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吡咯喹啉醌 | 72909-34-3

物质功能分类

有机原料 - 醌类化合物

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
中文名称
吡咯喹啉醌
中文别名
吡咯喹啉醌酸；4,5-二氢-4,5-二氧代-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸；吡咯并喹啉醌；PQQ
英文名称
pyrroloquinoline quinone
英文别名
PQQ；4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
吡咯喹啉醌化学式
CAS
72909-34-3
化学式
C14H6N2O8
mdl
MFCD00043125
分子量
330.21
InChiKey
MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    222 - 224°C
  • 沸点：
    1018.6±65.0 °C(Predicted)
  • 密度：
    1.963±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度：
    可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
  • 物理描述：
    Solid
  • 稳定性/保质期：
    轻巧且对光照和温度敏感

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    -0.1
  • 重原子数：
    24
  • 可旋转键数：
    3
  • 环数：
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.0
  • 拓扑面积：
    175
  • 氢给体数：
    4
  • 氢受体数：
    9

安全信息

  • 安全说明：
    S22,S24/25
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2933990090
  • 危险品运输编号：
    NONH for all modes of transport
  • 危险性防范说明：
    P261,P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H302,H315,H319,H332,H335
  • 储存条件：
    2-8°C

SDS

SDS：77768b5f8cd2ec8b53fa1a1162a1b057
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制备方法与用途

概述

吡咯喹啉醌（PQQ）的学名叫吡咯喹啉醌，是一种新的辅基。它具有治疗心脏病、神经性疾病、保护肝脏及维护线粒体功能等多种作用，在原核生物、植物和哺乳动物中广泛存在。不仅是许多酶的辅基，还在酶促反应中担负着传递电子、质子和化学基团的功能；同时还能刺激微生物生长、促进植物花粉萌发以及促进植物生长。

应用

吡咯喹啉醌是机体重要的生长因子，可调节自由基水平、保护机体，并具有抗氧化损伤、增强线粒体功能、解毒及防止皮肤衰老等作用。此外，它还对防治帕金森病和老年痴呆症有积极作用。

生物活性

吡咯喹啉醌（PQQ）是一种氧化还原辅助因子，属于阴离子型的氧化还原循环原醌。最初是从嗜甲基细菌中分离出来的，也存在于哺乳动物组织中。PQQ 是哺乳动物必需的营养素之一，在免疫功能方面发挥着重要作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

