2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid | 149172-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 149172-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₈
• 分子量: 358.264
• InChiKey: UOKTWIJOVIHRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,12-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxo-3,9,11-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),4,8(15),9,12-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.

  摘要：

  合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1493
• 作为产物：
  描述：

  吡咯喹啉醌 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.

  摘要：

  合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1493

文献信息

• Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0670321A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A diabetic associated diseases-curing agent containing a compound of wherein R is hydrogen or C₁₋₄ alkyl which may be substituted, and Y¹ and Y² each is OR¹, NHR² or OH wherein R¹ and R² are alkyl, allyl or benzyl.

  一种治疗糖尿病相关疾病的药物，包含一种化合物，其中R为氢或C₁₋₄烷基，可以被取代，而Y¹和Y²分别为OR¹，NHR²或OH，其中R¹和R²为烷基，烯丙基或苄基。
• Synthesis and Aldose Reductase-Inhibitory Activity of Imidazopyrroloquinoline Esters.
  作者：Teizi URAKAMI、Akinobu TANAKA、Tsuyoshi TANIMOTO、Etsuo NIKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1493

  日期：——

  Derivatives of imidazopyrroloquinoline (IPQ) and its esters were synthesized. Some of these compounds potently inhibited aldose reductases of rabbit lens and dog kidney, as well as the human recombinant enzyme, though the coenzyme pyrroloquinoline quinone (PQQ) was a relatively poor inhibitor. The IPQ esters with a methyl substituent at the C-3 carboxyl group were less potent inhibitors than the analogs without esterification at this position. An IPQ ester with the free carboxyl group at C-3 inhibited sorbitol accumulation in rat red blood cells.

  合成了咪唑并吡咯喹啉（IPQ）的衍生物及其酯类。其中一些化合物能有效抑制兔晶状体和狗肾脏的醛糖还原酶以及人类重组酶，但辅酶吡咯喹啉醌（PQQ）的抑制效果相对较差。在 C-3 羧基上具有甲基取代基的 IPQ 酯的抑制效果不如在该位置没有酯化的类似物。C-3 位有游离羧基的 IPQ 酯可抑制山梨醇在大鼠红细胞中的积累。