(E,E)-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene | 1176888-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1,4-bis(4-bromophenyl)buta-1,3-diene；1-bromo-4-[(1E,3E)-4-(4-bromophenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1176888-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: LSNREZMNFRGZLJ-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 32.0h， 生成 (5S,8R)-5,8-bis(4-bromophenyl)-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有扶手椅碳纳米管样连接的弯曲和融合结构的部分氢化环对亚苯基的合成

  摘要：

  2当量的（E，E）-1,4-双（4-溴苯基）-1,3-丁二烯与1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应导致与所有四个4-溴苯基取代基顺式彼此。随后，随后的镍介导的均偶联反应产生了部分氢化的环对亚苯基，包括一个分子，该分子带有两个单元的四氢[6]环对亚苯基（4H [6] CPP），它们通过扶手椅中的两个1,4-二甲氧基苯单元稠合在一起（6,6）碳纳米管样的连接。同样，两个6H [9] CPP通过三个1,4-二甲氧基苯单元以扶手椅状（9,9）碳纳米管状排列方式连接。同样地合成了分子内与两个和三个1,4-二甲氧基苯单元分子内融合的弯曲的8H [12] CPP和弯曲的12H [18] CPP。同样地构建了包含与4H [6] CPP融合的弯曲的8H [12] CPP的分子。这些部分氢化的CPP的结构是通过X射线结构分析，NMR光谱，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02789
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E,E)-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-Quinquephenyl from E,E-1,4-Bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene

  摘要：

  p-Quinquephenyl was synthesized in five steps from E,E-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene in 34% overall yield. The butadiene was prepared in six steps from 4-bromobenzaldehyde in 35% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910903533991

文献信息

• Formation of Functional Cyclooctadiene Derivatives by Supramolecularly‐ Controlled Topochemical Reactions and Their Use as Highly Selective Fluorescent Biomolecule Probes ^†
  作者：Ming‐Ming Gan、Ying‐Feng Han

  DOI：10.1002/cjoc.202000125

  日期：2020.10

  relative to other biologically relevant species in aqueous solution at physiological pH. Both the cyclooctadiene moieties and imidazolium units play important roles in the selective recognition observed. The presented supramolecularly‐controlled method allows the simple yet rare selective photoconversion of flexible cyclooctadiene derivatives in solution. This study offers a new synthetic strategy for

  对于多烯而言，控制溶液中光产物的区域和立体化学比单烯烃更具挑战性。本文研究了共轭二烯在均相系统中的超分子控制拓扑化学反应，最终仅提供了两个以环辛二烯为核心的四咪唑鎓分子受体。这些环辛二烯衍生物相对于生理pH水溶液中的其他生物学相关物种，对胸腺嘧啶表现出高度敏感和选择性的荧光传感。环辛二烯部分和咪唑鎓单元在观察到的选择性识别中均起重要作用。提出的超分子控制方法可以实现溶液中柔性环辛二烯衍生物的简单而罕见的选择性光转化。
• Synthesis of Molecular Nanohoops Bearing a Tetrahydro[6]cycloparaphenylene Fused to a Hydrogenated or a Bithiophene-Inserted Cycloparaphenylene
  作者：Behzad Farajidizaji、Haresh Thakellapalli、Novruz G. Akhmedov、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02694

  日期：2018.2.2

  synthetic pathway to a molecule bearing two molecular nanohoops, including a tetrahydro[6]cycloparaphenylene (4H[6]CPP) fused through two 1,4-dimethoxybenzene units to a 4H[10]CPP, was developed. Similarly, a molecule containing a 4H[6]CPP fused through two 1,4-dimethoxybenzene units to a molecular nanohoop bearing a [6]CPP inserted with two 2,2′-bithiophene-5,5′-diyl groups was synthesized. The Diels–Alder

