1-溴-4-(3-溴-1-丙烯-1-基)苯 | 96090-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(3-溴-1-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: p-bromocinnamyl bromide
• 英文别名: 4-bromocinnamyl bromide；1-Bromo-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；1-bromo-4-(3-bromoprop-1-enyl)benzene
• CAS: 96090-12-9
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: YOZFZNNDFOOJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-溴-1-丙烯-1-基)苯 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation cascade with oxone: cleavage of olefins to carboxylic acids

  摘要：

  A variety of olefins is shown to be cleaved oxidatively to the corresponding acids with oxone as the reagent. The simple methodology that works well for a range of alkenes, i.e., styrenes, nitrostyrenes, stilbenes, cinnamic acids, chalcones, etc., involves heating of the reactant with oxone in acetonitrile-water mixture (1:1, v/v) at reflux. The oxidation cascade involves initial dihydroxylation followed by oxidative cleavage and oxidation of the resultant aldehydes to acids. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.042
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到1-溴-4-(3-溴-1-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  具有α-糖苷酶、乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、碳酸酐酶抑制活性的间苯三酚衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新型间苯三酚衍生物被设计、合成、光谱表征并测试它们对选定代谢酶的抑制活性，包括 α-糖苷酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和二）。这些化合物显示出纳摩尔抑制水平，对 AChE 的 Ki 值为 1.14-3.92 nM，对 BChE 的 Ki 值为 0.24-1.64 nM，对 α-糖苷酶的 Ki 值为 6.73-51.10 nM，对 hCA I 的 Ki值为 1.80-5.10 nM，对 hCA II 的 Ki 值为 1.14-5.45 nM .

  DOI：

  10.1002/ardp.201700314

文献信息

• Olefin Oxyamination with Unfunctionalized <i>N</i> ‐Alkylanilines
  作者：Shuang Gao、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201801407

  日期：2019.4

  N‐Alkylanilines have rarely been used in oxyamination reactions, due to the normally necessary pre‐functionalization of the N‐atom. Also, the formation of aminium radical cations (ARCs) of anilines bearing alkyl substituents is plagued by the ARC's tendency to instantaneously convert to α‐amino radicals or iminium ions. We present a readily available reagent combination that addresses both challenges

  由于通常需要对N原子进行预官能化，因此N烷基苯胺很少用于氧化胺化反应。同样，带有烷基取代基的苯胺的铝自由基阳离子（ARC）的形成也受到ARC立即转化为α-氨基自由基或亚胺离子的趋势的困扰。我们提出了一种既可解决上述两个难题的现成试剂组合，又可通过ARC将N-烷基苯胺进行氧化胺化，作为关键的反应中间体和出色的非对映选择性。
• [EN] ALKANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE ALCANOÏQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HDAC
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2010070076A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention related to alkanoic acid derivatives of Formula (IIa) and (IIb). These compounds of the invention were found to have activity as HDAC inhibitors.

  这项发明涉及到公式（IIa）和（IIb）的烷酸衍生物。发明中的这些化合物被发现具有作为HDAC抑制剂的活性。
• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylboration of Alkynes: Synthesis of Highly Versatile Multifunctional Building Blocks
  作者：Eva Rivera‐Chao、Maider Mitxelena、Jesús A. Varela、Martín Fañanás‐Mastral

  DOI：10.1002/anie.201910707

  日期：2019.12.9

  copper-catalyzed enantioselective allylboration of alkynes is reported. The method employs a multitasking chiral NHC-Cu catalyst and provides access to densely functionalized molecules from simple starting materials with excellent levels of chemo-, regio-, and enantioselectivity. These multifunctional products display highly versatile reactivity as shown by the synthesis of a variety of non-racemic molecular

  报道了炔烃的首次铜催化的对映选择性烯丙基硼化。该方法采用了多任务手性NHC-Cu催化剂，可从简单的起始原料中获得具有出色的化学，区域和对映选择性的高密度官能化分子。这些多功能产品显示出高度通用的反应性，如各种非外消旋分子支架的合成所示。进行DFT计算以深入了解该催化过程的高选择性水平。
• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。