal job: Four‐coordinate aluminum dihydrides such as 1 are reported as terminal reductants for the selective title reaction. The heterobimetallic complex 2 has been isolated and shown to be catalytically competent.

  两种金属的工作：据报道，四配位的二氢化铝（如1）作为选择性标题反应的末端还原剂。杂双金属配合物2已被分离出并显示出催化能力。
• Selectively catalytic hydrodefluorination of perfluoroarenes by Co(PMe3)4 with sodium formate as reducing agent and mechanism study
  作者：Junye Li、Tingting Zheng、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c3dt50409c

  日期：——

  Successful selective hydrodefluorinations of aryl fluorides were carried out in the presence of a cobalt catalyst supported by trimethylphosphine and with sodium formate as a reducing agent in acetonitrile or DMSO. Octafluorotoluene (1), pentafluoropyridine (2), hexafluorobenzene (3), pentafluorobenzene (3a) and perfluorobiphenyl (4) were studied to investigate the scope of this catalytic system. It was found that the fluorinated compounds 1, 2 and 4 with electron-withdrawing groups are more active than 3 and 3a. The catalytic hydrodefluorination mechanism is proposed and discussed with the support of the experimental results of the stoichiometric reactions and the in situ IR and NMR data.

  成功进行了在三甲基膦支持的钴催化剂和甲酸钠作为还原剂的条件下，芳基氟化物的选择性氢脱氟反应，溶剂为丙酮腈或二甲亚砜。研究了八氟甲苯（1）、五氟吡啶（2）、六氟苯（3）、五氟苯（3a）和全氟联苯（4），以探究该催化体系的适用范围。发现含吸电子基团的氟化物1、2和4比3和3a更活泼。结合定量反应实验结果以及原位红外和核磁共振数据，提出了并讨论了催化氢脱氟机理。