3-(4-甲苯)丙酸 | 1505-50-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-甲苯)丙酸
• 中文别名: 3-(对甲苯基)丙酸；4-甲基苯丙酸；3-(4-甲基苯基)丙酸；对甲基苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(p-tolyl)propanoic acid；3-(p-tolyl)propionic acid；3-(4-methylphenyl)propionic acid；p-methylphenylpropionic acid；4-methylphenylpropionic acid
• CAS: 1505-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00016561
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LDYGRLNSOKABMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C (lit.)
• 沸点：
  290.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，目前没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

3-(对甲苯基)丙酸 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(p-Tolyl)propionic Acid
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(对甲苯基)丙酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1505-50-6
俗名： 3-(4-Methylphenyl)propionic Acid
分子式： C10H12O2
3-(对甲苯基)丙酸 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
3-(对甲苯基)丙酸 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
熔点：
116°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-(对甲苯基)丙酸 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲苯)丙酸 在 permanganate(VII) ion 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(4-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Schwamberger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-甲苯)丙酸
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘联苯 、 3-(p-tolyl)propanoic anhydride 在 3-(4-甲苯)丙酸 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以32%的产率得到10-(4-methylbenzyl)phenanthren-9-yl 3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bay-Region Annulative π-Extension of o-Iodobiphenyls with Aliphatic Anhydrides Catalyzed by Pd(OAc)₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02746

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara、Cong Cong、Tomohiro Iwai、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0032-1317155

  日期：——

  efficient synthesis of aldehydes from acid chlorides with hydrosilanes as a reducing agent in the presence of a palladium catalyst has been achieved. A simple mixture of commercially available Pd(dba)2 and Mes3P as a catalyst realized the reduction of various acid chlorides including aliphatic acid chlorides and α,β-­unsaturated acid chlorides to the corresponding aldehydes in good to high yields under

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094339A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to compounds of macrocyclic picolinamides of Formula I suitable to control or prevent growth of fungi.

  本发明涉及一类适用于控制或预防真菌生长的大环吡啶酰胺化合物，其化学式为I。
• Reconstruction of Carbon Bond Frameworks via Oxapalladacycles Promoted by the Synergistic Effect of Palladium Catalyst and Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Ryo Ninokata、Riho Korogi、Junya Nakao、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1485-5781

  日期：2021.9

  undergo the Prins reaction with aldehydes in situ to afford conjugated homoallylic alcohols. These sequential transformations enable the conversion of diastereomeric mixtures of 3-hydroxy-4-pentenoic acids, which are readily prepared from the simple crossed aldol reaction of esters and α,β-unsaturated aldehydes, into 3,5-hexadienyl alcohols with high regio- and stereoselectivities in a single manipulation

  由三乙基硼烷促进的Pd催化的3-羟基-4-戊烯酸衍生物的β-碳消除通过脱羧过程形成共轭二烯。形成的共轭二烯与醛进行原位的Prins反应，得到共轭均烯丙基醇。这些连续的转化使3-羟基-4-戊烯酸的非对映异构体混合物可以很容易地由酯和α，β-不饱和醛的简单交叉羟醛反应制备成具有高区域反应性的3,5-己二烯基醇。一次操作即可获得立体选择性。

表征谱图