4-(4-溴苯基)丁-3-烯-2-醇 | 875852-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 875852-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: QVAMPRCBAQIQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)丁-3-烯-2-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的轻度化学酶氧化。在生物催化立体选择性氧化还原异构化中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03293
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 12C₆H₇N₂S^(1-)*20Cu⁽¹⁺⁾*8I^(1-) 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(4-溴苯基)丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 嘧啶-2-硫醇盐簇基聚合物作为双功能可见光光催化剂用于 α,β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化

  摘要：

  使用基于簇的 MOF 作为双功能可见光催化剂已经完成了不饱和羰基到烯丙醇的光诱导化学选择性转移氢化。六核簇 [Cu 6 (dmpymt) 6 ] ( 1 , Hdmpymt = 4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮) 作为金属配体与 CuI 或 (Ph 3 P)CuI 的组装产生基于簇的金属有机框架 (MOF) {[ Cu 6 (dmpymt) 6 ] 2 [Cu 2 (μ-I) 2 ] 4 (CuI) 2 } n ( 2 ), {[Cu 6 (dmpymt) 6 ] 2[Cu 2 (μ-I) 2 ] 4 } n ( 3 )，分别。2和3的纳米颗粒 (NPs)既可用作光敏剂，也可用作光催化剂，用于在蓝色 LED 照射下将不饱和羰基化合物高度化学选择性地还原为具有高催化活性的不饱和醇。光催化系统可以重复使用几个循环而没有任何明显的效率损失。

  DOI：

  10.1039/d1ra01102b

文献信息

• Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands
  作者：Le Du、Peng Cao、Junwei Xing、Yazhou Lou、Liyin Jiang、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201209485

  日期：2013.4.8

  A DYKAT die hard: A new class of chiral BiSO‐P ligands were effective for an unprecedented palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with the racemic title acetates through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The hydrogen bond formed between the sulfinyl group of the ligand and NH of indole plays an important role in the reaction.

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。
• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..
• Design and synthesis of the basic Cu-doped zeolite X catalyst with high activity in oxidative coupling reactions
  作者：Shengchun Chen、Zhen Shao、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Wenqian Fu、Lei Zhang、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.030

  日期：2016.6

  shows extraordinary high activity in the decarboxylative coupling of cinnamic acids with alcohols. In addition, the Cu-X catalyst presents excellent performance in the oxidative coupling of alkenes with aldehydes. The strong interaction between Cu+ and the zeolite framework benefits the transformation of Cu2+ and Cu+ in the redox process, enhancing the reaction activity. More importantly, the Lewis basic

  肉桂酸与醇的脱羧偶联以及烯烃与醛的氧化偶联是典型的有机反应。考虑到反应的特点和机理，合成了具有路易斯碱性位点的掺铜沸石X催化剂（Cu-X）​​，并用于两个反应。与Cu，Cu 2 O和CuBr 2催化剂（4-21％）相比，Cu-X催化剂（99％）在肉桂酸与醇类的脱羧偶联中显示出非凡的高活性。另外，Cu-X催化剂在烯烃与醛的氧化偶联中表现出优异的性能。Cu +与沸石骨架之间的强相互作用有利于Cu 2+和Cu +的转变在氧化还原过程中，提高了反应活性。更重要的是，Cu-X催化剂上的Lewis碱性位点可能有利于肉桂酸的吸附，导致C C键中的电子富集密度，因此大大提高了反应活性。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via Three Component Coupling of Alcohol, Azide and Alkynes Using CuO Nanoparticles
  作者：Nagaraju Mittapelly、Khagga Mukkanti、Buchi Reddy Reguri

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13222

  日期：——

  A one-pot reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from the alcohols via copper oxide nanoparticles (nano CuO) catalyzed nucleophilic substitution of alcohol with azide, followed by azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available alcohols without the need for the preactivation and isolation of the azide intermediates.

  报告了一种通过纳米氧化铜颗粒（nano CuO）催化叠氮化物亲核取代醇，然后进行叠氮-炔烃 1,3-二极环加成反应（点击反应），从醇中合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的一锅反应。无需预活化和分离叠氮化物中间体，就能从多种现成的醇中以良好到极好的收率获得 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。
• Enzymatic cascades for the stereo-complementary epimerisation of in situ generated epoxy alcohols
  作者：Yu-Chang Liu、Chao Guo、Yan Liu、Hai-Bo Wang、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c7ob00015d

  日期：——

  styrene monooxygenase that catalyzes the formation of the chiral epoxy group, and two alcohol dehydrogenases that fulfil the epimerisation of the hydroxy group. Two sets of alcohol dehydrogenases were each applied to couple with styrene monooxygenase in order to realize the epimerisation in a stereo-complementary manner. Excellent enantio- and diastereo-selectivities were achieved for most of the 12 substrates

  描述了使用共表达三种氧化还原酶的重组大肠杆菌的单一全细胞生物催化剂，由外消旋烯丙醇合成光学纯的仲环氧醇。级联反应涉及催化手性环氧基团形成的苯乙烯单加氧酶和实现羟基差向异构化的两种醇脱氢酶的同时作用。为了实现立体互补方式的差向异构，分别将两组醇脱氢酶与苯乙烯单加氧酶偶联。对于12种底物中的大多数，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。