tert-butyl 4-bromocinnamate | 422519-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromocinnamate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-bromophenyl)acrylate；trans-3-(4-Bromophenyl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 422519-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: FFPDSVNJARXKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromocinnamate 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OR PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF
  [FR] PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINES OU PYRROLO [2, 3-B] PYRAZINES COMME INHIBITEUR DE HPK1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种公式（AIII）或（III）的化合物，或其立体异构体，或其药用可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种利用本文披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2019238067A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、Na Liu、Jiang Hu

  DOI：10.1039/c5ra05131b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed Heck coupling reaction of arylhydrazines with olefins is described, which affords various styrenes with high efficiency. This transformation proceeds through a C–NHNH₂bond activation under mild conditions.

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。
• Multifunctional and robust covalent organic framework–nanoparticle hybrids
  作者：Pradip Pachfule、Manas K. Panda、Sharath Kandambeth、S. M. Shivaprasad、David Díaz Díaz、Rahul Banerjee

  DOI：10.1039/c4ta00284a

  日期：——

  into a stable, crystalline and porous covalent organic framework (COF), TpPa-1, by a solution infiltration method using NABH4 as a reducing agent. High resolution and dark field TEM images confirmed the uniform loading of the Pd(0) nanoparticles into the TpPa-1 matrix without aggregation. This hybrid material exhibited excellent catalytic activity towards the Cu free Sonogashira, Heck and sequential

  通过使用NABH 4作为还原剂的溶液渗透方法，将高度分散的Pd（0）纳米颗粒成功地固定到了稳定的，结晶的和多孔的共价有机骨架（COF）TpPa-1中。高分辨率和暗场TEM图像证实了Pd（0）纳米颗粒均匀加载到TpPa-1基质中而没有聚集。这种杂化材料在碱性条件下对不含铜的Sonogashira，Heck和连续的一锅Heck-Sonogashira交叉偶联反应表现出优异的催化活性，与负载在活性炭上的市售Pd（即1，5和10相比）具有卓越的性能。wt％）。此外，前驱体Pd（II掺杂COF还显示出在酸性条件下对于分子内氧化联芳基合成的竞争催化活性。发现两种催化剂在显示可忽略的金属浸出，非烧结行为和良好的可回收性的反应条件下都是高度稳定的。据我们所知，这项工作中使用的有机载体TpPa-1构成了第一个COF基质，该基质可以容纳Pd（0）纳米颗粒和Pd（II）配合物，而在高酸性和碱性条件下都不会发生催化作用而聚集条件。
• Poly(ethylene glycol) as reaction medium for mild Mizoroki–Heck reaction in a ball-mill
  作者：Valérie Declerck、Evelina Colacino、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2cc36286d

  日期：——

  Phosphine-free palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was performed using ball-milling in polyethylene glycol under mild conditions. Good to excellent yields of coupling products were obtained. This activation technique also allowed the concomitant formation of round shaped Pd–PEG nanoparticles that were characterized by TEM analysis.

  无磷烯的钯催化Mizoroki–Heck反应是在聚乙烯醇的球磨条件下进行的，反应条件温和。得到了良好至优异的耦合产物产率。这种活化技术还促进了圆形Pd–PEG纳米颗粒的同时形成，并通过透射电子显微镜（TEM）分析进行了表征。
• 一种治疗疼痛的化合物和组合物
  申请人：山东绿叶制药有限公司

  公开号：CN117603079A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明提供了一种可同时作用于NMDA受体NR2B亚基和α2δ双靶点的化合物，并且该化合物与羟考酮组合具有协同作用，预期可降低羟考酮的临床使用剂量，避免产生不良反应。
• Asymmetric synthesis of syn- and anti-α-deuterio-β3-phenylalanine derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Emma M. Foster、Catherine R. McIntosh、Paul M. Roberts、Timothy E. Rosser、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.008

  日期：2011.5

  The conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of aryl substituted tert-butyl cinnamate esters followed by reaction of the resultant lithium beta-amino enolates with D2O provides access to anti configured alpha-deuterio-beta-aminocinnamate esters in high dr. The corresponding syn configured diastereoisomers were also obtained with high diastereoselectivity via the conjugate addition of lithium (5)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of tert-butyl alpha-deuteriocinnamate esters followed by reaction of the resultant lithium beta-amino enolates with 2-pyridone. After deprotection both the syn- and anti-diastereoisomers of the corresponding alpha-deuterio-beta(3)-amino acids can be isolated in high dr. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.