1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene | 778641-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-bromoethenyl)benzene
• CAS: 778641-02-4
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: AASXNYRCBGBZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

(E/Z)-1-溴-4-(2-溴乙烯基)苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-[2-bromovinyl]-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卤化物的光催化异构化：功能化烯烃的立体发散合成

  摘要：

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901119
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联†

  摘要：

  Y（CH 2 SiMe 3）3（THF）2与乙烯基溴和三氟甲磺酸酯的钯催化C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联已经开发出来，可以有效地合成各种烯丙基三甲基硅烷。交叉偶联反应在室温下以Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的低催化剂负载量进行，显示出高效率和广泛的基板范围。结合路易斯酸催化的Hosomi-Sakurai反应的交叉偶联，完成了新颖的三组分一锅级联反应，以高区域选择性和非对映选择性的方式输送均相醇和醚。三组分反应将钇配合物定义为一种新型的一碳合成子，它可以引发烯烃的双官能化或连接两个亲电试剂，并将在有机合成中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01765g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Transition-Metal-Free Iodine Catalyzed Selenocayanation of Styrenyl Bromides and an Easy Access to Benzoselenophenes via Intermediacy of Styrenyl Selenocyanate
  作者：Pintu Maity、Bidisha Paroi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02571

  日期：2017.11.3

  convenient procedure has been developed for the synthesis of styrenyl selenocyanates and benzoselenophenes from readily available styrenyl bromides by reaction with potassium selenocyanate in the presence of iodine under specified conditions. A series of both compounds have been obtained by this procedure. The synthesis of styrenyl selenocyanates has not been previously reported, and thus this method is of

  已经开发了一种方便的方法，用于在指定条件下，在碘的存在下，通过与硒化氰化钾反应，从易于获得的苯乙烯基溴化物中合成苯乙烯基硒化氰酸酯和苯并硒吩。通过该程序获得了一系列的两种化合物。以前没有报道苯乙烯基硒代氰酸酯的合成，因此该方法具有重要意义。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。