(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylethylene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-4-styrylbenzene；(Z)-4-bromostilbene；cis-4-bromostilbene；4-bromostilbene；1-bromo-4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: ZZMMKLVIBZWGPK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylethylene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-溴-反-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 iron(II) acetylacetonate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的铁催化剂进行立体选择性炔烃加氢。

  摘要：

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900926

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。
• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。