3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 | 105515-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
• 中文别名: (E)-3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-bromo-phenyl)-prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-ol；4-bromocinnamyl alcohol；3-(4-Bromophenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 105515-33-1
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: DLEIRQMIYDUVBY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-bromo-4-((E)-3-chloropropenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds

  摘要：

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。

  公开号：

  US20050245529A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile
  作者：Alafate Adili、Zhong-Lin Tao、Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c4ob02602k

  日期：——

  2-Amino-3-cyano-4H-chromenes show great potential as novel anticancer agents. Here we report a quinine-catalyzed highly enantioselective formal 4 + 2 cycloaddition of ortho-quinone methides and malononitrile, providing a unique approach to 4-arylvinyl, 4-aryl and 4-vinyl 2-amino-3-cyano-4H-chromenes with excellent yields and enantioselectivities.

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Rhodium(bis­oxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Hisao Nishiyama、Yoshinori Kanazawa

  DOI：10.1055/s-2006-951551

  日期：——

  α,β-Unsaturated aldehydes were selectively reduced using rhodium(bisoxazolinylphenyl) complexes to give exclusive 1,4-selectivity in the combination of alkoxyhydrosilanes.

  使用铑(双唑啉基苯基)配合物选择性还原α,β-不饱和醛，结合烷氧基氢硅烷，实现了独家1,4-选择性。