7,10-dihydro-7-oxo-imidazo<4,5,1-ij>pyrrolo<2,3-f>quinoline-1,3,9-tricarboxylic acid | 162711-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,10-dihydro-7-oxo-imidazo<4,5,1-ij>pyrrolo<2,3-f>quinoline-1,3,9-tricarboxylic acid
• 英文别名: imidazolopyrroloquinoline；imidazopyrroloquinoline；IPQ；7-Oxo-3,9,11-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),4,8(15),9,12-hexaene-4,12,14-tricarboxylic acid
• CAS: 162711-05-9
• 化学式: C₁₅H₇N₃O₇
• 分子量: 341.236
• InChiKey: IDRCKWFSUUFJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dihydro-7-oxo-imidazo<4,5,1-ij>pyrrolo<2,3-f>quinoline-1,3,9-tricarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.47h， 生成 6-Oxo-6H,9H-3a,5,9-triaza-cyclopenta[e]acenaphthylene-1,3,8-tricarboxylic acid 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.

  摘要：

  合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1493
• 作为产物：
  描述：

  吡咯喹啉醌 、 L-色氨酸 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 生成 7,10-dihydro-7-oxo-imidazo<4,5,1-ij>pyrrolo<2,3-f>quinoline-1,3,9-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  X-Ray Molecular and Crystal Structure of Imidazolopyrroloquinoline, a Main Reaction Product of Pyrroloquinolinequinone (PQQ) and L-Tryptophan in Vitro.

  摘要：

  通过 X 射线晶体分析确定了咪唑吡咯喹啉（IPQ）的化学结构，IPQ 是吡咯喹啉醌和 L-色氨酸在体外的主要反应产物。IPQ 分子以酮体形式存在，具有三个中性羧基，它们在晶体中形成连续而突出的堆叠结构，并通过范德华、偶极子-偶极子和静电相互作用而得到稳定。晶体中有三种晶体学上独立的二甲基亚砜溶剂，它们通过相邻氧原子之间的分子间氢键来稳定 IPQ 分子的堆积层。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1387

文献信息

• LIFE-EXTENDING AGENT, LIFE EXTENSION METHOD USING THE LIFE-EXTENDING AGENT, NOVEL DUAL OXIDASE ACTIVATOR, METHOD FOR ACTIVATING DUAL OXIDASE, PRODUCTION OF LIFE-EXTENDING AGENT, AND PRODUCTION OF DUAL OXIDASE ACTIVATOR
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US20170291898A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention provides a life-extending agent comprising pyrroloquinoline quinone and/or a derivative of the pyrroloquinoline quinone.

  本发明提供了一种延长生命的药剂，包括吡咯喹啉醌和/或吡咯喹啉醌的衍生物。
• NOVEL LIFE-PROLONGING AGENT, LIFE-PROLONGING METHOD MAKING USE OF SAME, NOVEL DUAL OXIDASE ACTIVATOR, METHOD FOR ACTIVATING DUAL OXIDASE, MANUFACTURE OF LIFE-PROLONGING AGENT, AND MANUFACTURE OF DUAL OXIDASE ACTIVATOR
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP3199154A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  The present invention provides a life-extending agent comprising pyrroloquinoline quinone and/or a derivative of the pyrroloquinoline quinone.

  本发明提供了一种包含吡咯并喹啉醌和/或吡咯并喹啉醌衍生物的延寿剂。
• Analysis method
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US11035835B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  An analysis method having: a sample preparation step of preparing a measurement sample by mixing a measurement object containing pyrroloquinoline quinone or a salt thereof with glycine so that the pyrroloquinoline quinone or the salt thereof reacts with the glycine to produce imidazopyrroloquinoline or a salt thereof; and a quantitative analysis step of determining quantitatively the amount of the pyrroloquinoline quinone and the salt thereof contained in the measurement object, based on a chromatogram of the imidazopyrroloquinoline or the salt thereof contained in the measurement sample obtained by chromatography.

  一种分析方法，具有样品制备步骤： 将含有吡咯喹啉醌或其盐的测量物体与甘氨酸混合，制备测量样品，使吡咯喹啉醌或其盐与甘氨酸反应生成咪唑吡咯喹啉或其盐；定量分析步骤：根据色谱法获得的测量样品中含有的咪唑吡咯喹啉或其盐的色谱图，定量确定测量对象中含有的吡咯喹啉醌及其盐的量。
• Ishida Toshimasa, Kawamoto Eiji, In Yasuko, Amano Takashi, Kanayama Jyuto+, J. Amer. Chem. Soc., 117 (1995) N 11, S 3278-3279
  作者：Ishida Toshimasa, Kawamoto Eiji, In Yasuko, Amano Takashi, Kanayama Jyuto+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Imidazolopyrroloquinoline as Main PQQ Adduct with Amino Acid in Vitro: X-ray Structural Evidence
  作者：Toshimasa Ishida、Eiji Kawamoto、Yasuko In、Takashi Amano、Jyutoku Kanayama、Mitsunobu Doi、Takashi Iwashita、Kyosuke Nomoto

  DOI：10.1021/ja00116a035

  日期：1995.3