4,4′-diiodoperfluorobiphenyl | 28442-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-diiodoperfluorobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-Diiodooctafluoro-biphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-iodo-6-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)benzene
• CAS: 28442-27-5
• 化学式: C₁₂F₈I₂
• 分子量: 549.928
• InChiKey: IGBWYVUCOUDKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-diiodoperfluorobiphenyl 、 D-(+)-尼古丁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共结晶驯化成固体形式的液态尼古丁

  摘要：

  我们解决了在环境条件下通过共结晶稳定固体形式的液态尼古丁的问题。尼古丁一个有趣的方面在于，它的晶体结构从未在文献中报道过，这种特殊性可能归因于尼古丁在其熔点（-79°C）下过冷时发生的液-玻璃转变。尽管尼古丁被认为是刚性分子，但其玻璃形成的性质可能是由于一定程度的构象变异性所致，该变异性已通过在Cambridge Crystallographic Data Center软件的构象异构体搜索中得到评估。通过分析其分子静电势来设计烟碱的共晶形式。基于这些考虑，确定了三个合作者，并且它们的晶体结构表明尼古丁适应了共成型者规定的堆积特征。装填能量框架的工具已用于讨论共晶体的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00887
• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4,4′-diiodoperfluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于Fe III的X-全氟芳烃（X = Br，I）的一锅法-辅助C–F功能化和利用这些芳烃作为涉及卤素键合的晶体工程的基础

  摘要：

  全氟芳烃（苯F衍生物，二苯基F，萘F）通过基于[Fe（乙酰丙酮酸）3 ]辅助的C-F功能化开发的一锅操作规程被转换为X-全氟芳烃（X = Br，I）。合成在温和的条件下进行，并使用易于获得的全氟化芳烃，将其用EtMgBr处理，然后添加X 2 / [Fe（乙酰丙酮）3]（0.8 mol％）; 产量从良好到中等。一系列后合成实验证明了所得单-和双-X-全氟芳烃的σ-孔给体性质，以及这些物质对于基于卤素键的晶体工程的重要性，所有这些都得到密度泛函理论（DFT）能量的支持计算，分子静电势（MEP）表面分析和分子中原子的量子理论（QTAIM）。其中包括（i）通过碘σ-空穴-电子带相互作用（三个X射线结构）进行X-全氟芳烃自缔合（二聚）的固态X射线衍射研究，以及（ii）X-全氟芳烃σ的验证通过与充当外部σ空穴受体的碘化物的相互作用（五个X射线结构）实现空穴供体的能力；对所有八个结构进行了Hirshfeld表面分析。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00606

文献信息

• Electrostatic Potential Differences and Halogen-Bond Selectivity
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01770

  日期：2016.5.4

  kJ/mol, and in all of the co-crystals found herein (7/7), the halogen-bond donor favored the best acceptor site. These results allow us to propose some tentative guidelines and rationales for halogen-bond preferences in competitive systems. If ΔE < 35 kJ/mol, the electrostatic potential difference is not large enough to allow the donor molecules to form halogen bonds of sufficiently different thermodynamic

  通过对9个全氟化卤素键供体和12个对位受体进行系统性共结晶，探讨了基于分子静电势的卤素键相互作用选择性的指南，该两个单体呈现出两个具有不同静电势的结合位点。108个反应中总共89个导致共晶形成（如IR光谱所示），获得了35个新的晶体结构。为了避免在这些实验中出现任何潜在的溶剂-溶质偏差，甲醇专门用作晶体生长的溶剂。根据每种情况下观察到的卤素键连接性的具体性质，将结构分为三个不同的组。每个分子上两个受体位点之间的静电势差定义为ΔE值。第1组包含ΔE值低于35kJ / mol单位的受体分子，并且在该类别中，卤素键发生在所有共晶体（9/9）的两个结合位点上。第2组中的对位受体分子的特征在于ΔE值在35–65 kJ / mol范围内，在该组中，一半的结构显示卤素键与最佳受体（11/22），一半的结构显示卤素键与最佳受体。两个结合位点（11/22）。在第3组中，ΔE值＞ 167kJ / mol，并且
• Practical crystal engineering using halogen bonding: A hierarchy based on calculated molecular electrostatic potential surfaces
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.022

  日期：2014.8

  electrostatic potential) on the N-heterocycle and the halogen-bond donor. The supramolecular yield (number of successful co-crystallizations) is 70% for iodine-donors whereas none of the bromo-substituted donors produced a co-crystal which underscores the importance of the magnitude of the electrostatic potential and of the polarizability of the halogen-bond donor in the context of successful practical crystal

  摘要 使用四个多主题 N-杂环受体分子和九个芳香族卤键供体进行了一系列共结晶实验，以确定基于计算的分子静电势表面的键强度排序如何有效地转化为可预测的初级相互作用。在固态。总共获得了十种新的晶体结构，在每种情况下，观察到的相互作用发生在 N-杂环上的最佳受体（具有更大的负静电势）和卤素键供体之间。
• The structural landscape of heteroaryl-2-imidazoles: competing halogen- and hydrogen-bond interactions
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、Mohammad Abul Haj、John Desper、Curtis Moore

  DOI：10.1039/c4ce00803k

  日期：——

  fifteen different halogen-bond donors. 30 of the 75 experiments resulted in the formation of co-crystals, and fifteen of these produced crystals were suitable for single-crystal X-ray diffraction analysis. A systematic analysis of the primary intermolecular interactions in these fifteen structures shows that the halogen bond is formed with the best acceptor site (as predicted by DFT molecular electrostatic

  为了检查氢键与卤素键之间的竞争，当面对带有多个潜在受体位点和一个氢键供体的探针分子时，合成了五种杂芳基-2-咪唑并随后与十五种不同的卤素键供体共结晶。75个实验中，有30个导致了共晶的形成，而这些产生的晶体中有15个适合用于单晶X射线衍射分析。
• Halogen Bond‐Involving Supramolecular Assembly Utilizing Carbon as a Nucleophilic Partner of I⋅⋅⋅C Non‐covalent Interaction
  作者：Andrey S. Smirnov、Alexander S. Mikherdov、Anton V. Rozhkov、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera、Vadim Yu. Kukushkin、Nadezhda A. Bokach

  DOI：10.1002/asia.202300037

  日期：——

  1D-Supramolecular assembly of 180°-orienting bifunctional isocyanides functioning as C-based HaB acceptors and 180°-orienting homoditopic HaB donors. I⋅⋅⋅C halogen bond was recognized as the strongest structure-directing force.

  180° 定向双功能异氰化物的一维超分子组装，作为 C 基 HaB 受体和 180° 定向同位素 HaB 供体。I⋅⋅⋅C 卤素键被认为是最强的结构导向力。
• Deacon, Glen B.; Smith, Richard N.M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1587 - 1597
  作者：Deacon, Glen B.、Smith, Richard N.M.

  DOI：——

  日期：——