benzyl 4-bromocinnamate | 118459-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-bromocinnamate
• 英文别名: Benzyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate；benzyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 118459-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: VCSYIAAREGVFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-bromocinnamate 、 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 gallium(III) triflate 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Bicyclic Aminals through Sequential Gold/Lewis Acid Catalysis

  摘要：

  A novel sequential catalysis by combining gold catalysis with early transition metal catalysis was developed. Biologically important bicyclo[4.n.0] aminals were obtained under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400803f
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 、 苄基二甲基(2-羟乙基)氯化铵 在 尿素 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到benzyl 4-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂中高效绿色酯化羧酸，无需任何其他添加剂

  摘要：

  摘要提出了一种羧酸与深共熔溶剂 (DES) 的季铵盐进行酯化的协议，它开辟了使用 DES 作为烷化剂、溶剂和催化剂获得酯的新途径。反应在 DES 中顺利进行，无需任何其他添加剂。取代的肉桂酸、芳香酸和脂肪酸可以以中等至良好的收率进行酯化。该反应的优点是官能团相容性好，反应过程简单。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390138

文献信息

• Highly efficient and green esterification of carboxylic acids in deep eutectic solvents without any other additives
  作者：Sumera Yasmin、Wen-Bing Sheng、Cai-Yun Peng、Atta-ur Rahman、Duan-Fang Liao、M. Iqbal Choudhary、Wei Wanga

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390138

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A protocol that carboxylic acids esterifies with the quaternary ammonium salt of deep eutectic solvent (DES) is presented, which opens a new access to ester using DES as alkylating agent, solvent, and catalyst. The reaction runs smoothly in DES without any other additives. Substituted cinnamic acids, aromatic acids, and aliphatic acids can be esterified in moderate to good yields. The advantages

  摘要提出了一种羧酸与深共熔溶剂 (DES) 的季铵盐进行酯化的协议，它开辟了使用 DES 作为烷化剂、溶剂和催化剂获得酯的新途径。反应在 DES 中顺利进行，无需任何其他添加剂。取代的肉桂酸、芳香酸和脂肪酸可以以中等至良好的收率进行酯化。该反应的优点是官能团相容性好，反应过程简单。图形概要
• Synthesis of Fused Bicyclic Aminals through Sequential Gold/Lewis Acid Catalysis
  作者：Xianghua Wang、Zhili Yao、Shuli Dong、Fang Wei、Hong Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/ol400803f

  日期：2013.5.3

  A novel sequential catalysis by combining gold catalysis with early transition metal catalysis was developed. Biologically important bicyclo[4.n.0] aminals were obtained under very mild conditions.