对溴肉桂酸 | 1200-07-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对溴肉桂酸
• 中文别名: 4-溴肉桂酸；对溴肉桂酸/3-溴肉桂酸；4-溴苯丙烯酸；阿巍酸；4-溴苯基丙烯酸酯；4-溴肉桂酸(反式)
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-bromocinnamic acid；p-Brom-zimtsaeure；p-bromocinnamic acid；4-Bromzimtsaeure；3-(4-bromophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1200-07-3
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• mdl: MFCD00004394
• 分子量: 227.057
• InChiKey: CPDDDTNAMBSPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-265 °C
• 沸点：
  344.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UD3110000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性状：对溴肉桂酸为白色结晶性粉末。

性质：不溶于水，可溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。

用途：对溴肉桂酸是一种有机合成中间体。

化学性质：熔点为262℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF DIAZABICYCLO[6.2.0]DECANE RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS APPARENTÉS AU DIAZABICYCLO[6.2.0] DÉCANE

  摘要：

  提供一种合成二氮杂双环[6.2.0]癸烷化合物的方法。合成过程通过立体选择性合成手性内酯，然后通过一系列化学选择性反应形成氮杂环丙烷。双环化反应导致形成与二氮杂双环[6.2.0]癸烷相关的化合物。

  公开号：

  WO2020146568A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 对溴肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2295

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  potassium para-bromocinnamate 、 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 对溴肉桂酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of hindered cyclic epoxides with potassium carboxylates in the presence of conjugate acids

  摘要：

  在尝试开环一个高度阻碍的环氧化物时，发现传统方法无效。实施了一种替代策略来打开环氧化物，该策略利用了存在其共轭酸的钾羧酸盐，在含有极性和钾离子螯合成分的溶剂混合物中。对反应混合物组分的系统分析表明，添加共轭酸是提供良好转化的最重要特征。这种反应似乎适用于大多数类别的羧酸，包括肉桂酸、芳香族和高度阻碍的羧酸（30%–79% 收率），只有对弱羧酸亲核试剂失败。对三种高度取代和阻碍的环己烯氧化物衍生物进行了反应性检验，反应条件似乎能容忍各种官能团以提供开环物种。这种pH适中的体系在所有其他技术失败时对阻碍的环氧化物非常有用，并且在不适合使用强Lewis酸或质子酸催化剂，或强碱亲核试剂的情况下，应该适用于广泛的环氧化物和羧酸配体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0386

文献信息

• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• Hydrodebromination of Aromatic Bromides Catalyzed by Unsupported Nanoporous Gold: Heterolytic Cleavage of Hydrogen Molecule
  作者：Yuhui Zhao、Xiujuan Feng、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/cctc.202000674

  日期：2020.10.6

  Unsupported nanoporous gold (AuNPore) is a highly efficient, practically applicable, and recyclable catalyst for hydrodebromination of aromatic bromides. The AuNPore‐catalyzed hydrodebromination of aromatic bromides proceeded smoothly at relatively low hydrogen pressure and temperature to achieve good to excellent yields of the corresponding non‐bromine variants. The selective hydrodebromination reaction

  无载体纳米多孔金（AuNPore）是一种高效，实用且可回收的催化剂，可用于芳族溴化物的加氢脱溴。AuNPore催化的芳族溴化物加氢脱溴反应在相对较低的氢气压力和较低温度下进行得很顺利，从而获得了相应的非溴化变体的良好或优异的收率。选择性加氢脱溴反应仅在氯原子共存时发生。首次的机理研究表明，H-H键以异解的方式在AuNPore表面分裂，生成Au-H氢化物。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；