4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2,9-dimethyl ester | 149172-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2,9-dimethyl ester
• 英文别名: 7-carboxy-4,5-dihydro-2,9-dimethoxycarbonyl-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline；2,9-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 149172-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₈
• 分子量: 358.264
• InChiKey: ZCRUKQPSMHJVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2,9-dimethyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹啉醌氮杂-冠醚复合物作为镧系元素和钙依赖性醇脱氢酶的仿生物**

  摘要：

  了解金属离子在生物学中的作用可以为几个工业上重要的转变开发新的催化剂。镧系元素是最近一组已被证明在生物学中很重要的金属离子，即在醌依赖性甲醇脱氢酶 (MDH) 中。在这里，我们评估了文献已知的吡咯喹啉醌 (PQQ) 和基于 1-aza-15-crown-5 的配体平台作为 Ca 2+、Ba 2+、La 3+和 Lu 3+ 的支架MDH 的仿生学，我们使用 NMR 光谱评估了配体设计、电荷、大小、反离子和碱对醇氧化反应的重要性。此外，我们报告了基于 PQQ 的仿生配体的新的直接合成路线（3 个步骤而不是 11 和 33% 而不是 0.6% 的产率）。我们表明，在研究 MDH 的仿生学时，较大的金属离子和在这种情况下具有较低电荷的金属离子更有效地促进脱氢反应，这可能是研究仿生学时必须考虑的配体设计的影响。为了获得有关复合物反离子的结构和影响的更多信息，我们进行了碰撞诱导解离 (CID) 实验并

  DOI：

  10.1002/chem.202100346
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2,9-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹啉醌氮杂-冠醚复合物作为镧系元素和钙依赖性醇脱氢酶的仿生物**

  摘要：

  了解金属离子在生物学中的作用可以为几个工业上重要的转变开发新的催化剂。镧系元素是最近一组已被证明在生物学中很重要的金属离子，即在醌依赖性甲醇脱氢酶 (MDH) 中。在这里，我们评估了文献已知的吡咯喹啉醌 (PQQ) 和基于 1-aza-15-crown-5 的配体平台作为 Ca 2+、Ba 2+、La 3+和 Lu 3+ 的支架MDH 的仿生学，我们使用 NMR 光谱评估了配体设计、电荷、大小、反离子和碱对醇氧化反应的重要性。此外，我们报告了基于 PQQ 的仿生配体的新的直接合成路线（3 个步骤而不是 11 和 33% 而不是 0.6% 的产率）。我们表明，在研究 MDH 的仿生学时，较大的金属离子和在这种情况下具有较低电荷的金属离子更有效地促进脱氢反应，这可能是研究仿生学时必须考虑的配体设计的影响。为了获得有关复合物反离子的结构和影响的更多信息，我们进行了碰撞诱导解离 (CID) 实验并

  DOI：

  10.1002/chem.202100346

文献信息

• Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.
  作者：Teizi URAKAMI、Akinobu TANAKA、Tsuyoshi TANIMOTO、Etsuo NIKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1493

  日期：——

  Derivatives of imidazopyrroloquinoline (IPQ) and its esters were synthesized. Some of these compounds potently inhibited aldose reductases of rabbit lens and dog kidney, as well as the human recombinant enzyme, though the coenzyme pyrroloquinoline quinone (PQQ) was a relatively poor inhibitor. The IPQ esters with a methyl substituent at the C-3 carboxyl group were less potent inhibitors than the analogs without esterification at this position. An IPQ ester with the free carboxyl group at C-3 inhibited sorbitol accumulation in rat red blood cells.

  合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。
• An active site model for calcium(II)-containing quinoproteins
  作者：Shinobu Itoh、Xin Huang、Hirokatsu Kawakami、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c39950002077

  日期：——

  The Ca2+ complexes of PQQ-2, 9-dimethyl ester and its iminoquinone derivative have been synthesised and the reactivity towards alcohols examined; the oxidising ability of the quinone is significantly enhanced by binding Ca2+ and NH3, both of which are essential for quinoprotein methanol dehydrogenase activation.

  合成了PQQ-2、9-二甲酯及其亚氨基醌衍生物的Ca2+配合物，并考察了其对醇的反应性；通过结合 Ca2+ 和 NH3，醌的氧化能力显着增强，这两者对于醌蛋白甲醇脱氢酶激活都是必需的。
• Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0670321A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A diabetic associated diseases-curing agent containing a compound of wherein R is hydrogen or C₁₋₄ alkyl which may be substituted, and Y¹ and Y² each is OR¹, NHR² or OH wherein R¹ and R² are alkyl, allyl or benzyl.

  一种治疗糖尿病相关疾病的药物，包含一种化合物，其中R为氢或C₁₋₄烷基，可以被取代，而Y¹和Y²分别为OR¹，NHR²或OH，其中R¹和R²为烷基，烯丙基或苄基。
• JPH0570458A
  申请人：——

  公开号：JPH0570458A

  公开（公告）日：1993-03-23
• Pyrroloquinoline Quinone Aza‐Crown Ether Complexes as Biomimetics for Lanthanide and Calcium Dependent Alcohol Dehydrogenases**
  作者：Violeta A. Vetsova、Katherine R. Fisher、Henning Lumpe、Alexander Schäfer、Erik K. Schneider、Patrick Weis、Lena J. Daumann

  DOI：10.1002/chem.202100346

  日期：2021.7.12

  structures and impact of counterions of the complexes, we performed collision induced dissociation (CID) experiments and observe that the nitrates are more tightly bound than the triflates. To resolve the structure of the complexes in the gas phase we combined DFT-calculations and ion mobility measurements (IMS). Furthermore, we characterized the obtained complexes and reaction mixtures using Electron Paramagnetic

  了解金属离子在生物学中的作用可以为几个工业上重要的转变开发新的催化剂。镧系元素是最近一组已被证明在生物学中很重要的金属离子，即在醌依赖性甲醇脱氢酶 (MDH) 中。在这里，我们评估了文献已知的吡咯喹啉醌 (PQQ) 和基于 1-aza-15-crown-5 的配体平台作为 Ca 2+、Ba 2+、La 3+和 Lu 3+ 的支架MDH 的仿生学，我们使用 NMR 光谱评估了配体设计、电荷、大小、反离子和碱对醇氧化反应的重要性。此外，我们报告了基于 PQQ 的仿生配体的新的直接合成路线（3 个步骤而不是 11 和 33% 而不是 0.6% 的产率）。我们表明，在研究 MDH 的仿生学时，较大的金属离子和在这种情况下具有较低电荷的金属离子更有效地促进脱氢反应，这可能是研究仿生学时必须考虑的配体设计的影响。为了获得有关复合物反离子的结构和影响的更多信息，我们进行了碰撞诱导解离 (CID) 实验并