3-溴-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮 | 33994-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 33994-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: QEKJUJJNWQVRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-甲基-3-(4-甲基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine

  摘要：

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130920
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯丙酮 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 3-溴-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，光诱导的α-溴代酮的1,2-溴转移反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.015

文献信息

• A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles
  作者：Yin-Wei Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc05808b

  日期：——

  A gold catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade of furan substrates provides a new highly efficient procedure for the formation of ten and eleven-membered ring compounds. A new transformation type of intermolecular furan compound catalyzed by a gold catalyst was reported.

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。
• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20130217899A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to processes for the preparation of (2-Amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol hydrochloride (Fingolimod) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates formed in such processes.

  本发明涉及制备（2-氨基-2- [2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（Fingolimod）及其药学上可接受的盐的过程，以及在这样的过程中形成的中间体。
• Synthesis of Piperidin-4-one Derivatives via α-Imino Rhodium Carbene-Initiated 1,2-Aryl/Alkyl Migration and Annulation
  作者：Xiaojing Xu、Huan Luo、Jiayi Shen、Jing Chen、Jie Ye、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01693

  日期：2023.7.7

  Valuable piperidin-4-one derivatives were synthesized in excellent yields via an α-imino carbene-initiated cascade reaction involving 1,2-aryl/alkyl migration and annulation. The excellent selectivity of alkyl migration was attributed to the neighboring group participation of 2-bromoethyl. Features such as high efficiency, excellent migrating selectivity, broad substrate scope, and convenient one-pot

  通过 α-亚氨基卡宾引发的涉及 1,2-芳基/烷基迁移和成环的级联反应，以优异的产率合成了有价值的哌啶-4-酮衍生物。烷基迁移的优异选择性归因于2-溴乙基的邻近基团的参与。该方案具有效率高、迁移选择性好、底物范围广、一锅操作方便等特点，是哌啶衍生物合成的有效工具。该产品可以很容易地转化为生物活性分子。α-亚氨基卡宾的迁移环化反应为杂环的构建提供了强有力的策略。
• 191. Monomethyl-indoles, -benzofurans, and -benzothiophens, their long-range and other proton–proton couplings, and the non-equivalence of methylene protons in some intermediate diethyl acetals
  作者：J. A. Elvidge、R. G. Foster

  DOI：10.1039/jr9640000981

  日期：——