4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 | 74447-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯
• 英文名称: trimethyl 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• 英文别名: 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid trimethyl ester；Methoxatin trimethyl ester；trimethyl 4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 74447-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₈
• 分子量: 372.291
• InChiKey: IYEWQFSKJDXIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 在 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 丙酮基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a002
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 benzoyl t-butyl nitroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 293.5h， 生成 4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 在 4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the trimethyl ester of coenzyme PQQ(PQQTME) and amines in organic media. Products and mechanism

  摘要：

  The reaction of PQQTME (1, the trimethyl ester of coenzyme PQQ) and various amines in organic media was investigated in order to gain information on the chemistry of PQQ in vitro. The iminoquinone derivatives 2, 3, and 5 were isolated from the reaction of 1 with ammonia, tert-butylamine, and cyclopropylamine, respectively, in CH3CN. The reduction of 2 by methylhydrazine proceeded smoothly to give the aminophenol 2H2 in moderate yield. Detailed analysis of the products from the reaction of 1 (and its 1-methyl derivative 6) with n-propylamine, N-methylpropylamine, triethylamine, and several benzylamines established that the oxidation of amines by PQQTME proceeds via an ionic mechanism (addition-elimination and transamination) that involves a carbinolamine intermediate. PQQTME was also found to be an efficient turnover catalyst of the aerobic oxidation of benzylamines in CH3CN solution.

  DOI：

  10.1021/jo00024a030

文献信息

• Synthese und Eigenschaften der Furo- und Thieno-Analogen von PQQ-Triester
  作者：Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19940770113

  日期：1994.2.9

  Synthesis and Characterization of the Furo and Thieno Analogues of the Triester of PQQ

  PQQ三酯的呋喃和硫代诺类似物的合成与表征
• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。
• COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT.LTD

  公开号：US20140364613A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。
• METHOXATIN DERIVATIVES
  申请人：Hodges John C.

  公开号：US20110152526A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides for compounds of Formula I and II: wherein y, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have any of the values defined there for in the specification. The compounds of formula I are useful as reagents in the isolation and the assay of PQQ dependent enzymes. Also provided are compositions comprising compounds of Formula I and II.

  本发明提供了化合物的公式I和II：其中y、X、Y、Z、R1和R2具有规范中定义的任何值。公式I的化合物可用作在PQQ依赖酶的分离和测定中的试剂。还提供了包含公式I和II化合物的组合物。
• Oxidative decarboxylation of α-amino acids with coenzyme PQQ
  作者：Shinobu Itoh、Nobuyuki Kato、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81510-0

  日期：——

  Oxidative decarboxylation of α-phenylglycine with coenzyme pqq was performed catalytically in the presence of CTAB under mild conditions to give benzaldehyde and benzoic acid.

  在温和的条件下，在CTAB存在下，用辅酶pqq催化α-苯基甘氨酸的氧化脱羧反应，得到苯甲醛和苯甲酸。