对甲基苯丙酮 | 5337-93-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对甲基苯丙酮
• 中文别名: 1-(4-甲基苯基)-1-丙酮；4-甲基苯基丙酮；4'-甲基苯丙酮；4-甲苯酰基乙烷；对丙酰基甲苯；乙基对甲苯基酮
• 英文名称: 4'-methylpropiophenone
• 英文别名: 1-(p-tolyl)propan-1-one；4’-methylpropiophenone；1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 5337-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00009312
• 分子量: 148.205
• InChiKey: PATYHUUYADUHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7.2 °C
• 沸点：
  238-239 °C(lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  229 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿和己烷。
• 蒸汽压力：
  0.09 mmHg
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，熔点为7.2℃，沸点为238-239℃及78-82℃/533Pa（4mmHg），相对密度0.993，折光率1.5280，闪点96℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-Methylpropiophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O
分子式
: 148.2 g/mol
分子量
成分 浓度
p-Methylpropiophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 5337-93-9
EC-编号 226-267-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
7.2 °C
f) 起始沸点和沸程
238 - 239 °C
g) 闪点
109.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.993 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

结构特性

对甲基苯丙酮分子中包含一个极性羰基（C=O）和一个非极性的苯环。因此，它具有相对较高的极性同时亦具备一定的非极性特征。这使得该化合物既能够溶解于非极性溶剂如石油醚、苯等，也能溶解在极性溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺等中。分子间的范德华力和氢键作用进一步提高了其熔点和沸点。

用途

对甲基苯丙酮是一种用于电羧化反应的化学试剂。

应用

该化合物是药品脑脉宁的中间体，主要用于有机合成、医药生产以及实验室研发过程中。

合成方法

利用手性吸附诱导剂生物碱诱导对甲基苯丙酮固定二氧化碳进行电合成α-7,基-α-羟基-4-甲基-苯乙酸。通过恒电流电解和高效液相色谱检测可获得较高的产率和一定的ee值。研究发现，当采用环状不锈钢作为阴极、镁棒为牺牲阳极、四丁基碘化铵作电解支持盐、辛可宁0.016g作诱导剂，并在0℃温度下以电流密度1,1 mA·Cm-2恒电流电解时，可以获得37.39%的产率和ee值S-32.78%。

化学性质

对甲基苯丙酮的熔点为7.2℃、沸点在238-239℃范围内，在533Pa（4mmHg）下闪点为78-82℃，相对密度0.993，折光率1.5280。

脑脉宁中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到4-丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  由氧空位触发的替代反应途径，用于促进选择性加氢脱氧反应

  摘要：

  选择性加氢脱氧转化构成化学和催化领域最关键的工业过程。在此，我们合理设计了一种Co/CoO x催化体系，CoO x中含有金属Co和氧空位，用于在温和条件（80–100 °C和10 bar H 2）下对结构多样的酮和硝基化合物进行选择性加氢脱氧，其与最先进的贵金属催化剂相比，显示出优越的性能。实验结果和DFT计算表明，氧空位不仅通过电子相互作用促进底物和中间体的吸附和活化，而且还通过低能途径实现加氢脱氧反应。直接氢解过程，而不是脱水加氢过程。鉴于其通用性和效率，人们相信该方法可以作为选择性加氢脱氧反应的实用且经济可行的方法，这将对化学工业和科学研究产生影响。

  DOI：

  10.1039/d3gc02217j
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到对甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of allyl arenes to aryl ethylketones via a TBHP-mediated palladium-catalyzed tandem isomerization–Wacker oxidation of terminal alkenes

  摘要：

  通过TBHP介导的钯催化串联异构化-Wacker氧化反应，成功开发了对末端烯烃的反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00586h
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-bis(4-diacetoxyiodophenyl)benzene 在 硫酸 、 对甲基苯丙酮 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4,4''-二碘对三联苯
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable organic trivalent iodine reagents

  摘要：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable trivalent iodine reagents, such as 4-bromo-4'-(diacetoxyiodo)biphenyl, 4,4'-bis(diacetoxyiodo)biphenyl, 1,4-bis [4-(diacetoxyiodo)phenyl] benzene, 4-bromo-4'-[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, 4,4-bis[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, were simply prepared and their reactivities for the oxidative rearrangement of ketones to esters, TEMPO-mediated oxidation of alcohols to aldehydes or ketones, oxidative dealkylation of N-alkylsulfonamides to sulfonamides, and alpha-tosyloxylation of ketones were compared with p-(diacetoxyiodo)toluene and p- [(hydroxy) (tosyloxy)iodo] toluene to show the same reactivities and, moreover, the biphenyl- and terphenyl-based iodoarenes formed were recovered by simple filtration of the reaction mixture in every reaction. Thus, these biphenyl- and terphenyl-based trivalent iodine reagents can be used as the recyclable reagents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.112

文献信息

• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

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  作者：Jie Zhou、Xu Huang-Fu、Yang-Ying Huang、Chu-Ning Cao、Jie Han、Xiao-Li Zhao、Xu-Dong Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02084

  日期：2020.1.6

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  DOI：10.1002/anie.201205969

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  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

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  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

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  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

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表征谱图