  开发了一条合成途径，该途径合成了带有两个分子纳米环的分子，包括通过两个1,4-二甲氧基苯单元稠合到4H [10] CPP上的四氢[6]环对亚苯基（4H [6] CPP）。类似地，合成了一种分子，该分子包含通过两个1，4-二甲氧基苯单元稠合到带有[6] CPP的分子纳米环上的4H [6] CPP，该分子环中插入了两个2，2'-联噻吩-5,5'-二基。两个（E，E）-1,4-二芳基-1,3-丁二烯与1,4-苯醌和Ni介导的均偶联反应是构建大环结构的关键步骤。DDQ的氧化芳构化将氢化体系转变为具有10个芳族单元的完全芳构化的纳米环，包括插入两个2，2'-联噻吩-5,5'-二基的[6] CPP。研究了融合的两箍系统的紫外-可见光谱和荧光光谱。
• Synthesis and Characterization of Functionalized [12]Cycloparaphenylenes Containing Four Alternating Biphenyl and Naphthyl Units
  作者：Behzad Farajidizaji、Changfeng Huang、Haresh Thakellapalli、Shuangjiang Li、Novruz G. Akhmedov、Brian V. Popp、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00397

  日期：2017.4.21

  Functionalized [12]cycloparaphenylenes ([12]CPPs) containing four alternating biphenyl and naphthyl units were synthesized. A macrocyclic furan-containing CPP precursor was used for the Diels–Alder reaction with the parent benzyne or 3,6-dimethoxybenzyne to form the corresponding macrocyclic carbon frameworks. The subsequent reductive deoxygenation of the Diels–Alder adducts with Fe2(CO)9 followed

  合成了包含四个交替的联苯和萘基单元的功能化[12]环对亚苯基（[12] CPPs）。含有大环呋喃的CPP前驱体用于与母体苯炔或3,6-二甲氧基苯并ne的Diels-Alder反应，形成相应的大环碳骨架。随后用Fe 2（CO）9对Diels-Alder加合物进行还原性脱氧，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌进行氧化芳构化，从而制得官能化的[12] CPP。研究了大环尺寸对氧化芳构化反应速率的影响。
• Selective Dimerization of Aryl-substituted Terminal Alkynes on Bis(indenyl)zirconocene Derivatives
  作者：Shenyong Ren、Takashi Seki、David Necas、Hiroyuki Shimizu、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Zhiying Song、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2011.1443

  日期：2011.12.5

  Dimerization of aryl-substituted terminal alkynes on indenyl zirconium complexes occurred in a selective way. 1,4-Aryl-1,3-diene derivatives were formed exclusively after hydrolysis. It is in sharp contrast to the reaction on [Cp2Zr] complexes.

  芳基取代的末端炔烃在茚基锆络合物上以选择性方式发生二聚。 1,4-芳基-1,3-二烯衍生物仅在水解后形成。它与 [Cp2Zr] 配合物上的反应形成鲜明对比。
• Functionalized Carbon Nanohoops: Synthesis and Structure of a [9]Cycloparaphenylene Bearing Three 5,8-Dimethoxynaphth-1,4-diyl Units
  作者：Changfeng Huang、Yiwei Huang、Novruz G. Akhmedov、Brian V. Popp、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol500904x

  日期：2014.5.16

  A functionalized [9]cycloparaphenylene ([9]CPP) bearing three evenly spaced 5,8-dimethoxynaphth-1,4-diyl units and two macrocyclic [6]CPP precursors have been synthesized. The Diels–Alder reaction between (E,E)-1,4-bis(4-bromophenyl)-1,3-butadiene and 1,4-benzoquinone followed by methylation produces cis-5,8-bis(4-bromophenyl)-5,8-dihydro-1,4-dimethoxynaphthalene as the key intermediate for the construction

  已经合成了带有三个均匀间隔的5,8-二甲氧基萘-1,4-二基单元和两个大环[6] CPP前体的功能化[9]环对亚苯基（[9] CPP）。（E，E）-1,4-双（4-溴苯基）-1,3-丁二烯与1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应，然后甲基化，生成顺式-5,8-双（4-溴苯基） -5,8-二氢-1,4-二甲氧基萘是构建环状结构的关键中间体。镍介导的均偶联反应，然后进行芳构化，导致官能化的[9] CPP。