n-butyl 4-bromocinnamate | 131061-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 4-bromocinnamate
• 英文别名: butyl 4-bromocinnamate；4-Brom-zimtsaeure-butylester；Butyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 131061-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: PIQCRXRHGULAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对溴碘苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到n-butyl 4-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  固定在 Fe3O4@SiO2 纳米颗粒上的双-salophen 钯络合物作为高活性且耐用的无膦催化剂，用于 Heck 和无铜 Sonogashira 偶联反应†

  摘要：

  新Fe 3 O 4 @SiO 2合成了由双-salophen席夫碱钯配合物功能化的核壳超顺磁性纳米粒子，并在Heck和Sonogashira交叉偶联反应中用作有效的磁性纳米催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、能量色散X射线分析（EDX）、X射线光电子能谱（XPS）对合成的纳米结构进行了表征。元素分析 (CHN)、循环伏安法 (CV)、Brunauer-Emmett-Teller 分析 (BET) 和紫外-可见光谱。通过 FE-SEM 和 TEM 分析研究了纳米颗粒的形态和尺寸。此外，通过VSM分析研究了催化剂的磁性能。通过电感耦合等离子体(ICP)分析测量催化剂上钯的负载量和浸出量。此外，还使用 ​​TGA 仪器研究了这种磁性多相催化剂的热行为。该多相催化体系在芳基卤化物与炔烃（Sonogashira反应）以及芳基卤化物与烯烃衍生物（H

  DOI：

  10.1039/c9dt00060g

文献信息

• Base-Controlled Heck, Suzuki, and Sonogashira Reactions Catalyzed by Ligand-Free Platinum or Palladium Single Atom and Sub-Nanometer Clusters
  作者：Estefanía Fernández、Miguel A. Rivero-Crespo、Irene Domínguez、Paula Rubio-Marqués、Judit Oliver-Meseguer、Lichen Liu、María Cabrero-Antonino、Rafael Gavara、Juan C. Hernández-Garrido、Mercedes Boronat、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.8b07884

  日期：2019.2.6

  cross-coupling reactions catalyzed by sub-nanometer Pt or Pd species, since the reactivity control is shifted toward subtle changes in the base. The exposed metal atoms in the cluster cooperate to enable an extremely easy oxidative addition of the aryl halide, even chlorides, and allow the base to bifurcate the coupling. With sub-nanometer Pd species, amines drive to the Heck reaction, carbonate drives

  芳基卤化物交叉偶联反应过程中氧化加成是关键步骤的假设导致开发了大量日益复杂的金属催化剂，从而在许多情况下避免了碱的确切影响，这是一种简单、廉价的，以及这一重要转变的必要试剂。在这里，一项联合实验和计算研究表明，氧化加成不是由亚纳米 Pt 或 Pd 物种催化的不同交叉偶联反应中的单个动力学相关步骤，因为反应性控制转向了碱的细微变化。簇中暴露的金属原子相互配合，使芳基卤化物甚至氯化物非常容易氧化加成，并使碱分叉偶联。对于亚纳米 Pd 物种，胺推动 Heck 反应，碳酸盐推动 Sonogahira 反应，磷酸盐推动 Suzuki 反应，而对于 Pt 簇和单个原子，只有使用乙酸盐作为碱才能实现良好的转化。这种与无配体催化剂的碱基控制正交反应性为有机合成中交叉偶联反应的设计开辟了新途径。
• A new hierarchically porous Pd@HSQ monolithic catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Nirmalya Moitra、Ayumi Matsushima、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yumi H. Ikuhara、Xiang Gao、Kazuyuki Takeda、Yang Zhu、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1039/c3nj01433a

  日期：——

  key to improving catalytic activities. Amongst various catalytic reactions, supported Pd nanoparticles-catalyzed C–C cross-coupling reactions have been attracting a great deal of attention in the last decade. Although various supports have been examined, applications of hierarchically porous monolithic materials have never been reported, mainly because of difficulties in multistep synthesis of catalysts

  催化剂载体的孔结构是促进反应物接近催化部位的重要因素。这是改善催化活性的关键。在过去的十年中，在各种催化反应中，负载的Pd纳米粒子催化的C-C交叉偶联反应引起了广泛的关注。尽管已经研究了各种载体，但从未报道过分层多孔整料的应用，这主要是由于催化剂的多步合成困难。我们在此报告了一种新颖的基于还原的现场方法，该方法使用分层多孔氢倍半硅氧烷（HSQ）整体材料一步法合成嵌入Pd纳米粒子的整体材料（Pd @ HSQ）。这些整体的表征证明了现场减少，即Pd纳米颗粒的形成和整料中存在的Si–H转化为Si–O〜。通过保留原始整料的多孔结构，可以快速，定量地将Pd 2+还原为Pd（0）以形成负载型Pd纳米颗粒，这使得这种材料具有吸引力，可作为C-C交叉偶联反应的催化剂。所得的Pd @ HSQ催化剂已用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应中。反应物分子的高度可及性，Pd纳米颗粒的不可检测的浸出以及整料与液
• Aminoclay decorated with nano-Pd(0) picolinic acid complex as a novel efficient, heterogeneous, and phosphine ligand-free catalyst in Heck reaction under solvent-free conditions
  作者：Nafiseh Fahimi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s11164-017-2921-8

  日期：2017.8

  subsequently employed as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for selective Heck coupling of aryl halide and n -butyl acrylate under solvent-free conditions. The catalyst was recoverable simply by centrifuging and was reusable for at least seven runs with a minimum amount of palladium leaching. Also, the mercury poisoning test confirmed the heterogenous nature of the catalyst.

  在温和，环保的条件下，在绿色溶剂中以短而简单的过程合成了一种新的无异型膦配体的纳米级Pd（0）吡啶甲酸。在这项工作中，作为一种新型的功能化方法，通过在纳米Pd（0）的吡啶甲酸配合物及其表面的氨基之间形成离子键来修饰氨基粘土的表面。然后，通过TEM，FE-SEM，ICP，IR，XRD，TGA，EDX，XPS和UV-visible技术对所制备的非均相催化剂进行表征，随后将其用作高效和可重复使用的非均相催化剂，用于芳基卤化物和 ñ 无溶剂条件下的丙烯酸丁酯。该催化剂可以简单地通过离心回收，并且可以在最少的钯浸出的情况下重复使用至少七次。另外，汞中毒测试证实了催化剂的多相性质。
• Highly Efficient and Reusable Polyaniline-Supported Palladium Catalysts for Open-Air Oxidative Heck Reactions under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Pravin R. Likhar、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. S. Subhas、M. Lakshmi Kantam、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200800329

  日期：2008.9.5

  Oxidative Heck reactions of arylboronic acids and alkenes are carried out in the presence of polyaniline-supported palladium catalysts using air as a co-oxidant to afford the Heck products with excellent yields and selectivities under base- and ligand-free conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and used for several cycles with consistent activity.

  在聚苯胺负载的钯催化剂的存在下，使用空气作为助氧化剂，进行芳基硼酸和烯烃的氧化Heck反应，从而在无碱和无配体的条件下提供具有优异收率和选择性的Heck产物。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性使用数个循环。
• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。