(E)-2-(4-bromostyryl)tetrahydrofuran | 1201224-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-bromostyryl)tetrahydrofuran；2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1201224-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: UKYNXFCCXVEYKJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 七氧化二铼 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化单烯丙基二醇的环醚化

  摘要：

  描述了Re 2 O 7催化的单烯丙基二醇的环醚化。该反应具有反应时间短，反应条件温和和E选择性高的特点。烯烃上具有烷基或芳基取代基的各种单烯丙基醇可平稳地进行闭环反应，以生成相应的氧杂杂环。该反应在操作上也很简单，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.066

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Radical Addition of Ethers to Terminal Alkynes with High<i>E</i>-Selectivity
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Yan An、Xin-Li Song、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Lin Guo

  DOI：10.1002/ejoc.200900858

  日期：2009.10

  reversed E/Z selectivity is obtained with Et3B/O2. Two competitive pathways are suggested for the formation of vinyl radical B: zinc-radical exchange (route a) followed by protonation provides E-configuration products exclusively through Zn(II) complexation. Hydrogen abstraction by vinyl radicals (route b) yields mainly Z isomers.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过使用 Me2Zn/O2 作为自由基引发剂，研究了醚与末端炔烃的直接自由基加成，以提供具有高 E-选择性的 2-乙烯基醚衍生物，而使用 Et3B/O2 获得反向 E/Z 选择性。建议形成乙烯基自由基 B 的两种竞争途径：锌自由基交换（途径 a），然后质子化仅通过 Zn(II) 络合提供 E 构型产物。乙烯基自由基夺氢（路线 b）主要产生 Z 异构体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。