缺乏吡咯喹啉醌（PQQ）的母亲所生的小鼠幼崽具有受损的免疫反应，并表现出脱发、弓背姿势及动脉瘤易感性等现象。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate 74447-88-4 C17H12N2O8 372.291
    7,9-二甲氧羰基-2-乙氧羰基-1H-吡咯并-[2,3-f]喹啉-4,5-二酮 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-(2-ethyl)(7,9-dimethyl)ester 80721-47-7 C18H14N2O8 386.318
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 2-methoxycarbonyl-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-7,9-dicarboxylic acid 104086-83-1 C15H8N2O8 344.237
    —— 2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid 149172-34-9 C16H10N2O8 358.264
    —— 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2,9-dimethyl ester 149172-33-8 C16H10N2O8 358.264
    4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate 74447-88-4 C17H12N2O8 372.291
    丙酮基吡咯喹啉醌 4,5-dihydro-5-hydroxy-4-oxo-5-(2-oxopropyl)-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,8-tricarboxylic acid 73030-04-3 C17H12N2O9 388.29
    —— 4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-5-oxa-3,10,16-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),3,7(11),8,13,15-heptaene-9,13,15-tricarboxylic acid 144219-04-5 C19H11N5O7 421.326
    —— 4-(carboxymethyl)-5-oxa-3,10,16-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),3,7(11),8,13,15-heptaene-9,13,15-tricarboxylic acid 144219-03-4 C17H9N3O9 399.273
    —— 4-(2-carboxyethyl)-5-oxa-3,10,16-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),3,7(11),8,13,15-heptaene-9,13,15-tricarboxylic acid 138221-53-1 C18H11N3O9 413.3
    —— 4-(phosphonooxymethyl)-5-oxa-3,10,16-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),3,7(11),8,13,15-heptaene-9,13,15-tricarboxylic acid 144219-06-7 C16H10N3O11P 451.243
    —— 4-(methoxymethyl)-5-oxa-3,10,16-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),3,7(11),8,13,15-heptaene-9,13,15-tricarboxylic acid 144219-05-6 C17H11N3O8 385.29
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    吡咯喹啉醌 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid
    参考文献：
    名称：
    Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.
    摘要：
    合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。
    DOI：
    10.1248/cpb.44.1493
  • 作为产物：
    描述：
    4-氨基水杨酸 在 palladium on activated charcoal 硝酸铵 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 硫酸 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 xylene 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 吡咯喹啉醌
    参考文献：
    名称：
    细菌辅酶methoxatin的合成
    摘要：
    描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。
    DOI：
    10.1016/s0040-4020(01)87390-7
  • 作为试剂：
    描述：
    环己胺 在 吡咯喹啉醌 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以778%的产率得到环己酮
    参考文献：
    名称：
    Micelle通过辅酶PQQ增强胺的氧化
    摘要：
    阳离子表面活性剂增强了胺与辅酶PQQ的非酶氧化反应，从而生成相应的羰基化合物，这表明该胶束为PQQ的氧化提供了良好的环境。尽管效率不是很高，但是类似的反应也适用于醇。
    DOI：
    10.1016/s0040-4039(00)86014-1
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文献信息

  • 吡咯喹啉醌的合成方法
    申请人：常熟理工学院
    公开号：CN104557921B
    公开（公告）日：2018-04-27
    本发明公开了吡咯喹啉醌的合成方法，包括以下步骤：以2‑甲氧基‑5‑硝基苯胺盐酸盐为原料碱处理得化合物1；化合物1以离子液体催化下甲酰化得化合物2；化合物2采用硼氢化钠还原得化合物3；化合物3经重氮化后与HBF4作用得化合物4；化合物4与2‑甲基乙酰乙酸乙酯反应的化合物5；化合物5用甲酸处理得化合物6；化合物6以离子液体催化酰胺交换得化合物7；化合物7与2‑氧代戊烯二酸二甲酯反应得化合物8；化合物8在Cu(OAc)2·H2O作用下通入氯化氢得化合物9；化合物9碱性水解得化合物10。本发明原料便宜，易得，而且稳定；反应产率高，反应速度快，产物容易分离，催化剂可回收使用，绿色环保。
  • Zur Herstellung von PQQ in kg-Mengen
    作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Kurt Auer、Tammo Winkler
    DOI：10.1002/hlca.19930760423
    日期：1993.6.30
    Preparation of PQQ in the kag Scale
    卡格规模的PQQ的制备
  • Chemical Compounds
    申请人：Brown Alan Daniel
    公开号：US20120010182A1
    公开（公告）日：2012-01-12
    The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.
    该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
  • [EN] COMBINATIONS COMPRISING ALPHA-2-DELTA LIGANDS<br/>[FR] COMBINAISONS CONTENANT DES LIGANDS DE ALPHA-2-DELTA
    申请人：PFIZER LTD
    公开号：WO2005092318A1
    公开（公告）日：2005-10-06
    The instant invention relates to a combination, particularly a synergistic combination, of an alpha-2-delta ligand and an atypical antipsychotic, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly neuropathic pain.
    这项即时发明涉及一种组合，特别是α-2-δ配体和非典型抗精神病药物的协同组合，以及其药用盐、药物组合物及其在治疗疼痛，特别是神经病痛中的应用。
  • [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
    申请人：TEVA PHARMA
    公开号：WO2010045565A1
    公开（公告）日：2010-04-22
    The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.
    本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
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